ZnI2(tmeda) | 14726-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ZnI2(tmeda)
• 英文别名: zinc;N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine;diiodide
• CAS: 14726-56-8
• 化学式: C₆H₁₆I₂N₂Zn
• 分子量: 435.405
• InChiKey: ATBGNJXPUNERIU-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [ZnI(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)]₂(μ-CH₂) 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ZnI2(tmeda)
  参考文献：
  名称：

  氮配体稳定的GeminalDi(iodozincio)甲烷配合物的分离和结构表征

  摘要：

  用吡啶或二胺衍生物处理 gem-di(iodozincio) 甲烷导致分离出可储存的 gem-di(iodozincio) 甲烷物种。使用空间庞大的联吡啶配体产生了 gem-di(iodozincio)methane 复合物，这允许对此类物种进行第一次 X 射线结构分析。这项工作代表了在 Schlenk 平衡中分离有机金属反应物种的一个罕见例子，从而为设计高效和可储存的有机金属试剂提供了新的见解。分离的 gem-di(iodozincio)methane 配合物作为有效的亚甲基二价阴离子合成子用于羰基化合物的烯化。

  DOI：

  10.1021/ja5114535
• 作为试剂：
  描述：

  cyclopentyl tosylate 、 苯基锂 在 ZnI2(tmeda) 、 iron(III) chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到环戊基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基磺酸盐与芳锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  在过量TMEDA和伴随的镁盐存在下，伯烷基磺酸盐和仲烷基磺酸盐与芳基锌试剂的铁催化交叉偶联反应可顺利进行。芳基锌试剂由相应的具有ZnI 2的芳基锂或镁试剂制备。烷基碘的原位形成和连续的快速交叉偶联避免了不稳定的仲烷基卤化物的离散制备，并且还实现了高产物选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901610a

文献信息

• “Snapshot” Trapping of Multiple Transient Azolyllithiums in Batch
  作者：Kengo Inoue、Yuxuan Feng、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1002/chem.202101256

  日期：2021.7.16

  Recent developments in flow microreactor technology have allowed the use of transient organolithium compounds that cannot be realized in a batch reactor. However, trapping the transient aryllithiums in a “halogen dance” is still challenging. Herein is reported the trapping of such short-lived azolyllithiums in a batch reactor by developing a finely tuned in situ zincation using zinc halide diamine

  流动微反应器技术的最新发展允许使用间歇式反应器无法实现的瞬态有机锂化合物。然而，在“卤素舞蹈”中捕获瞬态芳基锂仍然具有挑战性。本文报道了通过使用卤化锌二胺配合物开发微调的原位锌化，在间歇反应器中捕获这种短寿命的唑基锂。The reaction rate is controlled by the appropriate choice of diamine ligand. 该反应操作简单，可在 0 °C 下进行，在多克规模上具有高重现性。该方法适用于广泛的溴化唑，允许去质子功能化，用于生物活性唑的两种结构异构体的简明发散合成。