5-硝基-1-萘醛 | 6639-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-硝基-1-萘醛
• 英文名称: 5-nitro-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-[1]naphthaldehyde；5-Nitro-[1]naphthaldehyd；5-Nitro-1-formyl-naphthalin；5-nitronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 6639-35-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: JYJDWOKNSHADGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  381.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1-萘醛 在 吡啶 作用下， 生成 3t-(5-nitro-[1]naphthyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Lewschina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1030,1031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-萘甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到5-硝基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  α-氨基二苯基膦酸酯是大肠杆菌ClpP蛋白酶的新型抑制剂

  摘要：

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01466

文献信息

• Synthesis of Benzosultams via Intramolecular Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1992-34113

  日期：——

  Intramolecular Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen (VNS) in N-(3-nitrophenyl)- and N-(3-nitrobenzyl)chloromethylsulfonamides leads to five-, six- and seven-membered benzosultam derivatives.

  N-(3-硝基苯基)和N-(3-硝基苄基)氯甲磺酰胺中的分子内氢的亲核替代反应（VNS）导致形成了五元、六元和七元的苯并磺酰亚胺衍生物。
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。
• The Nitration of α- and β-Acylnaphthalenes
  作者：SD Barker、K Wilson、RK Norris

  DOI：10.1071/ch9951969

  日期：——

  The nitration of α- and β- acylnaphthalenes with copper(II) nitrate in acetic anhydride or nitric acid/acetic acid mixtures gives high yields of the corresponding mononitro compounds. The assignment of constitution to these products is made on the basis of extensive 1H n.m.r. chemicl shift and coupling constant data. In the case of α- acylnaphthalenes, with the notable exception of α- pivalonaphthone, nitration occurs in the α-positions of the unsubstituted ring to give mixtures of 5- and 8-nitro compounds. α- Pivalonaphthone gives appreciable amounts of the 4-nitro compound and also of the 8-nitro compound. This result indicates that the pivaloyl group does not shield the 8-position sterically to any significant extent and is effectively electronically neutral, unlike the other acyl substituents , in allowing attack at the α-position (position 4) of the acylated ring. This result is ascribable to the lack of coplanarity of the pivaloyl group with the naphthalene system. All of the β- acylnaphthalenes gave mixtures of 4-, 5- and 8-nitro derivatives in proportions that did not vary significantly with the nature of the acyl group.

  在醋酸酐或硝酸/醋酸混合物中用硝酸铜（II）硝化 α- 和 β-酰基萘，可以得到高产率的相应单硝基化合物。根据大量的 1H n.m.r.化学位移和耦合常数数据，对这些产物的组成进行了分配。在 α-酰基萘的情况中，除了 α-新戊萘酮外，未取代环的α-位都发生了硝化反应，生成 5-和 8-硝基化合物的混合物。这一结果表明，与其他酰基取代基不同，新戊酰基团不会在很大程度上对 8-位进行立体屏蔽，而且实际上是电子中性的，允许对酰化环的α-位（第 4 位）进行攻击。这一结果可归因于新戊酰基团与萘系统缺乏共面性。所有的 β-酰基萘都产生了 4-、5-和 8-硝基衍生物的混合物，其比例随酰基的性质变化不大。
• Synthesis and auxin activity of 5-substituted 1-naphthaleneacetic acids
  作者：Michael A. Venis、Emrys W. Thomas

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85083-r

  日期：1990.1

  Abstract Three 5-substituted derivatives of the synthetic auxin 1-naphthaleneacetic acid (NAA) have been synthesized and evaluated. The 5-nitro and 5-azido analogues were able to promote elongation of excised stem sections, whereas the 5-amino derivative was inactive on growth. Both the active compounds were also able to induce synthesis of the aspartate conjugate of NAA in pea stem sections. All analogues

  摘要 合成并评价了合成植物生长素 1-萘乙酸 (NAA) 的三种 5-取代衍生物。5-硝基和5-叠氮基类似物能够促进切除茎段的伸长，而5-氨基衍生物对生长没有活性。这两种活性化合物还能够诱导豌豆茎段中 NAA 的天冬氨酸结合物的合成。所有类似物都与 NAA 竞争玉米微粒体膜中的生长素结合位点。5-取代的 NAA 衍生物的蛋白质缀合物可用作不可渗透的生长素类似物和用于产生抗独特型受体抗体。
• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。