1-phenyl-2-(phenylamino)-2-p-tolylethanone | 857561-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylamino)-2-p-tolylethanone
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one；α-anilino-4'-methyl-deoxybenzoin；α-Anilino-4'-methyl-desoxybenzoin
• CAS: 857561-13-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: UDZPUMITCQFIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylamino)-2-p-tolylethanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-diphenyl-5-p-tolyl-1H-imidazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to the synthesis of 1,4,5-substituted-2-aminoimidazoles

  摘要：

  Diversified 1,4,5-substituted-2-aminoimidazoles were rapidly assembled via sequential N-H insertion and Grignard addition to alpha-diazoesters. Lead compounds were identified as antibiotics against Gram-positive bacteria with an MIC value as low as 2 mu g/mL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.090
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基氨基)-2-对甲苯基乙酸乙酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylamino)-2-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to the synthesis of 1,4,5-substituted-2-aminoimidazoles

  摘要：

  Diversified 1,4,5-substituted-2-aminoimidazoles were rapidly assembled via sequential N-H insertion and Grignard addition to alpha-diazoesters. Lead compounds were identified as antibiotics against Gram-positive bacteria with an MIC value as low as 2 mu g/mL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.090

文献信息

• 一种α-芳基α-氨基酮类化合物的制备方法
  申请人：西北民族大学

  公开号：CN110668960A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种α‑芳基α‑氨基酮类化合物的制备方法，其步骤如下：1）将α‑氨基羰基化合物、芳基硼酸、催化剂、氧化剂置于反应容器中，通入氮气后加入反应溶剂，然后在20‑100℃的温度下反应完全后得反应液；2）所述反应液进行萃取后得萃取液；3）所述萃取液经干燥、浓缩、柱层析分离提纯后即得α‑芳基α‑氨基酮类化合物。本发明采用α‑氨基羰基化合物与芳基硼酸化合物制备α‑芳基α‑氨基酮类化合物，可一锅法得到目标产物，不仅解决了传统α‑氨基酮合成原料类型单一的问题，简化了合成步骤，并且高选择性、高产率地得到了目标产物，具有操作简单、原料易得、产率高、生产成本低、产率高的优点。
• Highly Stereoselective Synthesis of<font>β</font>-Amino Ketones via a Mannich Reaction Catalyzed by Cellulose Sulfuric Acid as a Biodegradable, Efficient, and Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Firouzeh Nemati、Amir Soheyl Fakhaei、Ali Amoozadeh、Yaser Saeidi Hayeniaz

  DOI：10.1080/00397911.2010.520101

  日期：2011.12.15

  Abstract The efficient use of cellulose sulfuric acid as a heterogeneous catalyst promotes three-component, one-pot Mannich reaction of various ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines in ethanol to make the corresponding β-amino ketones with high stereoselectivity in favor of the anti-isomer. This protocol has several advantages such as good yield, mild reaction conditions, no environmental

  摘要 高效利用硫酸纤维素作为多相催化剂，促进了各种酮类、芳香醛类、芳香胺类在乙醇中的三组分一锅曼尼希反应，制备相应的具有高立体选择性的β-氨基酮，有利于抗氧化。 -异构体。该协议有几个优点，如产量高、反应条件温和、无环境危害和简单的后处理程序。
• 169. The mechanism of indole formation from phenacylarylamines. Part II. The stability and reactions of phenacyl-N-alkylarylamines
  作者：Fred Brown、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9480000847

  日期：——