nonanoic acid-3,4-dihydroxyphenylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: nonanoic acid-3,4-dihydroxyphenylethyl ester
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl nonanoate；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl nonanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: YOOGREREXLTYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 羟基酪醇 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到nonanoic acid-3,4-dihydroxyphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铈（III）促进酚醇的化学选择性酯化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的酚醇化学选择性酯化方法。该反应克服了保护的专制，并利用了氯化铈（III）活化酰基卤来在酚类羟基的存在下选择性酯化醇羟基。一系列具有饮食相关性的酚醇（香草醛，羟基酪醇，表儿茶素）证明了该反应的普遍性，从而迅速进入了一系列与生物医学研究相关的化合物，其中一些以前只能通过酶促方法获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.042

文献信息

• Cerium(III) chloride-promoted chemoselective esterification of phenolic alcohols
  作者：Elisabetta Torregiani、Gianfranco Seu、Alberto Minassi、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.042

  日期：2005.3

  method for the chemoselective esterification of phenolic alcohols is described. The reaction overcomes the tyranny of protection, and capitalizes on the activation of acyl halides with cerium(III) chloride to selectively esterify alcohol hydroxyls in the presence of phenolic ones. The generality of the reaction was demonstrated with a series of phenolic alcohols of dietary relevance (vanillol, hydroxytyrosol

  描述了一种温和且操作简单的酚醇化学选择性酯化方法。该反应克服了保护的专制，并利用了氯化铈（III）活化酰基卤来在酚类羟基的存在下选择性酯化醇羟基。一系列具有饮食相关性的酚醇（香草醛，羟基酪醇，表儿茶素）证明了该反应的普遍性，从而迅速进入了一系列与生物医学研究相关的化合物，其中一些以前只能通过酶促方法获得。