6-chloro-2-propylquinazolin-4(3H)-one | 69729-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-2-propylquinazolin-4-ol；6-chloro-2-propyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 69729-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD20134440
• 分子量: 222.674
• InChiKey: QNUQLZMHLWSYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  374.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-propylquinazolin-4(3H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以58%的产率得到4,6-dichloro-2-propylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20050054626A1
• 作为产物：
  描述：

  2-butyramido-5-chlorobenzamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到6-chloro-2-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20050054626A1

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• A Simple and Efficient Approach to Quinazolinones under Mild Copper-Catalyzed Conditions
  作者：Xiaowei Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/anie.200804675

  日期：2009.1.2

  Cop some rings: A simple and highly efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinazolinone derivatives through the reaction of substituted 2‐halobenzoic acids with amidines or guanidines under mild conditions has been developed (see scheme). The method has economical and practical advantages.

  保留一些环：已开发了一种简单且高效的铜催化方法，该方法在温和条件下通过取代的2-卤代苯甲酸与am或胍的反应合成喹唑啉酮衍生物（参见方案）。该方法具有经济和实用的优点。
• Quinazolin-4(3H)-ones and 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones from β-Aminoamides and Orthoesters
  作者：Joshua Gavin、Joel Annor-Gyamfi、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules23112925

  日期：——

  pressure tube conditions with 3 equivalents each of the orthoester and acetic acid in ethanol at 110 °C for 12–72 h. The reaction was tolerant towards functionality on the benzamide and a range of structures was accessible. Workup involved removal of the solvent under vacuum and either recrystallization from ethanol or trituration with ether-pentane. Several 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones were also prepared

  在乙酸存在下，由 2-氨基苯甲酰胺和原酸酯一步制备了 Quinazolin-4 (3H) -ones。通过在含有 1.5 当量原酸酯和 2 当量乙酸的无水乙醇中回流 12-24 小时，简单的 2-氨基苯甲酰胺很容易转化为杂环。环取代和受阻的 2-氨基苯甲酰胺以及加入额外碱性氮的情况需要压力管条件，原酸酯和乙酸在乙醇中各 3 当量，在 110°C 下保持 12-72 小时。该反应对苯甲酰胺上的官能团具有耐受性，并且可以得到一系列结构。后处理包括在真空下除去溶剂并从乙醇中重结晶或用乙醚-戊烷研制。一些 5,6-dihydropyrimidin-4 (3H) -ones 也由 3-amino-2 制备，2-二甲基丙酰胺。所有产品均通过熔点、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。
• Metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines for the synthesis of N-heterocycles with high atom efficiency
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4ob00578c

  日期：——

  An efficient metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines has been developed to construct N-heterocycles using molecular oxygen as the sole oxidant with high atom efficiency, in which all of the three alkyl groups in tertiary amines can be utilized and transformed into N-heterocycles.

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环
• Highly efficient copper-catalyzed cascade synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives
  作者：Cheng Huang、Yuan Fu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/b814011a

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient copper-catalyzed method for synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives, the target products were obtained in good to excellent yields via cascade reactions of amidine hydrochlorides with substituted 2-halobenzaldehydes, 2-halophenylketones, or methyl 2-halobenzoates, and the method is of simple, economical and practical advantages.

  我们已经开发了一种通用且高效的铜催化方法来合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，通过via盐酸盐与取代的2-卤代苯甲醛，2-卤代苯甲酮或甲基2-的级联反应，以良好至优异的产率获得了目标产物。卤代苯甲酸酯，该方法具有简单，经济和实用的优点。