1alpha,2alpha-二溴环己烷 | 19246-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1alpha,2alpha-二溴环己烷
• 英文名称: cis-1,2-dibromocyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-dibromo-cyclohexane；cis-1,2-Dibrom-cyclohexan；1,2-cis-Dibrom-cyclohexan；cis-1,2-Dibrom-cyclohexan；cis-1.2-Dibrom-cyclohexan；cis-1,2-Dibromcyclohexan；cis-1,2-dibromo-Cyclohexane；(1R,2S)-1,2-dibromocyclohexane
• CAS: 19246-38-9
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: CZNHKZKWKJNOTE-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  9.7°C
• 沸点：
  204.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7980

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1alpha,2alpha-二溴环己烷 、 氰化钠 生成 cis-cyclohexane-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Brominative Decarboxylation of Optically Active Silver trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a010
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 iodobis(N,N-diisopropyldithiocarbamato)iron(III) 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1alpha,2alpha-二溴环己烷
  参考文献：
  名称：

  卤代双（N，N-二烷基二硫代氨基甲酸酯）铁（III）配合物作为潜在的烯烃加成反应的催化剂

  摘要：

  在催化量的卤代双二硫代氨基甲酸酯化铁（III）的存在下，将分子卤素迅速地添加到烯烃中以提供顺式加成产物。

  DOI：

  10.1039/c39850001404

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 23. Gif-type bromination and chlorination of saturated hydrocarbons: a non-radical reaction
  作者：Derek H.R. Barton、Éva Csuhai、Darío Doller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85610-6

  日期：1992.1

  The bromination of saturated hydrocarbons was studied in the GoAggIII system using CBrCl3 and other polyhaloalkanes. This bromination reaction was compared to free radical processes by (i) evaluating the rates of reactions for a series of polyhaloalkanes, by (ii) measuring the selectivity of the different systems towards various saturated hydrocarbons and by (iii) analyzing the product distribution

  在GoAgg III系统中使用CBrCl 3和其他多卤代烷烃对饱和烃的溴化进行了研究。通过（i）评估一系列多卤代烷烃的反应速率，（ii）测量不同系统对各种饱和烃的选择性以及通过（iii）分析由以下过程产生的产物分布，将该溴化反应与自由基过程进行比较在GoAgg III型条件下和已知的烷基自由基生成方法中环己基溴的溴化反应。还检查了一些含氯试剂在GoAgg III中形成CCl键的情况系统。所有的实验发现都支持一种不同于自由基的反应机理。从选择性的常见模式可以看出，这种非自由基途径在所有Gif型系统中都很常见。条件与Gif型溴化和氯化反应的非自由基反应途径一致。
• Organocatalytic diastereoselective dibromination of alkenes
  作者：Mingzhao Zhu、Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.043

  日期：2010.5

  A highly diastereoselective pyrrolidine-promoted dibromination of alkenes by combination of NBS and succinimide is presented. The pyrrolidine-mediated dibromination of alkenes is higly anti-selective and gives the corresponding products in moderate to high yields and up to >25:1 dr.

  提出了NBS和琥珀酰亚胺的组合的高度非对映选择性的吡咯烷促进的烯烃二溴化。烯烃的吡咯烷-介导的二溴化是higly抗-选择性，并给出了相应的产品在较高产率和高达> 25：1个博士。
• The Solvolysis and Base-catalyzed Dehydrohalogenation of 1,1- and 1,2-Dihalocyclohexanes¹
  作者：Harlan L. Goering、Herbert H. Espy

  DOI：10.1021/ja01588a049

  日期：1956.4
• Kwestroo; Meijer; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 717,722, 723
  作者：Kwestroo、Meijer、Havinga

  DOI：——

  日期：——