3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis(4-chlorobenzylidene)-1-ethyl-4-piperidinone；(3E,5E)-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-ethylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 372.294
• InChiKey: HZDYQVUKYVCQRS-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (E)-9-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-7-ethyl-2-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有潜在抗肿瘤活性的嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H）-酮

  摘要：

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.037
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-ethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有潜在抗肿瘤活性的嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H）-酮

  摘要：

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.037

文献信息

• [EN] CURCUMIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CURCUMINE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2014022660A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有化学式I或II的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis, and QSAR analysis of anti-oncological active spiro-alkaloids
  作者：Adel S. Girgis、Siva S. Panda、I. S. Ahmed Farag、A. M. El-Shabiny、A. M. Moustafa、Nasser S. M. Ismail、Girinath G. Pillai、Chandramukhi S. Panda、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob02149e

  日期：——

  QSAR study describes the anti-neoplastic spiro-alkaloids with relevant molecular descriptors using CODESSA III software.

  QSAR研究使用CODESSA III软件描述具有相关分子描述符的抗肿瘤螺环生物碱。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies Against EGFR Tyrosine Kinase of 3,5-bis(substituted benzylidene)-1- ethylpiperidin-4-one Analogues
  作者：Mohamed Jawed Ahsan、Deepak Saini、Piush Sharma、Surender Singh Jadav、Mohammad Afroz Bakht、Salahuddin、Ramesh Alluri、Md Faiyazuddin

  DOI：10.2174/1570178617999201020220400

  日期：2021.7.29

  The compound 4g showed significant anticancer activity with GI₅₀ of 28.2 μM against MCF-7 (Breast cancer cell line). The antioxidant activity of compound 4g (IC₅₀ = 14.98±0.91 μM) was found to be comparable to the standard drug ascorbic acid. The binding modes of compounds 4a-g against the molecular target EGFR tyrosine kinase were also studied. The structure-activity relationship (SAR) was also studied.

  The compound 4g showed significant anticancer activity with GI₅₀ of 28.2 μM against MCF-7 (Breast cancer cell line). The antioxidant activity of the compound, 4g was found to be comparable to the standard drug ascorbic acid, while its anticancer activity was found to be less than that of the standard drug adriamycin.

  癌症是死亡的主要原因之一。本研究的目的是合成和研究一些3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)的抗癌和抗氧化活性。 3,5-双(取代苯甲醛基)-1-乙基哌啶-4-酮类似物(4a-g)是从前体哌啶-4-酮盐酸盐(1)制备而来。首先合成中间体3,5-双(取代苯甲醛基)哌啶-4-酮类似物(3a-g)，然后在丙酮和K2CO3中与C2H5I进行乙基化反应，得到目标化合物(4a-g)。傅里叶变换红外(FTIR)、核磁共振(1H和13C NMR)、质谱和显微分析被用来表征目标化合物(4a-g)。所有化合物都通过SRB测定和NCI US方案进行了抗癌活性评估，通过DPPH自由基测定进行了抗氧化活性评估。所有目标化合物(4a-g)还被用于分子对接研究，以研究我们的化合物与分子靶点的可能相互作用方式。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性(IC50 = 14.98±0.91μM)与标准药物抗坏血酸相当。还研究了化合物4a-g与分子靶点EGFR酪氨酸激酶的结合模式，同时还研究了结构-活性关系(SAR)。 化合物4g对MCF-7(乳腺癌细胞系)显示出显著的抗癌活性，GI50为28.2μM。化合物4g的抗氧化活性与标准药物抗坏血酸相当，而其抗癌活性则低于标准药物阿霉素。
• Curcumin Analogs and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation.Inc.

  公开号：US20150152056A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有I或II式的化合物及其制备和使用方法：
• Hammam; Sharaf; Abd El-Hafez, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 213 - 221
  作者：Hammam、Sharaf、Abd El-Hafez

  DOI：——

  日期：——