1-methyl-4-octyl-piperazine | 59630-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-methyl-4-octyl-piperazine
• 英文别名: N-methyl-N'-octylpiperazine；1-methyl-4-octylpiperazine
• CAS: 59630-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₈N₂
• 分子量: 212.379
• InChiKey: WURSOOHVLUYRDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 1400 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-octyl-piperazine 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEVINSKY, F.;LACKO, I.;MLYNARCIK, D.;KRASNEC, L., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 4, 1130-1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(E)-oct-1-enyl]piperazine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-4-octyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  在 TpRh(C2H4)2/PPh3 系统催化下将伯胺和仲胺反马尔科夫尼科夫加成到末端炔烃

  摘要：

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja075484e

文献信息

• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
• Ruthenium Catalyzed <i>N</i> -Alkylation of Cyclic Amines with Primary Alcohols
  作者：Risto Savela、Dieter Vogt、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.202000167

  日期：2020.5.29

  A robust alcohol amination protocol using common saturated cyclic amines and primary alcohols as starting material is described for synthesis of 29 compounds. The reactions are catalyzed by combination of dichloro(p ‐cymene)ruthenium(II) dimer precatalyst with triphenylphosphine ligand. The catalyst can be precipitated by addition of hexane or cold diethyl ether, followed by isolation of the product

  描述了使用常见的饱和环状胺和伯醇作为原料的鲁棒醇胺化方案，用于合成29种化合物。二氯对苯甲基钌（II）二聚体预催化剂与三苯基膦配体的结合可催化反应。可以通过加入己烷或冷二乙醚使催化剂沉淀，然后在大多数情况下无需色谱纯化即可分离出呈盐酸盐形式的产物。
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• An efficient heterogenized palladium catalyst for N-alkylation of amines and α-alkylation of ketones using alcohols
  作者：Tuan Thanh Dang、Siah Pei Shan、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c5ra07225e

  日期：——

  Silica supported palladium–NiXantphos complex is an efficient and high turnover heterogeneous catalyst for N-alkylation of amines and α-alkylation of ketones using alcohols under neat conditions at 120–140 °C following hydrogen borrowing strategy.

  硅胶支持的钯-NiXantphos复合物是一种高效且高周转的杂化催化剂，可在120-140°C的干净条件下使用醇对胺的N-烷基化和酮的α-烷基化进行催化，遵循氢借位策略。
• Synthesis, IR spectra and antimicrobial activity of 1,4-dialkylpiperazine dioxides
  作者：Ferdinand Devínský、Ivan Lacko、Dušan Mlynarčík、Ľudovít Krasnec

  DOI：10.1135/cccc19821130

  日期：——

  Preparation of 1-alkylpiperazines, 1-alkyl-4-methylpiperazines, 1,4-dialkylpiperazines, 1-alkyl-4-methylpiperazine dioxides, and 1,4-dialkylpiperazine dioxides is described. IR spectra of dioxides were interpreted. Antimicrobial activity of dioxides against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans was determined.

  描述了1-烷基哌嗪、1-烷基-4-甲基哌嗪、1,4-二烷基哌嗪、1-烷基-4-甲基哌嗪二氧化物和1,4-二烷基哌嗪二氧化物的制备方法。对二氧化物的红外光谱进行了解释。确定了二氧化物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。