(1S,5R)-spiro[8-azoniabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-azolidin-1-ium]-3-ol,chloride | 3464-71-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5R)-spiro[8-azoniabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-azolidin-1-ium]-3-ol,chloride
• 英文别名: Trospium spiroalcohol
• CAS: 3464-71-9
• 化学式: C₁₁H₂₀NO*Cl
• 分子量: 217.739
• InChiKey: HZDYZXDBRXHZIX-JGNDIBIWSA-M

物化性质

• 熔点：
  294-297℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-spiro[8-azoniabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-azolidin-1-ium]-3-ol,chloride 、 2-羟基-1-咪唑-1-基-2,2-二苯基乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以78%的产率得到Trospium Chloride
  参考文献：
  名称：

  Method For Producing Azoniaspironortropine Esters And Nortropan-3-One Compounds

  摘要：

  目前的技术涉及一种改进的单阶段方法，用于通过在碱和1,1′-碳酰亚胺或1,1′-硫代碳酰亚胺或硫代亚胺的存在下，将内莫曲平化合物与有机二卤化合物和α-羟基羧酸反应来生产阿唑环螺烷酯，如氯托斯匹。该技术还涉及一种改进的方法，用于通过将胺和受保护的二醛与1,3-丙酮二羧酸的碱性水溶液反应来生产莫曲平-3-酮化合物或其氢卤化物（如N-苄基莫曲平酮盐酸盐）。

  公开号：

  US20100048903A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯丁烷 、 Nortropine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5R)-spiro[8-azoniabicyclo[3.2.1]octane-8,1'-azolidin-1-ium]-3-ol,chloride
  参考文献：
  名称：

  Method For Producing Azoniaspironortropine Esters And Nortropan-3-One Compounds

  摘要：

  目前的技术涉及一种改进的单阶段方法，用于通过在碱和1,1′-碳酰亚胺或1,1′-硫代碳酰亚胺或硫代亚胺的存在下，将内莫曲平化合物与有机二卤化合物和α-羟基羧酸反应来生产阿唑环螺烷酯，如氯托斯匹。该技术还涉及一种改进的方法，用于通过将胺和受保护的二醛与1,3-丙酮二羧酸的碱性水溶液反应来生产莫曲平-3-酮化合物或其氢卤化物（如N-苄基莫曲平酮盐酸盐）。

  公开号：

  US20100048903A1

文献信息

• Method For Producing Azoniaspironortropine Esters And Nortropan-3-One Compounds
  申请人：Krebs Andreas

  公开号：US20100048903A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present technology relates to an improved one-stage method for producing azoniaspironortropine esters such as trospium chloride by reacting an endonortropine compound with an organic dihalogen compound and an a-hydroxycarboxylic acid in the presence of a base and 1,1′ carbonyldiimidazole or 1,1′ thiocarbonyldiimidazole or thionyldiimidazole. The present technology also relates to an improved method for producing nortropan-3-one compounds or their hydrohalides (such as N-benzyltropanone hydrochloride) by reacting an amine and a protected dialdehyde with a basic aqueous solution of 1,3-acetone dicarboxylic acid.

  目前的技术涉及一种改进的单阶段方法，用于通过在碱和1,1′-碳酰亚胺或1,1′-硫代碳酰亚胺或硫代亚胺的存在下，将内莫曲平化合物与有机二卤化合物和α-羟基羧酸反应来生产阿唑环螺烷酯，如氯托斯匹。该技术还涉及一种改进的方法，用于通过将胺和受保护的二醛与1,3-丙酮二羧酸的碱性水溶液反应来生产莫曲平-3-酮化合物或其氢卤化物（如N-苄基莫曲平酮盐酸盐）。