methoxycarbonyl 3-(2-hydroxyethyl)trisulfane | 94839-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机三硫化物
• 英文名称: methoxycarbonyl 3-(2-hydroxyethyl)trisulfane
• 英文别名: Methyl (2-hydroxyethyltrisulfanyl)formate
• CAS: 94839-64-2
• 化学式: C₄H₈O₃S₃
• 分子量: 200.304
• InChiKey: BMHFWSNBGQZPES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonyl 3-(2-hydroxyethyl)trisulfane 、 异丙硫醇 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 350.0h， 以59%的产率得到2-Propyl-2-hydroxyethyl trisulfane
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Unsymmetrical Trisulfanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30922
• 作为产物：
  描述：

  (methoxycarbonyl)disulfanyl chloride 、 2-巯基乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到methoxycarbonyl 3-(2-hydroxyethyl)trisulfane
  参考文献：
  名称：

  大蒜启发的三硫键，用于硫醇刺激的H 2 S释放

  摘要：

  大蒜衍生的多硫化物（例如，二烯丙基三硫化物，DATS）在暴露于内源性硫醇时，是细胞信号传导介质H 2 S的有效供体。受此化学方法的启发，我们通过硫醇介导的裂解化学方法将三硫键结合到包含mPEG尾部和胆固醇基头部的缀合物中。将合成的缀合物释放ħ 2小号在暴露于硫醇，即使在胞内水平。

  DOI：

  10.1039/c7cc03820h

文献信息

• H₂S-Donating trisulfide linkers confer unexpected biological behaviour to poly(ethylene glycol)–cholesteryl conjugates
  作者：Francesca Ercole、Yuhuan Li、Michael R. Whittaker、Thomas P. Davis、John F. Quinn

  DOI：10.1039/c9tb02614b

  日期：——

  by the properties of the naturally occurring H2S donor, diallyl trisulfide (DATS, extracted from garlic), the biological behaviour of trisulfide-bearing PEG-conjugates was explored. Specifically, three conjugates comprising an mPEG tail and a cholesteryl head were investigated: conjugates bridged by a trisulfide linker (T), a disulfide linker (D) or a carbamate linker (C), and a fourth comprising two

  受到天然存在的H2S供体，二烯丙基三硫化物（DATS，从大蒜中提取）的特性的启发，研究了带有三硫化物的PEG-缀合物的生物学行为。具体而言，研究了三种包含mPEG尾部和胆固醇基头部的缀合物：由三硫键（T），二硫键（D）或氨基甲酸酯键（C）桥接的缀合物，以及第四条包含两个由三硫键桥接的mPEG尾巴的缀合物。链接器（P）。使用HEK293细胞中的荧光化学探针和安培传感器监测悬浮细胞中的释放进行H2S测试，证明了三硫键结合物T和P在存在细胞硫醇的情况下释放H2S的能力。对HEK293细胞的细胞毒性和细胞保护能力表明T是研究的缀合物中耐受性最好的，而且，值得注意的是，T的施加对细胞具有保护作用，有效地消除了与共同给药的C相关的毒性。缀合物及其组合与HEK细胞膜的相互作用还研究了细胞，以及ROS的产生。发现C引起明显的膜扰动，这与细胞活力的高损失和ROS的明显产生有关，特别是在线粒体中。然而，T并没
• MOTT, A. W.;BARANY, G., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 657-660
  作者：MOTT, A. W.、BARANY, G.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Synthesis of Unsymmetrical Trisulfanes
  作者：Andrew W. Mott、George Barany

  DOI：10.1055/s-1984-30922

  日期：——
• Garlic-inspired trisulfide linkers for thiol-stimulated H₂S release
  作者：Francesca Ercole、Michael R. Whittaker、Michelle L. Halls、Ben J. Boyd、Thomas P. Davis、John F. Quinn

  DOI：10.1039/c7cc03820h

  日期：——

  Garlic-derived polysulfides (e.g., diallyl trisulfide, DATS) act as potent donors of the cell-signalling mediator H2S when exposed to endogenous thiols. Inspired by this chemistry, we incorporated a trisulfide linkage into a conjugate comprising an mPEG tail and a cholesteryl head via thiol-mediated fragmentation chemistry. The synthesized conjugate releases H2S upon exposure to thiol even at intracellular

  大蒜衍生的多硫化物（例如，二烯丙基三硫化物，DATS）在暴露于内源性硫醇时，是细胞信号传导介质H 2 S的有效供体。受此化学方法的启发，我们通过硫醇介导的裂解化学方法将三硫键结合到包含mPEG尾部和胆固醇基头部的缀合物中。将合成的缀合物释放ħ 2小号在暴露于硫醇，即使在胞内水平。