5-(2,3-二氢苯并[1,4]二噁英-2-基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 | 120423-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 5-(2,3-二氢苯并[1,4]二噁英-2-基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 120423-45-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00455502
• 分子量: 236.251
• InChiKey: FRTASWZYMMCPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-二氢苯并[1,4]二噁英-2-基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氧杂环。十八。恶二唑并苯并二恶烷的合成及药理活性

  摘要：

  一种公认的恶二唑合成方法是相应酸的酰肼与原甲酸酯 [i] 的反应。然而，由于后者与 1,4, 苯并二恶烷-2-羧酸酰肼 (II) 在 70-80° 缩合，形成了两种化合物的混合物，这已通过色谱法证实。质谱中存在 m/z 250 的分子峰的混合物，以及~谱数据表明该混合物由具有线性 (IV) 和环状 (III) 结构的乙氧基衍生物组成，它们是中间产物环化反应。在较高温度（100-110℃）下进行这种缩合会立即形成所需的最终产物 (V)，其结构已通过物理化学方法得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf00763375
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以90.3%的产率得到5-(2,3-二氢苯并[1,4]二噁英-2-基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  含氧杂环。十八。恶二唑并苯并二恶烷的合成及药理活性

  摘要：

  一种公认的恶二唑合成方法是相应酸的酰肼与原甲酸酯 [i] 的反应。然而，由于后者与 1,4, 苯并二恶烷-2-羧酸酰肼 (II) 在 70-80° 缩合，形成了两种化合物的混合物，这已通过色谱法证实。质谱中存在 m/z 250 的分子峰的混合物，以及~谱数据表明该混合物由具有线性 (IV) 和环状 (III) 结构的乙氧基衍生物组成，它们是中间产物环化反应。在较高温度（100-110℃）下进行这种缩合会立即形成所需的最终产物 (V)，其结构已通过物理化学方法得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf00763375

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of New Oxadiazolylbenzodioxane Derivatives
  作者：A. S. Avagyan、S. O. Vardanyan、A. B. Sargsyan、A. A. Aghekyan、H. A. Panosyan、R. V. Paronikyan、H. M. Stepanyan、R. E. Muradyan

  DOI：10.1134/s1070428020030033

  日期：2020.3

  1,3,4-oxadiazole-2-thiol with N-substituted chloroacetamides gave a series of the corresponding derivatives at the sulfur atom. Addition reactions of 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol to the C=C double bond of acrylonitrile, acrylamide, and ethyl acrylate, as well as Mannich condensation with morpholine and piperidine, were studied. The synthesized compounds were evaluated for their

  摘要5-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与N-取代的氯乙酰胺的反应在硫原子上得到一系列相应的衍生物。5-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与丙烯腈，丙烯酰胺和丙烯酸乙酯的C = C双键的加成反应以及曼尼希缩合反应研究了吗啉和哌啶。评价合成的化合物的抗菌活性。
• 抗肿瘤化合物、其制备方法及其用途
  申请人：周建伟

  公开号：CN106632299B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明涉及抗肿瘤化合物、其制备方法及其用途。该化合物为式Ⅰ化合物。该制备方法包括：式Ⅱ化合物与二硫化碳反应生成式Ⅲ化合物，式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物反应生成式Ⅰ化合物。该用途为用于制备抗肿瘤药物的用途。本发明的式Ⅰ所示1,4‑苯并二噁烷取代1,3,4‑噁二唑‑2‑硫醚类化合物能够有效激活JWA蛋白的表达，从而抑制肿瘤的转移；同时，式Ⅰ所示化合物在较低剂量下即显示出显著的治疗肿瘤的活性，并且对正常组织细胞无毒性，具有广阔的应用前景。
• AVAKYAN, A. S.;VARTANYAN, S. O.;MARKARYAN, EH. A.;MARTIROSYAN, O. M.;AVAK+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 6, S. 683-686
  作者：AVAKYAN, A. S.、VARTANYAN, S. O.、MARKARYAN, EH. A.、MARTIROSYAN, O. M.、AVAK+

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-containing heterocycles. XVIII. Synthesis and pharmacological activity of oxadiazolobenzodioxanes
  作者：A. S. Avakyan、S. O. Vartanyan、É. A. Markaryan、O. M. Martirosyan、O. M. Avakyan

  DOI：10.1007/bf00763375

  日期：1988.6

  An accepted method of synthesis of oxadiazoles is the reaction of hydrazides of the corresponding acids with orthoformic ester [i]. However, as a result of the condensation of the latter with 1,4,benzodioxane-2-carboxylic acid hydrazide (II) at 70-80~ a mixture of two compounds is formed, as has been confirmed chromatographically. The presence in the mass spectrum of the mixture of a molecular peak

  一种公认的恶二唑合成方法是相应酸的酰肼与原甲酸酯 [i] 的反应。然而，由于后者与 1,4, 苯并二恶烷-2-羧酸酰肼 (II) 在 70-80° 缩合，形成了两种化合物的混合物，这已通过色谱法证实。质谱中存在 m/z 250 的分子峰的混合物，以及~谱数据表明该混合物由具有线性 (IV) 和环状 (III) 结构的乙氧基衍生物组成，它们是中间产物环化反应。在较高温度（100-110℃）下进行这种缩合会立即形成所需的最终产物 (V)，其结构已通过物理化学方法得到证实。