1,2-diethynyltetramethyldisilane | 54773-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1,2-diethynyltetramethyldisilane
• 英文别名: 1,2-diethynyl-1,1,2,2-tetramethyldisilane；ethynyl-[ethynyl(dimethyl)silyl]-dimethylsilane
• CAS: 54773-31-8
• 化学式: C₈H₁₄Si₂
• 分子量: 166.37
• InChiKey: MTCJUOILHSZCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diethynyltetramethyldisilane 在 EtMgBr 、 catalyst: tetracyanoethylene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diyne及其相关化合物的电子性质，聚合和环加成

  摘要：

  制备了全甲基化的3,4,7,8-四甲基环辛-1,5-二炔（1）和3,4-二硅-7,8-二甲基环辛-1,5-二炔（2）。比较了1和2的光电子能谱与它们的tetrasila类似物3的能谱。第一电离能以3 > 2 > 1的顺序减小。观察到1-四氰基乙烯（TCNE），2- TCNE和3- TCNE配合物的电荷转移光谱。在CH 2中，含有TCNE 1的Cl 2进行低聚反应得到更高的同系物；在CH 3中，含有催化量的TCNE 1和2的CN均被聚合，几乎定量地得到相应的聚合物，而sila类似物3在这些条件下是稳定的。将所有化合物1、2和3环化成2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌，以[2 + 6]方式得到相应的1：1加合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00307-c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1,2-diethynyltetramethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  Organoborierung von alkinylstannanen：XV。合成von 1,2-dihydro-1,2,5-disilaborepinen

  摘要：

  1,2-二乙炔基四甲基乙硅烷（之间的反应1）和diethylaminotrimethylstannane两个当量（2）导致1,2-双（trimethylstannylethynyl）-tetramethyldisilane（3）。新的炔烃衍生物3已在室温下与三烷基硼烷R 3 B（5）（R = Me，Et）反应，定量生成1,1,2,2-四甲基-3,7-双（三甲基锡烷基） -4,5,6-三烷基-1,2-二氢-1,2,5-二硅硼平（6）。R = Pr i时反应慢得多，这可以通过NMR光谱法检测中间体。所有产品的特征是1 H，11 B，13C，29 Si和119 Sn NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80112-7

文献信息

• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Preparation and Properties of 3,4,7,8-Tetragermacycloocta-1,5-diyne and Related Compounds
  作者：Haruhiko Komoriya、Masahiro Kako、Yasuhiro Nakadaira、Kunio Mochida、Mari Tonogaki-Kubota、Tsunetoshi Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1994.1439

  日期：1994.8

  Permethylated 3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diyne (1) and 3,4-disila-7,8-digermacycloocta-1,5-diyne (2) were prepared. The photoelectron spectra of 1 and 2 were compared with that of their tetrasila-analog 3. The first ionization potential decreases in the order of 3, 2, and 1. Charge-transfer spectra of 1-teracyanoethylene (TCNE), 2-TCNE and 3-TCNE complexes were observed. Only 1 was oligomerized

  制备了全甲基化的 3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diyne (1) 和 3,4-disila-7,8-digermacycloocta-1,5-diyne (2)。将 1 和 2 的光电子光谱与其四硅类似物 3 的光电子光谱进行比较。第一电离电位按 3、2 和 1 的顺序降低。 1-teracyanoethylene (TCNE)、2-TCNE 和观察到 3-TCNE 复合物。只有 1 个在 TCNE 存在下寡聚化以产生其更高的同系物。所有 1、2 和 3 环加成到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌中，以 [2 + 6] 方式得到相应的 1:1 加合物。
• Polymeric organosilicon systems XXIII. Synthesis and photochemical and thermal properties of (E)- and (Z)-poly[(disilanylene)ethenylenes]
  作者：Joji Ohshita、Daisuke Kanaya、Tsuguo Watanabe、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05151-z

  日期：1995.3

  (E)-Poly[(1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilanylene)ethenylene], (E)-poly[(1,1,2,2-tetraphenyldisilanylene)ethenylene], (E)-poly[(1,1,2,2-tetramethyldisilanylene)ethenylene], (E)-poly[(1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilanylene)phenylethenylene], and (Z)-poly[(1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilanylene)phenylethenylene] were prepared by the condensation reaction of the respective 1,2-bis(chlorosilyl)ethenes with

  （E）-聚[（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅烷基）亚乙基]，（E）-聚[（1,1,2,2-四苯基二亚硅烷基）亚乙基]，（E）-聚[（1 ，1,2,2-四甲基二亚硅基亚乙基]亚乙基]，（E）-聚[（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅基亚乙基）苯基亚乙烯基]和（Z通过使相应的1，2-双（氯甲硅烷基）乙烯与钠在30℃下在超声辐射下的缩合反应制得）-聚[（（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅烷基）苯基亚乙烯基]。在氮气氛下通过热重分析研究了聚合物的热行为。经计算，聚合物在1000°C时的失重为初始重量的75–88％。这样得到的聚合物是光活性的，并且在空气中辐照聚合物的薄固体膜导致聚合物主链中的SiSi键断裂，导致形成SiOSi和SiOH键。聚合物在苯中的光解产生了由SiSi键的均裂引起的降解产物。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1,2,5-disilaborepines and 1,2-dihydro-1,2-disilafulvenes via organoboration and hydroboration/organoboration of 1,2-diethynyltetramethyldisilane
  作者：Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1039/c39880001624

  日期：——

  1,2-Diethynyltetramethyldisilane (1) reacts with trimethylborane (2a) or triethylborane (2b) to give the new 1,2-dihydro-1,2,5-disilaborepines (3) in good yield; in contrast a 1,2-dihydro-1,2-disilafulvene derivative (5) is the product of the reaction between (1) and tri-isopropylborane (2c), formed by an unprecedented sequence of hydroboration and intramolecular organoboration.

  1,2-二乙炔基四甲基乙硅烷（1）与三甲基硼烷（2a）或三乙基硼烷（2b）反应，以高收率得到新的1,2-二氢-1,2,5-二硅硼烷（3）；相反，1，2-二氢-1，2-二硅富马烯衍生物（5）是（1）与三异丙基硼烷（2c）之间的反应产物，其由前所未有的硼氢化和分子内有机硼化顺序形成。
• Redox-Active Organometallics: Magnetic and Electronic Couplings through Carbon−Silicon Hybrid Molecular Connectors
  作者：Paul Hamon、Frederic Justaud、Olivier Cador、Philippe Hapiot、Stéphane Rigaut、Loïc Toupet、Lahcène Ouahab、Harald Stueger、Jean-René Hamon、Claude Lapinte

  DOI：10.1021/ja804608z

  日期：2008.12.24

  Treatment of the triflate complex Cp*(dppe)FeOTf [12; Cp* = eta(5)-C(5)(CH(3))(5), dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, OTf = CF(3)SO(3)] with an excess of HC[triple bond]C-(Si(CH(3))(2))(x)-C[triple bond]CH (x = 2-4) in diethyl ether provides the binuclear bis(vinylidene) derivatives [Cp*(dppe)Fe=C=CH(Si(CH(3))(2))(x)CH=C=Fe(dppe)Cp*][OTf](2) (x = 2, 13; x = 3, 14; x = 4, 15), which were isolated

  三氟甲磺酸盐配合物 Cp*(dppe)FeOTf 的处理 [12; Cp* = eta(5)-C(5)(CH(3))(5), dppe = 1,2-双(二苯基膦基)乙烷，OTf = CF(3)SO(3)] 与过量的 HC [三键]C-(Si(CH(3))(2))(x)-C[三键]CH(x = 2-4)在乙醚中提供双核双(亚乙烯基)衍生物[Cp*( dppe)Fe=C=CH(Si(CH(3))(2))(x)CH=C=Fe(dppe)Cp*][OTf](2) (x = 2, 13; x = 3, 14；x = 4, 15)，它们被分离为赭石固体，并通过 FT-IR、(1)H、(31)P 和 (13)C NMR 光谱快速表征。配合物13-15与叔丁醇钾反应得到双(炔二基)配合物[Cp*(dppe)Fe-C[三键]C(Si(CH(3))(2))(x)C [三键]C-Fe(dppe)Cp*] (x =