ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2-thio-β-D-fructofuranoside | 302905-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2-thio-β-D-fructofuranoside
• CAS: 302905-14-2
• 化学式: C₄₅H₅₂O₇SSi
• 分子量: 765.055
• InChiKey: FSBASQDTCPJUIK-WJSUIPDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2-thio-β-D-fructofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 β-d-呋喃果糖基化迭代合成菊粉型低聚果糖

  摘要：

  菊粉型低聚果糖 (FOS) 构成了丰富的具有重要生物活性的果聚糖亚群。然而，获得具有准确结构的高纯度和高质量的低聚果糖仍然具有挑战性。我们在此报道了通过高度立体选择性 β-(2 → 1) -d-呋喃果糖基化在克尺度上首次迭代合成聚合度为 3 到 7 的五种菊糖型 FOS 。合成的核心是决定性地使用 1- O -TIPS-6- O -picoloyl-protected fructofuranosyl thioglycoside 供体，这通过氢键介导的糖苷配基递送 (HAD) 确保了出色的 β-选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01849
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 吡啶 、 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2-thio-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 β-d-呋喃果糖基化迭代合成菊粉型低聚果糖

  摘要：

  菊粉型低聚果糖 (FOS) 构成了丰富的具有重要生物活性的果聚糖亚群。然而，获得具有准确结构的高纯度和高质量的低聚果糖仍然具有挑战性。我们在此报道了通过高度立体选择性 β-(2 → 1) -d-呋喃果糖基化在克尺度上首次迭代合成聚合度为 3 到 7 的五种菊糖型 FOS 。合成的核心是决定性地使用 1- O -TIPS-6- O -picoloyl-protected fructofuranosyl thioglycoside 供体，这通过氢键介导的糖苷配基递送 (HAD) 确保了出色的 β-选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01849

文献信息

• A Novel β-Directing Fructofuranosyl Donor Concept. Stereospecific Synthesis of Sucrose
  作者：Stefan Oscarson、Fernando W. Sehgelmeble

  DOI：10.1021/ja001439u

  日期：2000.9.1

  A new concept for the construction of beta-D-fructofuranosides based on the idea of locking the anomeric CH2OH group to the alpha-side through an internal bridge to the 4-hydroxyl group is presented. Thioglycoside fructose donors containing an internal 1,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (TIPS) acetal bridge have been constructed and used in glycosylations with dimethyl(thiomethyl)sulfonium triflate (DMTST) as promoter. The couplings were stereospecific to give beta-D-fructofuranosyl disaccharides in high yields. Using this approach, sucrose has been synthesized stereospecifically in 80% yield.
• CN115073540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——