N-n-butyl-1,3-benzothiazole-2-carboxamide | 41039-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-n-butyl-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-butylbenzo[d]thiazole-2-carboxamide；N-Butyl-2-benzothiazolcarboxamid；benzothiazole-2-carboxylic acid butylamide；N-butyl-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 41039-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: FCCHQYNTOOIVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 正丁胺 在 5 wt% ruthenium/carbon 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到N-n-butyl-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  空气中乙腈与胺的钌催化氧化脱氰交叉偶联：在温和条件下通常可接触伯酰胺至叔酰胺

  摘要：

  在钌的催化下，在空气和亲核试剂（例如胺或氨）的存在下，在温和条件下可以很容易地实现C-CN键的活化，从而以良好或优异的产率生产伯酰胺至叔酰胺。该方法的优点是使用易接近且具有功能基团耐受性的起始原料，廉价，低载和可循环使用的催化剂，无配体的条件以及优异的产物收率。而且，与Ritter反应和水合方法相比，该新颖反应具有更广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1039/c7cy00761b

文献信息

• 一种酰胺类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104710259B

  公开（公告）日：2016-07-06

  一种式(III)所示的酰胺类化合物的合成方法，包括如下步骤：在空气气氛中，以式(I)所示的取代乙腈和式(II)所示的胺类化合物作为原料，以Ru/C作为催化剂，在溶剂中反应生成式(III)所示的酰胺类化合物；所述的溶剂选自下列之一：乙醇，四氢呋喃，二甲亚砜，邻二氯苯。本发明方法提供了一条新的合成路线，操作简单，后处理方便，产品收率高，纯度好，尤其是催化剂和溶剂可重复套用，以空气作为氧化剂，不仅节约了生产成本，而且对环境友好，非常适合于工业化大生产。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Takahashi,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 287 - 295
  作者：Takahashi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——