20-hydroxy-3-oxo-4,trans-17(20)-pregnadien-21-al | 118864-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxy-3-oxo-4,trans-17(20)-pregnadien-21-al
• 英文别名: (2E)-2-[(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 118864-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: LLUVQDWYLMGGPS-UWWSQYBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到20-hydroxy-3-oxo-4,cis-17(20)-pregnadien-21-al
  参考文献：
  名称：

  甾类20-羟基-17（20）-en-21-醛的简便方法：C-17二羟基丙酮类固醇的生物17-脱羟基反应中的重要中间体

  摘要：

  提出了一种新颖，直接的甾类Z-和E-烯醇醛路线。酸催化处理可以使皮质类固醇形式化，从而获得相关烯醇化合物的良好收率，这些化合物易于分离和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01586-6

文献信息

• Synthesis, isolation, and characterization of the cis and trans isomers of steroidal 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehydes
  作者：Marvin L. Lewbart、Carl Monder、Walter J. Boyko、Carol J. Singer、F. Iohan

  DOI：10.1021/jo00267a019

  日期：1989.3
• A facile approach to steroidal 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehydes: important intermediates in the biological 17-dehydroxylation of C-17 dihydroxyacetone steroids
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01586-6

  日期：2001.10

  A novel and straightforward route to steroidal Z- and E-enol aldehydes is presented. Acid-catalysed treatment allows formal dismutation of corticosteroids, affording good yields of the related enol compounds which can be easily separated and purified.

  提出了一种新颖，直接的甾类Z-和E-烯醇醛路线。酸催化处理可以使皮质类固醇形式化，从而获得相关烯醇化合物的良好收率，这些化合物易于分离和纯化。