4,4′-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene) | 494868-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4′-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 1-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-nitrobenzene；4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 494868-46-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: JAMVTNOYHZWRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene) 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-4H-3,1-苯并噻嗪合成中的芳环迁移反应

  摘要：

  描述了1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯到2,4-二芳基-4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物的新的重排。在Friedel-Crafts条件下用三氯化铝处理起始化合物导致芳基取代基通过亲电的ipso取代机理迁移，然后环化形成3，1-苯并噻嗪环。预期的分子内硫代氨基甲酰化反应也会发生，并且5,11-dihydro-6 H -dibenzo [ b，e分离出[]氮杂-5-硫酮副产物。讨论了影响反应机理和选择性的因素。还合成了相应的1-（芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯衍生物，并研究了它们在Friedel-Crafts反应条件下的行为，以证实中间体二苯甲基/苄基阳离子的稳定性在确定反应过程中的关键作用。 1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯-Friedel-Crafts-重排-芳基迁移-3,1-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217399
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 邻硝基苯甲醛 在 silica-coated magnetic nanoparticles modified with polyphosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4,4′-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  取代的三芳基甲烷的克级合成

  摘要：

  通过改性多磷酸 (NiFe 2 O 4 @SiO 2 -PPA) 介导的二氧化硅包覆磁性纳米粒子描述了一种用于功能化三芳基甲烷 (TRAM) 的简便操作、克级合成的高产率、开放容器路线在环境友好的反应条件下，取代芳基醛与 2 当量的氧化芳烃的分子间傅克反应。在整个反应过程中，只有水作为副产物产生。研究了各种反应条件以进行有效转化。

  DOI：

  10.1055/a-1863-3443

文献信息

• Niobium Pentachloride Mediated Direct Bradsher-Type Reaction: A Rapid and Efficient Strategy to Synthesize Novel Substituted 9-Anthraldehydes
  作者：Paulo M. Donate、Giovanni S. Baviera

  DOI：10.1055/s-0041-1738445

  日期：2023.10

  Dichloromethyl methyl ether in the presence of niobium pentachloride and activated triarylmethanes leads to an efficient, mild, and rapid one-pot synthesis of several 9-anthraldehyde derivatives via a direct Bradsher-type reaction. This practical methodology offers several advantages, such as a broad substrate scope, simple workup process, and excellent yields.

  在五氯化铌和活化的三芳基甲烷存在下，二氯甲基甲基醚可通过直接 Bradsher 型反应高效、温和且快速地一锅合成多种 9-蒽醛衍生物。这种实用的方法具有多种优点，例如广泛的底物范围、简单的后处理过程和出色的产量。
• Brønsted- and Lewis acid-catalyzed cyclization giving rise to substituted anthracenes and acridines
  作者：Raf Goossens、Mario Smet、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01462-4

  日期：2002.9

  A versatile acid-catalyzed method for the preparation of symmetrically and unsymmetrically Substituted 9,10-diphenyl-anthracenes is explored. Diveratrylmethanes are prepared and converted into 10-plenylanthracene-9-carbaldehydes by Lewis acid catalysis and into 9-phenylacridines by reduction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aromatic ring transfer—a new synthesis of 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Andrey V. Gutnov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.010

  日期：2006.6

  A new synthetic approach to 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines is described based on the rearrangement of 2-isothiocyano triarylmethanes in the presence of AlCl3. An aryl ring is found to migrate to the carbon atom of an isothiocyano group followed by intramolecular cyclization as a result of electrophilic attack of the benzhydryl carbocation on the sulfur atom. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aryl Ring Migration Reaction in the Synthesis of 2,4-Diaryl-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Vladimir Abaev、Andrey Gutnov、Dmitry Cheshkov

  DOI：10.1055/s-0029-1217399

  日期：2009.8

  thiocarbamoylation reaction also takes place, and 5,11-dihydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-5-thiones are isolated as byproducts. Factors influencing the mechanism and selectivity of the reaction are discussed. The corresponding 1-(arylmethyl)-2-isothiocyanatobenzene derivatives were also synthesized, and their behavior under Friedel-Crafts reaction conditions was investigated to confirm the crucial role

  描述了1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯到2,4-二芳基-4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物的新的重排。在Friedel-Crafts条件下用三氯化铝处理起始化合物导致芳基取代基通过亲电的ipso取代机理迁移，然后环化形成3，1-苯并噻嗪环。预期的分子内硫代氨基甲酰化反应也会发生，并且5,11-dihydro-6 H -dibenzo [ b，e分离出[]氮杂-5-硫酮副产物。讨论了影响反应机理和选择性的因素。还合成了相应的1-（芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯衍生物，并研究了它们在Friedel-Crafts反应条件下的行为，以证实中间体二苯甲基/苄基阳离子的稳定性在确定反应过程中的关键作用。 1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯-Friedel-Crafts-重排-芳基迁移-3,1-苯并噻嗪
• Gram-Scale Synthesis of Substituted Triarylmethanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1055/a-1863-3443

  日期：2022.10

  A high-yield, open-vessel route for the facile-operational, gram-scale synthesis of functionalized triarylmethanes (TRAMs) is described­ via silica-coated magnetic nanoparticles of modified polyphosphoric­ acid (NiFe2O4@SiO2-PPA)-mediated intermolecular Friedel­–Crafts reaction of substituted aryl aldehydes with 2 equivalents of oxygenated arenes under environmentally friendly reaction conditions.

  通过改性多磷酸 (NiFe 2 O 4 @SiO 2 -PPA) 介导的二氧化硅包覆磁性纳米粒子描述了一种用于功能化三芳基甲烷 (TRAM) 的简便操作、克级合成的高产率、开放容器路线在环境友好的反应条件下，取代芳基醛与 2 当量的氧化芳烃的分子间傅克反应。在整个反应过程中，只有水作为副产物产生。研究了各种反应条件以进行有效转化。