2-(Morpholin-4-ylmethylideneamino)phenol | 1423020-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(Morpholin-4-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 1423020-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: MANCHAHJODKTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Morpholin-4-ylmethylideneamino)phenol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-(morpholin-4-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的无金属合成2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.127
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯并恶唑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-(Morpholin-4-ylmethylideneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的无金属合成2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.127

文献信息

• Amination of Benzoxazoles and 1,3,4-Oxadiazoles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxoammonium Tetrafluoroborate as an Organic Oxidant
  作者：Sebastian Wertz、Shintaro Kodama、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201104735

  日期：2011.11.25

  No transition metals are necessary to convert benzoxazoles and 1,3,4‐oxadiazoles into the corresponding pharmacologically interesting 2‐aminated heterocycles by formal direct C(2)‐amination using tetramethylpiperidine‐N‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as an oxidant (see scheme; TEMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine; TfOH=trifluoromethanesulfonic acid).

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。
• N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines
  作者：Xiaoe Wang、Daqian Xu、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Wei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00386a

  日期：——

  A facile and transition-metal-free method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and N-bromosuccinimide (NBS) mediated oxidative cyclization toward the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. NBS was selected as a powerful oxidant in the oxidative cyclization of ring-opening amidines to provide the desirable 2-aminobenzoxazoles in excellent yields (up to 94%).

  开发了一种简易且无需过渡金属的方法，通过结合苯并恶唑与二级胺的开环反应以及N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化环化反应，实现了2-氨基苯并恶唑的合成。在环开酰胺的氧化环化过程中，NBS被选作强效氧化剂，以高产率（最高可达94%）提供所需的2-氨基苯并恶唑。
• Hemoglobin: A New Biocatalyst for the Synthesis of 2-substituted Benzoxazoles<i>via</i>Oxidative Cyclization
  作者：Fengxi Li、Zhengqiang Li、Xuyong Tang、Xinyu Cao、Chunyu Wang、Jialin Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801760

  日期：2019.2.20

  Efficient and mild synthesis of a series of 2‐substituted benzoxazoles via oxidative cyclization catalyzed by hemoglobins reported here for the first time. Satisfactory yields (84 %–97 %) and mild reaction conditions make this method highly viable for practical applications.

  一系列的2-取代的苯并恶唑的高效和温和合成通过由血红蛋白催化氧化环化报告这里首次。令人满意的收率（84％–97％）和温和的反应条件使该方法在实际应用中非常可行。
• 一种由生物催化氧化环化合成2-取代苯并噁 唑化合物的绿色方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108586375B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种由生物催化氧化环化合成2‑取代苯并噁唑化合物的绿色方法，属于生物催化合成技术领域，以醛和酚胺或苯并噁唑和环状仲胺为反应底物，二氯甲烷为溶剂，生物蛋白作为催化剂。操作步骤包括先将反应底物反应生成中间体，再将血红蛋白、氧化剂、溶剂加入反应容器中，在室温条件下搅拌反应2小时即可。通过实验证明，各类血红蛋白以及辣根过氧化物酶和血红素对所述反应均有催化效果，其中以透明颤菌血红蛋白的催化效果最好，产率达91％，优于传统化学合成方法。血红蛋白等催化剂的使用比传统化学合成方法更绿色环保，在于：无有害试剂使用，无难处理金属离子催化，降低氧化剂和催化剂用量。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation for the Amination of Benzoxazole Under Air
  作者：Ke Cao、Jia-Ling Wang、Lin-Hui Wang、Yuan-Yuan Li、Xing-Hua Yu、Yawen Huang、Junxiao Yang、Guanjun Chang

  DOI：10.1080/00397911.2014.919402

  日期：2014.10.2

  Abstract A practical copper-catalyzed aerobic oxidation for the amination of benzoxazole with secondary amine has been discovered. This reaction has proved to be effective to a variety of amines with lower catalyst loading amount, and only oxygen in air is required to facilitate this transformation. A copper-catalyzed/amine-induced ring opening of the benzoxazole and recyclization mechanism was also

  摘要 发现了一种实用的铜催化好氧氧化，用于苯并恶唑与仲胺的胺化。该反应已证明对催化剂负载量较低的各种胺有效，并且只需要空气中的氧气来促进这种转化。还提出了铜催化/胺诱导的苯并恶唑开环和再环化机制。图形概要