N-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1145781-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1145781-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 340.359
• InChiKey: BYEWFZRHDLFCQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 N,N-dibenzyl-3-(benzyloxy)-2-oxopropanamide 在 N-benzyl-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,4S)-N,N-dibenzyl-3-(benzyloxy)-2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-4-(4-nitrophenylsulfonamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-酮酰胺的双官能布朗斯台德碱催化曼尼希反应：立体控制进入功能化氨基二醇的过程。

  摘要：

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201802550

文献信息

• Rh-Catalyzed Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines: Total Synthesis of (−)-Crispine A
  作者：Pei-Fen Chiang、Wei-Sian Li、Jia-Hong Jian、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03523

  日期：2018.1.5

  The unprecedented development of asymmetric Rh-catalyzed 1,2-allylation of N-Ts- and N-Ns-aldimines is achieved. This protocol utilizes potassium allyltrifluoroborates and various aldimines to generate enantioenriched homoallylic amines in the presence of 3.0 mol % of Rh(I)/L1b catalyst with up to 90% yield, 98% ee (R = H), and 10:1 diastereoselectivity (R = Me or Ph), yielding the same major diastereomer

  实现了N -Ts-和N -Ns-醛亚胺的不对称Rh催化的1,2-烯丙基化的空前发展。该方案利用烯丙基三氟硼酸钾和各种醛亚胺在3.0 mol％Rh（I）/ L1b催化剂存在下产生对映体富集的均烯丙基胺，产率高达90％，ee（R = H）和非对映选择性为10：1（ R = Me或Ph），使用（E）-和（Z）-巴豆基三氟硼酸钾时，会产生相同的主要非对映异构体。在（-）-crispine A的全合成中也说明了其合成效用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。
• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。
• Diastereoselective Base-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines and Cyclic Anhydrides
  作者：Stephen W. Laws、Lucas C. Moore、Michael J. Di Maso、Q. Nhu N. Nguyen、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00468

  日期：2017.5.19

  A diastereoselective base-catalyzed Mannich reaction of cyclic, enolizable anhydrides and N-sulfonyl imines for the synthesis of δ-lactams is reported. This anhydride Mannich reaction tolerates imines derived from aryl and enolizable aldehydes. A base-catalyzed product epimerization pathway ensures high anti diastereoselectivity in aryl and achiral enolizable imines.

  报道了非对映选择性的碱催化的环状可烯醇化酸酐和N-磺酰基亚胺的曼尼希反应，用于合成δ-内酰胺。该酸酐曼尼希反应可耐受衍生自芳基和可烯化醛的亚胺。碱催化的产物差向异构途径可确保在芳基和非手性可烯化亚胺中具有很高的非对映选择性。
• Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts
  作者：Oksana Sereda、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b817991c

  日期：——

  Asymmetric imidazolinium-dithiocarboxylates have been found for the first time to be highly selective catalysts; in the present case, the novel organocatalysts were able to catalyze the Staudinger reaction in up to 96% ee and 99% yield.

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。