2-对甲苯-4H-异喹啉-1,3-二酮 | 73109-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-对甲苯-4H-异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,3(2H,4H)-dioxoisoquinoline
• 英文别名: 2-p-tolylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione；2-p-tolyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-p-Tolyl-4H-isochinolin-1,3-dion；2-p-Tolyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-(4-methylphenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 73109-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00629792
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NKALWHIBQTXTMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯-4H-异喹啉-1,3-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 4-benzoyloxy-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxoisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的2-芳基-4-羟基-1,3（2H，4H）-二氧异喹啉-4-羧酸乙酯合成路线（1）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961135j
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2-对甲苯-4H-异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Vittenet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10>17, p. 271,348,353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flower-shaped ZnO nanoparticles as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst in the synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones
  作者：Varadhan Krishnakumar、Kesarla Mohan Kumar、Badal Kumar Mandal、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s11164-012-0511-3

  日期：2012.10

  A simple and green protocol, developed utilizing an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst, i.e. zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs)-mediated synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones, is reported. The structures of the desired products were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. The ZnO NPs exhibited excellent catalytic activity and the proposed methodology is capable of providing the desired products in good yield and purity.

  报道了一种简单且绿色的合成方法，该方法利用一种高效、异质且可回收的催化剂，即氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs），进行N-芳基同苯二甲酰亚胺和苯并取代的异喹啉酮的合成。所需产品的结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、1H核磁共振（NMR）、13C核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）技术进行表征。ZnO NPs表现出优异的催化活性，所提出的方法能够以良好的产率和纯度提供所需产品。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Spiroisoquinoline and Spiropyrido[4,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Rasha Faty、Mohamed Rashed、Mohamed Youssef

  DOI：10.3390/molecules20021842

  日期：——

  3-d]pyrimidine-5,7-dione derivatives, respectively, that can be used as precursors for spiro derivatives. The dibromo derivatives react with different binucleophilic reagents to produce several spiroisoquinoline and spirotetrahydropyrido[4,3-d]-pyrimidine-5,7-dione derivatives, respectively. Reaction of the dibromo derivatives with malononitrile produces dicyanomethylene derivatives which react with different

  N-取代的高邻苯二甲酰亚胺和四氢吡啶并[4,3-d]-嘧啶-5,7-二酮的溴化产生4,4-二溴高邻苯二甲酰亚胺和8,8-二溴-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶-5,7-二酮衍生物，分别可用作螺衍生物的前体。二溴衍生物与不同的双亲核试剂反应，分别产生几种螺异喹啉和螺四氢吡啶并[4,3-d]-嘧啶-5,7-二酮衍生物。二溴衍生物与丙二腈的反应产生二氰基亚甲基衍生物，其与不同的双亲核试剂反应产生新的螺衍生物。所有新化合物都是通过使用通常的化学条件和微波辅助条件制备的。后一种条件提高了反应产率，由于反应是在封闭系统中进行的，因此减少了反应时间并改善了对周围环境的影响。新合成化合物的结构通过光谱方法如 IR、MS、1H-NMR 和 13C-NMR 以及元素分析得到证实。对一些新合成的化合物的抗菌活性进行了测试，其中四个显示出中等活性，其余的对所研究的物种显示出低活性或无活性。
• Microwave Promoted One-Pot Synthesis of Some Novel<i>N</i>-Aryl Isoquinoline Derivatives
  作者：Freddy H. Havaldar、Ganesh B. Mule、Bhushan V. Dabholkar

  DOI：10.1002/jhet.1105

  日期：2013.7

  chemical synthesis of condensed 4‐substituted furo[2,3‐c]isoquinoline‐1,5(2H,4H)‐diones 3 and 5‐substituted‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrano[2,3‐c]isoquinoline‐1,6(5H)‐diones 4 involving the condensation of a variety of alkanoyl chlorides with 2‐arylisoquinoline‐1,3‐diones 2 in the presence of base and aprotic solvent is described for the first time. By contrast, the facile ring opening reaction of furo[2,3‐c]isoquinoline‐1

  在微波辐射下，全邻苯二甲酸酐1与不同的芳族胺反应生成N取代的均苯二甲酰亚胺2。稠合的4个取代的呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5 （2 H，4 H）-二酮3和5个取代的-2,3-二氢-1H-吡喃的快速微波辅助化学合成[2,3 - c ]异喹啉-1,6 （5 H）-二酮4涉及各种链烷酰氯与2-芳基异喹啉-1,3-二酮2的缩合反应首次描述了在碱和非质子溶剂存在下的溶液。相比之下，呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5（2 H，4 H）-dione 3与Vilsmeier-Haack试剂在微波辐射下的开环反应很容易产生α-β不饱和羧醛5。这种新颖，干净的一锅法方法具有反应时间短，后处理简便的特点，可用于生成某些新颖的缩合异喹啉衍生物。
• Natural‐Like Spirocyclic Δ ^α,β ‐Butenolides Obtained from Diazo Homophthalimides
  作者：Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Evgeny Chupakhin、Vladimir Sharoyko、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/chem.202100880

  日期：2021.6

  α-Diazo homophotalimides were reacted with various propiolic acids on Rh2(esp)2 catalysis. The resulting propiolate esters were transformed into novel, heterocyclic Δα,β-spirobutenolides in good to excellent product yields. The approach represents a fundamentally novel entry into natural-like Δα,β-spirobutenolides present in many biologically active natural products as well as fully synthetic compounds

  α-重氮高磷酰胺在 Rh 2 (esp) 2催化下与各种丙炔酸反应。所得丙炔酸酯以良好至极好的产率转化为新型杂环 Δα ,β-螺丁烯内酯。该方法代表了对存在于许多具有生物活性的天然产物以及具有多种生物活性的全合成化合物中的类似天然的 Δα ,β-螺丁烯内酯的全新进入。由此获得的 Δα ,β-螺丁烯内酯显示出抑制硫氧还蛋白还原酶，这是癌症的硒代半胱氨酸酶靶点。此外，对于该系列中最好的化合物 (TrxR IC 501.49±0.08 μM)，通过使用 MALDI-TOF 质谱显示，它在半胱氨酸过量 10 倍的情况下选择性结合硒代半胱氨酸。这证实了新化合物是抗癌疗法开发的有希望的先导。
• Progesterone receptor antagonists with a 3-phenylquinazoline-2,4-dione/2-phenylisoquinoline-1,3-dione skeleton
  作者：Aya Nakagawa、Shigeyuki Uno、Makoto Makishima、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.016

  日期：2008.7

  Novel non-steroidal progesterone receptor antagonists with a 3-phenylquinazoline-2,4-dione/2-phenylisoquinoline-1,3-dione skeleton were developed and their structure-activity relationships were investigated. Among the prepared compounds, 4-(4,4-diethyl-3,4-dihydro-1,3-dioxoquinolin-2(1H)yl) benzonitrile (DEPIQ-4CN) showed the most potent activity, with IC50 values of 74-78 nM in alkaline phosphatase activity and reporter gene assays. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.