2-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid | 473721-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid
• 英文别名: [2-(naphthalen-2-yl)ethyl]phosphinic acid；[2-(2-naphthylethyl)]phosphinic acid；2-(2-naphthyl)ethylphosphinic acid；(2-Naphthalen-2-yl-ethyl)-phosphinic acid；2-(naphthalen-2-yl)ethylphosphinic acid
• CAS: 473721-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₃O₂P
• 分子量: 220.208
• InChiKey: BZUBZUVPTLQXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 DCM 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2(S)-[1-(3-{hydroxy-(2-naphtalen-2-ylethyl)phosphinoyl}propionyl)pyrrolidine-2(S)-carbonyl]aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibitors of neurotensin degrading enzymes

  摘要：

  本发明的实施例涉及选择性神经肽降解酶抑制剂化合物，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，用于合成这些化合物的新型中间体的制备方法，以及制备含有这些化合物的组合物的方法。该发明还涉及利用这些化合物和组合物来调节血压或胃排空，或用于治疗帕金森病、焦虑、抑郁或精神病的用途。这些化合物的化学式如下（1），其中符号的含义如规范中所述。

  公开号：

  US20080146524A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)ethylphosphonous acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibitors of neurotensin degrading enzymes

  摘要：

  本发明的实施例涉及选择性神经肽降解酶抑制剂化合物，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，用于合成这些化合物的新型中间体的制备方法，以及制备含有这些化合物的组合物的方法。该发明还涉及利用这些化合物和组合物来调节血压或胃排空，或用于治疗帕金森病、焦虑、抑郁或精神病的用途。这些化合物的化学式如下（1），其中符号的含义如规范中所述。

  公开号：

  US20080146524A1

文献信息

• Green, Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzylic<i>H</i>-Phosphinates from Hypophosphorous Acid and Benzylic Alcohols
  作者：Laëtitia Coudray、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.200800581

  日期：2008.8

  Benzylic alcohols cross-couple directly with concentrated H(3)PO(2) using Pd/xantphos (1 or 2 mol-%). Depending on the substrate, DMF at 110 degrees C, or t-AmOH at reflux with a Dean-Stark trap, can be used. A broad range of benzylic alcohols reacted successfully in moderate to good yields. The preparation of other organophosphorus compounds (phosphinic and phosphonic acids) is also demonstrated.Asymmetric

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。
• Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Laëtitia Coudray、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/c0ob00415d

  日期：——

  Access to P-chiral H-phosphinates via desymmetrization of hypophosphite esters was investigated. The use of chiral auxiliaries, chiral catalysts, and of a bulky prochiral group that could lead to kinetic resolution was explored. A chiral NMR assay for enantiomeric excess determination of H-phosphinates was developed. An asymmetric route to C-chiral H-phosphinates is also examined and an assay was developed.

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。
• Reactions of Elemental Phosphorus with Electrophiles in Super Basic Systems: XVII. Phosphorylation of Arylalkenes with Active Modifications of Elemental Phosphorus
  作者：B. A. Trofimov、N. K. Gusarova、S. F. Malysheva、V. A. Kuimov、B. G. Sukhov、S. I. Shaikhudinova、N. P. Tarasova、Yu. V. Smetannikov、O. G. Sinyashin、Yu. G. Budnikova、T. I. Kazantseva、V. I. Smirnov

  DOI：10.1007/s11176-005-0429-1

  日期：2005.9

  The example of the phosphorylation of styrene and 2-vinylnaphthalene with elemental phosphorus in the KOH-DMSO system at room or elevated temperature was used to show that the activated red phosphorus prepared from white phosphorus under ionizing radiation has a reactivity comparable with that of white phosphorus and significantly higher than that of ordinary technical red phosphorus.

  以元素磷在 KOH-DMSO 体系中于室温或高温下对苯乙烯和 2-乙烯基萘进行磷酸化为例，说明在电离辐射下由白磷制备的活化红磷具有与白磷相当的反应活性，且明显高于普通工业红磷。
• Aminopeptidase A inhibitors and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：QUANTUM GENOMICS

  公开号：US11192907B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present invention relates to a novel compound, to a composition comprising the same, to methods for preparing the compound, and the use of this compound in therapy. In particular, the present invention relates to a compound that is useful in the treatment and prevention of primary and secondary arterial hypertension, ictus, myocardial ischaemia, cardiac and renal insufficiency, myocardial infarction, peripheral vascular disease, diabetic proteinuria, Syndrome X and glaucoma.

  本发明涉及一种新型化合物、一种包含该化合物的组合物、制备该化合物的方法以及该化合物在治疗中的应用。特别是，本发明涉及一种可用于治疗和预防原发性和继发性动脉高血压、心肌梗塞、心肌缺血、心肾功能不全、心肌梗塞、外周血管疾病、糖尿病蛋白尿、X综合征和青光眼的化合物。
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  作者：N. K. Gusarova

  DOI：10.1023/a:1023460311174

  日期：——