6-O-triphenylmethylarbutin | 180297-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-triphenylmethylarbutin
• CAS: 180297-88-5
• 化学式: C₃₁H₃₀O₇
• 分子量: 514.575
• InChiKey: IRLZIRPCNUMNTJ-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-triphenylmethylarbutin 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(4-(benzyloxy)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进立体选择性 C(sp3)-H 糖基化合成 C-糖氨基酸和 C-糖肽

  摘要：

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。

  DOI：

  10.1002/anie.202200822
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 熊果苷 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 6-O-triphenylmethylarbutin
  参考文献：
  名称：

  可见光促进立体选择性 C(sp3)-H 糖基化合成 C-糖氨基酸和 C-糖肽

  摘要：

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。

  DOI：

  10.1002/anie.202200822

文献信息

• Synthesis of novel vitamin C phosphodiesters: Stability and antioxidant activity
  作者：Kazuo Morisaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00043-2

  日期：1996.6

  A novel series of hybrid L-ascorbic acid (vitamin C) phosphodiesters linked at the C-2 hydroxyl group with other biologically active substances, namely myo-inositol, arbutin, 4-hydroxy-L-proline, and glycolic acid were synthesized, and their thermal stability and reducing activity against free radicals were estimated in vitro. All of the phosphodiesters exhibited high thermal stabilities; however,

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。
• Non-classical <i>C</i>-saccharide linkage of dehydroalanine: synthesis of <i>C</i>-glycoamino acids and <i>C</i>-glycopeptides
  作者：Mengran Wang、Chao Wang、Xiuling Xie、Da Pan、Liangyu Liu、Qiao Chen、Zhixuan Li、Qi Zhang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/d2cc06653j

  日期：——

  Herein, a non-classical C-saccharide linkage is reported via a C5 radical of pentose or C6 radical of hexose addition to Michael acceptors. C(sp3)–S cleaved glycosyl thianthrenium salts are developed as the glycosyl radical agents. The reaction provides an efficient toolkit to synthesize β-glycosyl substituted unnatural amino acids as well as for the late-stage C-saccharide modification of peptides

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。