diphenyl naphthalen-2-ylphosphonate | 61676-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diphenyl naphthalen-2-ylphosphonate
• 英文别名: Diphenyl naphthalen-2-ylphosphonate；2-diphenoxyphosphorylnaphthalene
• CAS: 61676-52-6
• 化学式: C₂₂H₁₇O₃P
• 分子量: 360.349
• InChiKey: KBFDBQOWYKOOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 diphenyl naphthalen-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过芳偶氮砜可见光驱动，无光催化剂的类似Arbuzov的反应

  摘要：

  在不存在任何光氧化还原催化剂和任何添加剂的情况下，从芳基偶氮砜和三芳基（或三烷基）亚磷酸酯开始可见光诱导的芳基-磷键形成。该反应显示出较宽的底物范围，并以良好的收率和至多克级提供了（杂）芳基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900953

文献信息

• Palladium anchored on a covalent organic framework as a heterogeneous catalyst for phosphorylation of aryl bromides
  作者：Yu‐Xuan Chen、Shuo Zhang、Yu‐Jie Xue、Li‐Ping Mo、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6480

  日期：2022.1

  A simple azine-linked covalent organic framework (COF) with high thermal and chemical stabilities has been prepared by using deep eutectic solvent (DES) as green media. The as-synthesized COF was employed as heterogeneous ligand for immobilization of PdII. The obtained Pd-supported COF nanoparticles catalyst (defined as Pd/TFPT-Azine-COF) was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the

  以低共熔溶剂（DES）为绿色介质，制备了一种简单的具有高热稳定性和化学稳定性的吖嗪连接的共价有机骨架（COF）。合成后的 COF 用作固定 Pd II的非均相配体。发现所获得的 Pd 负载 COF 纳米颗粒催化剂（定义为 Pd/TFPT-Azine-COF）是一种高效的多相催化剂，用于芳基卤化物和亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦的 Hirao 反应，具有优异的可回收性、可重复使用性和结晶度保持性.
• Metal-Free Aromatic Carbon–Phosphorus Bond Formation via a Sandmeyer-Type Reaction
  作者：Shuai Wang、Di Qiu、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01820

  日期：2016.12.2

  proceeds smoothly at room temperature without the exclusion of moisture or air. This phosphorylation reaction tolerates a wide range of functional groups and affords the phosphorylation products in moderate to good yields, thus providing a valuable method for the formation of aromatic carbon–phosphorus bonds.

  开发了一种有效的无金属磷酸化方法，该方法基于以芳胺为原料的桑德迈型转化。该转变在室温下平稳进行，没有水分或空气。这种磷酸化反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供磷酸化产物，从而为形成芳族碳-磷键提供了一种有价值的方法。
• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Michaelis–Arbuzov Reaction of Carboxylic Acids and Triaryl Phosphites
  作者：Zhixuan Xu、Mengjie Cen、Zihan Chen、Linbin Yao、Chunya Li、Bencan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02495

  日期：2024.8.23

  Michaelis–Arbuzov reaction of carboxylic acids and triaryl phosphites for preparing aryl phosphonates under anhydride-free conditions has been reported. In this context, triaryl phosphites serve as both reagents for activating the carboxylic acids and substrates for the reaction. There have been no reports to date of efficient and direct methods for the in situ activation of carboxylic acids using triaryl phosphites

  据报道，在无酸酐条件下，通过钯催化的羧酸和亚磷酸三芳基酯的脱羰米氏-阿布佐夫反应制备膦酸芳基酯。在本文中，亚磷酸三芳基酯既充当用于活化羧酸的试剂又充当反应的底物。迄今为止，还没有关于使用亚磷酸三芳基酯原位活化羧酸的有效且直接的方法的报道。与已知方法相比，该反应避免了有机卤化物的使用，并且对于由亚磷酸三芳基酯和羧酸合成各种膦酸芳基酯具有优异的官能团耐受性。该反应具有可扩展性，适用于合成具有生物活性片段的芳基膦酸酯。
• 一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN116425794A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种芳基膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂为起始原料、同时添加三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB（四丁基溴化铵）于有机溶剂中，所述磷试剂、R‑OH类试剂或二酚类试剂、三氟甲烷磺酸酐、二甲基亚砜和TBAB在反应温度80‑120oC下反应9～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到芳基膦酸酯类化合物。本发明的制备方法中涉及的起始原料稳定、易得，反应便于操作，而且底物兼容性好，通过该方法可以一锅法一步合成多种芳基膦酸酯类化合物。