N-dodecyl-2-nitro-3-hydroxy-4-methylbenzamide | 63435-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-dodecyl-2-nitro-3-hydroxy-4-methylbenzamide
• 英文别名: 2-Nitro-3-hydroxy-4-methyl-N-(n-dodecyl)-benzoesaeureamid；N-dodecyl-3-hydroxy-2-nitro-4-methylbenzamide；N-dodecyl-3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 63435-38-1
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 364.485
• InChiKey: IZAITOYWKQRABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-2-nitro-3-hydroxy-4-methylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40.5%的产率得到N-dodecyl-2-amino-3-hydroxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在放线菌素衍生物系列中寻找抗肿瘤化合物

  摘要：

  正如 1950 年代建立的那样，色肽抗生素放线菌素 D 表现出抗肿瘤特性 [1]。从那时起，基于所谓的放线菌素“简单类似物”的抗肿瘤药物的合成和表征进行了广泛的研究，这些药物含有简单的自由基（而不是放线菌素发色团的酰胺基团中的肽内酯片段。朝这个方向的研究正在与放线菌素结构片段在 DNA 复合物形成中的作用的研究同时进行，因为复合物形成特性被认为可以解释这种抗生素抑制恶性肿瘤发展的能力 [2, 3]。 “简单放线菌素类似物”的第一个代表，包含各种片段（乙胺、氨基酸及其酯、和一些二肽和三肽）在发色团的酰胺基团中，已获得专利作为抗肿瘤药物 [4]。随后的研究涉及一大类类似化合物的抗肿瘤特性 [5-9]，包括在发色团 [6] 的 4 和 6 位含有氢、甲氧基和乙氧基而不是甲基的结构，以及一些在酰胺基团中含有阳离子中心的放线菌素衍生物[7]。然而，在不同实验室使用不同测试系统获得的关于这些物质的抗肿

  DOI：

  10.1007/bf02218825
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 3-羟基-4-甲基-2-硝基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到N-dodecyl-2-nitro-3-hydroxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在放线菌素衍生物系列中寻找抗肿瘤化合物

  摘要：

  正如 1950 年代建立的那样，色肽抗生素放线菌素 D 表现出抗肿瘤特性 [1]。从那时起，基于所谓的放线菌素“简单类似物”的抗肿瘤药物的合成和表征进行了广泛的研究，这些药物含有简单的自由基（而不是放线菌素发色团的酰胺基团中的肽内酯片段。朝这个方向的研究正在与放线菌素结构片段在 DNA 复合物形成中的作用的研究同时进行，因为复合物形成特性被认为可以解释这种抗生素抑制恶性肿瘤发展的能力 [2, 3]。 “简单放线菌素类似物”的第一个代表，包含各种片段（乙胺、氨基酸及其酯、和一些二肽和三肽）在发色团的酰胺基团中，已获得专利作为抗肿瘤药物 [4]。随后的研究涉及一大类类似化合物的抗肿瘤特性 [5-9]，包括在发色团 [6] 的 4 和 6 位含有氢、甲氧基和乙氧基而不是甲基的结构，以及一些在酰胺基团中含有阳离子中心的放线菌素衍生物[7]。然而，在不同实验室使用不同测试系统获得的关于这些物质的抗肿

  DOI：

  10.1007/bf02218825