二(2-羟基乙基)三硫醚 | 4428-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机三硫化物
• 中文名称: 二(2-羟基乙基)三硫醚
• 英文名称: bis(2-hydroxyethyl) trisulfide
• 英文别名: 2,2'-Trithiobisethanol；2-(2-hydroxyethyltrisulfanyl)ethanol
• CAS: 4428-14-2
• 化学式: C₄H₁₀O₂S₃
• mdl: MFCD01727720
• 分子量: 186.32
• InChiKey: PSTIDNOIODJAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-羟基乙基)三硫醚 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 二(2-氯乙基)三硫醚
  参考文献：
  名称：

  莱文斯坦芥末气；双（2-氯乙基）多硫化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01175a010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 在 三苯基硫氯甲烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到二(2-羟基乙基)三硫醚
  参考文献：
  名称：

  硫原子插入到SS键中-对称的三硫化物的形成

  摘要：

  三苯基甲烷亚磺酰氯（3a）与无环二硫化物4或5的反应以中等至良好的产率和选择性得到了相应的三硫化物1或2。提出了解释化学反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01897-4

文献信息

• Production of dithiodiglycol
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL COMPANY

  公开号：US20040116748A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  In a process to make dithiodiglycol by oxidation of &bgr;-mercaptoethanol with sulfur, an improved product is recovered when a 1-10 mol % excess of &bgr;-mercaptoethanol is used and hydrogen sulfide is removed by vacuum or nitrogen sparge. A typical product contains 88.1 mol % (92.0 wt %) dithiodiglycol, 2.3 mol % (2.9 wt %) trithiodiglycol and 9.6 mol % (5.1 wt %) unreacted &bgr;-mercaptoethanol. Reaction of this product with 35 to 50 wt % solution hydrogen peroxide reduces residual &bgr;-mercaptoethanol to less than 0.02 wt % mercaptan. Residual water of about 3.6 wt % after hydrogen peroxide treatment is reduced to less than 1 wt % by vacuum stripping and/or nitrogen sparge or with a wiped film evaporator.

  通过使用硫氧化β-巯基乙醇制备二硫代二乙二醇的过程中，当使用1-10摩尔％过量的β-巯基乙醇并通过真空或氮气冲洗去除硫化氢时，可以回收到改进的产品。典型产品含有88.1摩尔％（92.0重量％）的二硫代二乙二醇，2.3摩尔％（2.9重量％）的三硫代二乙二醇和9.6摩尔％（5.1重量％）未反应的β-巯基乙醇。将该产品与35至50重量％的过氧化氢溶液反应，将残留的β-巯基乙醇减少到低于0.02重量％的巯基。经过过氧化氢处理后的残留水约为3.6重量％，通过真空蒸馏和/或氮气冲洗或使用薄膜蒸发器将其降低到低于1重量％。
• TBAF Promoted Formation of Symmetrical Trisulfides
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1002/hc.21129

  日期：2014.1

  developed a new method for the synthesis of functionalized symmetrical trisulfides based on (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives prepared from readily available 5,5-dimethyl-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols and

  我们开发了一种基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-dioxa-phosphorin-2-yl) 二硫烷基衍生物合成功能化对称三硫化物的新方法，该衍生物由现成的 5,5-二甲基-2-sul-fanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以在温和的条件下从脂肪族和芳香族硫醇和 l-半胱氨酸衍生物中以高产率和纯度获得。
• Novel and Efficient Methods for the Synthesis of Symmetrical Trisulfides
  作者：Dariusz Witt、Ahmet Kertmen、Slawomir Lach、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-0028-1088161

  日期：——

  straightforward preparation of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane or bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The symmetrical trisulfides can be obtained from aliphatic and aromatic thiols and also l-cysteine derivatives. symmetrical trisulfides - thiols - sulfenyl

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成对称三硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的5,5-二甲基-2-硫烷基-2-基直接制备（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷烷基-2-基）二硫烷基衍生物。 thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane或双（5,5-二甲基-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl）二硫化物。对称的三硫化物可以从脂族和芳族硫醇以及1-半胱氨酸衍生物获得。 对称的三硫化物-硫醇-硫代溴化物-l-半胱氨酸
• The biothiol-triggered organotrisulfide-based self-immolative fluorogenic donors of hydrogen sulfide enable lysosomal trafficking
  作者：Sulendar K. Mahato、Debojit Bhattacherjee、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/d0cc00613k

  日期：——

  The biothiol-reactive organotrisulfide-based fluorogenic donors of H₂S are designed for the monitoring of intracellular and lysosomal delivery of H₂S with a concomitant turn-on fluorescence.

  这句话的中文翻译为：

  基于生物硫醇反应性的有机三硫化物荧光探针被设计用于监测细胞内和溶酶体内H₂S的传递，并伴随着荧光的开启。

• H₂S-Donating trisulfide linkers confer unexpected biological behaviour to poly(ethylene glycol)–cholesteryl conjugates
  作者：Francesca Ercole、Yuhuan Li、Michael R. Whittaker、Thomas P. Davis、John F. Quinn

  DOI：10.1039/c9tb02614b

  日期：——

  by the properties of the naturally occurring H2S donor, diallyl trisulfide (DATS, extracted from garlic), the biological behaviour of trisulfide-bearing PEG-conjugates was explored. Specifically, three conjugates comprising an mPEG tail and a cholesteryl head were investigated: conjugates bridged by a trisulfide linker (T), a disulfide linker (D) or a carbamate linker (C), and a fourth comprising two

  受到天然存在的H2S供体，二烯丙基三硫化物（DATS，从大蒜中提取）的特性的启发，研究了带有三硫化物的PEG-缀合物的生物学行为。具体而言，研究了三种包含mPEG尾部和胆固醇基头部的缀合物：由三硫键（T），二硫键（D）或氨基甲酸酯键（C）桥接的缀合物，以及第四条包含两个由三硫键桥接的mPEG尾巴的缀合物。链接器（P）。使用HEK293细胞中的荧光化学探针和安培传感器监测悬浮细胞中的释放进行H2S测试，证明了三硫键结合物T和P在存在细胞硫醇的情况下释放H2S的能力。对HEK293细胞的细胞毒性和细胞保护能力表明T是研究的缀合物中耐受性最好的，而且，值得注意的是，T的施加对细胞具有保护作用，有效地消除了与共同给药的C相关的毒性。缀合物及其组合与HEK细胞膜的相互作用还研究了细胞，以及ROS的产生。发现C引起明显的膜扰动，这与细胞活力的高损失和ROS的明显产生有关，特别是在线粒体中。然而，T并没