3β-chloro-5α-cholestan-6-one oxime | 7768-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5α-cholestan-6-one oxime
• 英文别名: 3beta-Chloro-5alpha-cholestan-6-one oxime；N-[(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 7768-88-9
• 化学式: C₂₇H₄₆ClNO
• 分子量: 436.121
• InChiKey: WORZKDWMWLECFU-ZNCJEFCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholestan-6-one oxime 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5α-cholestan-6α-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Vanghelovici; Vasiliu, Buletinul Societatii de Chimie din Romania, 1935, vol. 17, p. 249,255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholestan-6-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-chloro-5α-cholestan-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Construction of novel steroidal isoxazolidinone derivatives under Vilsmeier–Haack conditions

  摘要：

  A novel expeditious and convenient synthesis of 5 alpha-cholestano-[5,6-c]-isoxazolidin-5'-ones based on the reaction of 5 alpha-6-hydroxyiminocholestanes with Vilsmeier-Haack reagent (DMF/POC1(3)) is described. The systems presented here, are novel scaffolds and have not been described before. Structural assignment of newly synthesized compounds was performed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, 2D H-1-H-1 COSY, MS and analytical data. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.105

文献信息

• Synthesis and Mechanistic Study of Steroidal Oxime Ethers
  作者：Kamlesh Sharma、Shivani B. Mishra、Ajay K. Mishra

  DOI：10.1002/hlca.201100232

  日期：2011.12

  Reaction of 5α‐cholestan‐6‐one oxime (1), its 3β‐acetoxy and 3β‐chloro analogs, 2 and 3, respectiveley, with ClCH2CH2NH2⋅HCl in presence of MeONa afforded 6‐[(2‐aminoethoxy)imino]‐5α‐cholestane (4), 3β‐acetoxy‐6‐[(2‐aminoethoxy)imino]‐5α‐cholestane (5), and 6‐[(2‐aminoethoxy)imino]‐3β‐chloro‐5α‐cholestane (6), respectively. The structures of newly synthesized compounds have been established on the

  5的反应α -胆甾-6-酮肟（1），其3 β -乙酰氧基和3 β氯类似物，2和3，respectiveley，与CLCH 2 CH 2 NH 2 ⋅HCl中的MeONa的存在，得到6- [ （2-氨基乙氧基）亚氨基〕-5- α -cholestane（4），3 β -乙酰氧基-6 - [（2-氨基乙氧基）亚氨基〕-5- α -cholestane（5），和6 - [（2-氨基乙氧基）亚氨基] -3- β氯-5- α -cholestane（6）， 分别。在物理，分析和光谱数据的基础上已经建立了新合成化合物的结构。通过使用D3在B3LYP / 6-31G *水平上的DFT评估理论计算，以描述反应的机理。本报告中研究的所有生成结构的稳定性和可行性均受其各自的基本频率和最小能量的支持。
• Reaction of Nitrosyl Chloride Gas with Unsaturated Steroids
  作者：Ansari M. Rafiuddin、Shakir Husain

  DOI：10.1246/bcsj.60.3411

  日期：1987.9

  Reaction of nitrosyl chloride gas at 0 °C with 3,5-cholestadiene (1) provided 3,6β-dinitro-5-chloro-5α-cholest-3-ene (4) and with 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (2) afforded 3β-chloro-5-nitro-5α-cholestan-6-one (7) and 3β-chloro-6-nitrato-5-cholestene (8). Similar reaction with 6-hydroxylimino 3α,5-cyclo-5α-cholestane (3) gave 3β,6-dichloro-5-cholestene (10), 3β-chloro-6-nitratoimino-5α-cholestane (11)

  亚硝酰氯气体在 0 °C 下与 3,5-cholestadiene (1) 反应生成 3,6β-dinitro-5-chloro-5α-cholest-3-ene (4) 和 3α,5-cyclo-5α-cholestan -6-one (2) 得到 3β-chloro-5-nitro-5α-cholestan-6-one (7) 和 3β-chloro-6-nitrato-5-cholestene (8)。与 6-羟基亚氨基 3α,5-环-5α-胆甾烷 (3) 的类似反应得到 3β,6-二氯-5-胆甾烷 (10)、3β-氯-6-硝基亚氨基-5α-胆甾烷 (11) 和 3β,5 -dichloro-6-nitroimino-5β-cholestane (12)。水解后的化合物 12 提供 3β,5-dichloro-5β-cholestan-6-one (14)。这些化合物的结构是根据它们
• Shafiullah; Ansari, Javed A.; Ansari, Shahid A., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 271 - 272
  作者：Shafiullah、Ansari, Javed A.、Ansari, Shahid A.

  DOI：——

  日期：——
• Husain, Mubarak; Khan, Naseem Hasan, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 3, p. 185 - 208
  作者：Husain, Mubarak、Khan, Naseem Hasan

  DOI：——

  日期：——
• Ahmad, M. S.; Raza, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 579 - 580
  作者：Ahmad, M. S.、Raza, S. K.

  DOI：——

  日期：——