(Z)-N-(2-cyano-1-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1147479-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-(2-cyano-1-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1147479-69-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: DVTINGJSIOPRJU-GIJQJNRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-cyano-1-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-[(2Z)-2-cyano-1-naphthalen-1-ylpenta-2,4-dienyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-aryl-substituted isoindoline derivatives by sequential Morita–Baylis–Hillman and intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  铝亚胺与由磺酰基或腈基团激活的二烯发生莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。产物的N-烯丙基或丙炔基衍生物随后进行了分子内的Diels-Alder环加成反应，生成相应的部分饱和1-芳基异吲哚衍生物。在腈基激活的N-丙炔基系列中，环加成产物通过碱介导的氰化氢消除反应脱除，得到1-芳基异吲哚，后来这些产物又被氧化成相应的3-芳基异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/b817954a