N-deuteriopiperidine | 694-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-deuteriopiperidine
• 英文别名: N-Deuterio-piperidin；piperidine-D₁；Piperidin-N-d；N-d-Piperidin；N-deuteropiperidine；1-deuteriopiperidine
• CAS: 694-58-6
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 86.1411
• InChiKey: NQRYJNQNLNOLGT-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-deuteriopiperidine 在 重水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 哌啶
  参考文献：
  名称：

  A new method for obtaining isotopic fractionation data at multiple sites in rapidly exchanging systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00295a017
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-deuteriopiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基膦配体在钯催化的分子间加氢胺化反应中的电子作用

  摘要：

  对（3-亚氨基膦）烯丙基铝三氟甲磺酸盐络合物的电子特性的研究已经产生了具有中等至高活性的​​催化剂，该催化剂利用多种胺对单取代的烯进行氢化胺化。本文中，通过改变亚胺部分上的基团来合成这些催化剂的新系列，以探索配体亚胺的电子学对分子间加氢反应的催化活性的影响。四个胺基板在cyclohexylallene的催化加氢胺化进行了检查，并通过获得表观一级速率常数11 H NMR光谱。还进行了动力学同位素效应研究，以支持使用[（3IP）Pd（烯丙基）] OTf催化剂在环己烯基烯与仲胺加氢胺化反应中提出的新的催化循环。

  DOI：

  10.1021/om500792k
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯乙炔 在 N-deuteriopiperidine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 C₁₄H₉⁽²⁾H₂NO
  参考文献：
  名称：

  吲哚和Ch的溶剂依赖性铜催化形成的合成和机理研究

  摘要：

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00417

文献信息

• Aryne Three-Component Coupling Involving CS₂ for the Synthesis of <i>S</i>-Aryl Dithiocarbamates
  作者：Subrata Bhattacharjee、Shiksha Deswal、Niket Manoj、Garima Jindal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03378

  日期：2021.12.3

  A facile synthesis of biologically important S-aryl dithiocarbamates has been demonstrated by the aryne three-component coupling involving CS2 and aliphatic amines. This transition-metal-free and mild reaction is scalable and operates with good functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments, including density functional theory studies, are also provided. Moreover, with 3-triflyloxybenzynes

  通过涉及 CS 2和脂肪族胺的芳烃三组分偶联已经证明了生物学上重要的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的简便合成。这种不含过渡金属的温和反应是可扩展的，并且具有良好的官能团兼容性。还提供了初步的机械实验，包括密度泛函理论研究。此外，对于 3-triflyloxybenzynes，观察到了一种独特的包含四氢呋喃的四组分偶联。
• THE INFRARED SPECTRA OF SECONDARY AMINES AND THEIR SALTS
  作者：R. A. Heacock、Léo Marion

  DOI：10.1139/v56-231

  日期：1956.12.1

  The infrared spectra of a number of secondary bases and of their salts have been examined. The spectra of the salts differ from those of the corresponding bases in containing several absorption bands that are absent from the latter. Those of the new bands occurring in the region 1620 to 1560 cm.−1, which are due to NH2+ deformation vibrations, are characteristic of secondary amine salts, and can be

  许多仲碱及其盐的红外光谱已被检查。盐的光谱与相应碱的光谱不同，其中包含后者不存在的几个吸收带。在 1620 到 1560 cm.-1 区域出现的那些由于 NH2+ 变形振动引起的新谱带是仲胺盐的特征，可用于检测原始分子中仲氨基的存在。对于芳香族碱基，光谱很复杂，因为环吸收发生在同一区域，但在许多情况下，仍然可以进行分配，尽管不太确定。在二级脂肪族氨基酸等两性离子物质中，其功能较难检测。
• A Selenourea-Thiourea Brønsted Acid Catalyst Facilitates Asymmetric Conjugate Additions of Amines to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yingfu Lin、William J. Hirschi、Anuj Kunadia、Anirudra Paul、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Rachael W. Karugu、Mathew J. Vetticatt、Jennifer S. Hirschi、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b12457

  日期：2020.3.25

  enantioselectivity via the conjugate addition of cyclic amines to unactivated α,β-unsaturated esters. A related strategy enables the kinetic resolution of racemic cyclic 2-arylamines, using benzyl acrylate as the resolving agent. Reactions are facilitated by an unprecedented selenourea-thiourea organocatalyst. As elucidated by DFT calculations and 13C kinetic isotope effects studies, the rate-limiting and enantiodetermining

  通过将环胺与未活化的 α,β-不饱和酯共轭加成，可以获得具有高水平对映选择性的 β-氨基酯。使用丙烯酸苄酯作为拆分剂，相关策略能够实现外消旋环状 2-芳胺的动力学拆分。前所未有的硒脲-硫脲有机催化剂促进了反应。通过 DFT 计算和 13C 动力学同位素效应研究阐明，反应的限速和对映体决定步骤是催化剂对两性离子中间体的质子化。这是一种罕见的情况，其中硫脲化合物充当不对称布朗斯台德酸催化剂。
• Heavier Alkaline Earth Catalysts for the Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes, Dienes, and Alkynes
  作者：Christine Brinkmann、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja209135t

  日期：2012.2.1

  nucleophilicity. Hydroamination of conjugated dienes yielded isomeric products via η(3)-allyl intermediates and their relative distributions were explained through stereoelectronic considerations. The ability to carry out the hydroamination of internal alkynes was found to be dramatically dependent upon the identity of the alkyne substituents while reactions employing terminal alkynes resulted in the

  较重的第 2 族络合物 [MN(SiMe(3))(2)}(2)](2)(1, M = Ca; 2, M = Sr) 和 [MCH(SiMe(3)) (2)}(2)(THF)(2)] (3, M = Ca; 4, M = Sr) 被证明是温和条件下乙烯基芳烃和二烯分子间加氢胺化的有效预催化剂。初步研究表明，酰胺预催化剂 1 和 2 虽然在绝对活性方面受到氨基转移行为的影响，但对聚合/低聚副反应具有更高的稳定性。在每种情况下，锶物质 2 和 4 都被发现优于它们的钙同类物。哌啶与对位取代苯乙烯的反应表明催化循环中烯烃插入的速率决定性，而环仲胺的添加容易程度被发现取决于环的大小，并被认为是不同胺亲核性的结果。共轭二烯的加氢胺化通过 η(3)-烯丙基中间体产生异构产物，并通过立体电子考虑解释了它们的相对分布。发现进行内部炔烃的加氢胺化的能力极大地取决于炔烃取代基的身份，而使用末端炔烃的反应导致不溶性和非反应性第
• Vapor-phase synthesis of piperidine over SiO2 catalysts
  作者：Takuma Tsuchiya、Yoshihiro Kajitani、Kaishu Ohta、Yasuhiro Yamada、Satoshi Sato

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.010

  日期：2018.5

  Vapor phase dehydration of 5-amino-1-pentanol to produce piperidine was investigated over various oxide catalysts such as ZrO2, TiO2, Al2O3 and SiO2. Among the tested catalysts, SiO2 selectively produced piperidine at 300 °C. A high 5-amino-1-pentanol conversion of 99.9% with a piperidine selectivity of 94.8% was achieved over weak acidic SiO2. In an experiment using isotope such as deuterated water

  在各种氧化物催化剂如ZrO 2，TiO 2，Al 2 O 3和SiO 2上研究了5-氨基-1-戊醇的气相脱水生成哌啶。在测试的催化剂中，SiO 2在300°C下选择性产生了哌啶。在弱酸性SiO 2上，获得了99.9％的高5-氨基-1-戊醇转化率和94.8％的哌啶选择性。在使用诸如氘水的同位素的实验中，SiO 2的表面羟基被认为是活性中心。