2-苯基菲 | 4325-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基菲
• 英文名称: 2-Phenyl-phenanthren
• 英文别名: 2-phenylphenanthrene
• CAS: 4325-77-3
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: OSOLELDZBFOFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  424.19;424.19
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基菲 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 p-Terphenyl-dicarbonsaeure-(2.2')
  参考文献：
  名称：

  Liquid Scintillators. IX. Synthesis of Some Aryl Substituted Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes, and Related p-Terphenyls and p-Quaterphenyls²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a012
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 platinum on activated charcoal 、 铜 作用下， 生成 2-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  Sidorova,N.G.; Saidova,F.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1883 - 1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Au-Cavitands: Size governed arene-alkyne cycloisomerization
  作者：Lisa E. Rusali、Michael P. Schramm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152333

  日期：2020.10

  reactive center and a well-defined binding pocket, Au(I) functionalized resorcin[4]arene cavitands have been shown to catalyze molecular transformations. The reactivity profiles that emerge differ from other Au(I) catalysts. The added constraint of a binding pocket gives rise to the possibility that the substrates might have to fit into the resorcinarene pocket; our hypothesis is that substrates that match

  具有向内定向的反应中心和明确定义的结合口袋，Au(I) 功能化的间苯二酚 [4] 芳烃空腔已被证明可以催化分子转化。出现的反应性曲线不同于其他 Au(I) 催化剂。结合袋的附加约束产生了底物可能必须装入间苯二酚袋的可能性；我们的假设是，与可用空间匹配的底物与不匹配的底物具有不同的反应结果。在此，我们报告了具有可变炔烃和芳烃组成的炔烃-芳烃底物的分子内环化。我们看到支架尺寸最显着地决定了反应性，特别是当基材的特征经过特别设计时。
• Oxidative, Iodoarene‐Catalyzed Intramolecular Alkene Arylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Zhensheng Zhao、Liam H. Britt、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201804786

  日期：2018.11.16

  metal‐free and chemoselective oxidative intramolecular coupling of arene and alkene C−H bonds is reported. The active hypervalent iodine (HVI) reagent, generated catalytically in situ from iodotoluene and meta‐chloroperoxybenzoic acid (m‐CPBA), reacts with o‐vinylbiphenyls to generate polyaromatic hydrocarbons in up to 95 % yield. Experimental evidence suggests the reactions proceed though vinyliodonium

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。
• 蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN107827853B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明涉及发光材料领域，具体而言，提供了一种蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用。该蓝色发光化合物的结构式如下所示：其中，R1为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；R2为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；R3为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；R4为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种。该化合物用于发光器件中能够提高发光效率及器件寿命。
• Hypervalent iodine-mediated oxidative alkene arylation: a thorough analysis
  作者：Liam H. Britt、Zhensheng Zhao、Graham K. Murphy

  DOI：10.1139/cjc-2022-0032

  日期：2022.8.1

  A hypervalent iodine (HVI)-mediated, oxidative alkene arylation reaction has been developed. Both Koser’s reagent (PhI(OH)OTs) and (diacetoxyiodo)toluene (TolI(OAc)₂) were equally viable as oxidants, which reacted with ortho-vinylbiphenyl derivatives to produce tri-, tetra-, and pentacyclic polycyclic aromatic hydrocarbons in yields up to 97%. Comparison of this stoichiometric reaction with a previously reported catalytic process showed that these protocols were largely complementary, and that they likely operate via the same general mechanistic sequence involving vinyliodonium salts decomposing into vinylene phenonium ions. Various mechanistic control experiments were conducted, which ruled out epoxides as intermediates, and which showed that E- and Z-alkene geometry in 10-substituted ortho-vinylbiphenyls had no impact on the ensuing isomeric product distributions. These experiments strongly supported the formation of E-vinyliodonium ions as initial reaction intermediates, and while the occurrence of 1,2-phenyl shift products was a common phenomenon, we concluded that alkyl substitution on the ortho-vinylbiphenyl was a requirement for this alternate pathway to occur.

  我们开发了一种以高价碘 (HVI) 为介质的氧化烯芳基化反应。Koser 试剂（PhI(OH)OTs）和（二乙酰氧基碘）甲苯（TolI(OAc)2）同样可用作氧化剂，它们与正乙烯基联苯衍生物反应生成三环、四环和五环多环芳烃，收率高达 97%。将这一化学反应与之前报道的催化过程进行比较后发现，这两种方法在很大程度上是互补的，它们很可能通过相同的机理顺序进行操作，即乙烯基碘鎓盐分解成乙烯基鎓离子。我们进行了各种机理控制实验，排除了环氧化物作为中间体的可能性，实验结果表明，10-取代正乙烯基联苯中的 E-和 Z-烯几何形状对随后的异构产物分布没有影响。这些实验有力地支持了 E-乙烯基碘离子作为初始反应中间体的形成，虽然 1,2-苯基转变产物的出现是一个普遍现象，但我们得出结论，正乙烯基联苯上的烷基取代是发生这种替代途径的必要条件。