cyclohexyl(naphthalen-1-yl)methanol | 94823-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclohexyl(naphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: (1-naphthyl)cyclohexylmethanol；cyclohexyl(naphthyl)methanol；Cyclohexyl-<1>naphthyl-methanol
• CAS: 94823-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• mdl: MFCD06654250
• 分子量: 240.345
• InChiKey: LNBIUMGBAMSSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(naphthalen-1-yl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以116 mg的产率得到1-(环己基甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthylcarbene: spectroscopy, kinetics, and mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00274a013
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclohexyl(naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cervinka,O.; Belovsky,O., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 2487 - 2491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。
• Rhodium-Catalyzed Aldehyde Arylation via Formate-Mediated Transfer Hydrogenation: Beyond Metallic Reductants in Grignard/Nozaki–Hiyami–Kishi-Type Addition
  作者：Robert A. Swyka、Wandi Zhang、Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b13652

  日期：2019.2.6

  intermolecular carbonyl arylations via transfer hydrogenative reductive coupling are described. Using rhodium catalysts modified by tBu2PMe, sodium formate-mediated reductive coupling of aryl iodides with aldehydes occurs in a chemoselective fashion in the presence of protic functional groups and lower halides. This work expands the emerging paradigm of transfer hydrogenative coupling as an alternative to pre-formed

  描述了通过转移氢化还原偶联的第一个分子间羰基芳基化。使用 tBu2PMe 改性的铑催化剂，甲酸钠介导的芳基碘化物与醛的还原偶联在质子官能团和低级卤化物存在下以化学选择性方式发生。这项工作扩展了转移氢化偶联的新兴范例，作为 C=X 加成中预形成的碳负离子或金属还原剂的替代品。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Grignard Reagents <i>via</i> C–O or C–S Bond Activation
  作者：Ewa Pietrasiak、Seongmin Ha、Seungwon Jeon、Jongheon Jeong、Jiyeon Lee、Jongcheol Seo、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00221

  日期：2022.7.1

  catalyzed by cobalt(II) chloride in combination with a nacnac-type ligand and magnesium as a reductant is reported. Borylation and benzoylation of aryl methoxides are demonstrated, and C(aryl)–SMe bond borylation can be achieved under similar conditions. This is the first example of achieving these transformations using cobalt catalysis. Mechanistic studies suggest that a Grignard reagent is generated

  报道了由氯化钴（II）与 nacnac 型配体和镁作为还原剂催化的 C（芳基）-OMe 键官能化。证明了芳基甲醇盐的硼化和苯甲酰化，并且可以在类似条件下实现 C(芳基)-SMe 键硼化。这是使用钴催化实现这些转化的第一个例子。机理研究表明，格氏试剂是通过C-O 键活化反应产生的一个罕见的镁化例子中的中间体。事实上，有机镁物种可以通过电喷雾电离质谱分析直接观察到。动力学实验表明，非均相钴催化剂进行 C-O 键活化。
• 1-Naphthylcarbene: spectroscopy, kinetics, and mechanisms
  作者：R. L. Barcus、L. M. Hadel、L. J. Johnston、M. S. Platz、T. G. Savino、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00274a013

  日期：1986.7