2-amino-4-diethylamino-1,3,5-triazine | 29919-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-diethylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: N,N-diethyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；N²,N²-diethyl-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine；N²,N²-Diaethyl-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin；Amino-6-diethylamino-s-triazine；2-N,2-N-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 29919-17-3
• 化学式: C₇H₁₃N₅
• 分子量: 167.214
• InChiKey: VGCRQLSQCHXMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  346.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 、 2-amino-4-diethylamino-1,3,5-triazine 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到N,N-diethyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-胺-[1,3,5]三嗪与腈的串联反应

  摘要：

  铜催化的2-胺-[1,3,5]三嗪和芳基腈的分子间环化反应，通过N合成[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪介绍了–C键的形成和氧化性N–N偶联[氧化性3 + 2环化]。各种各样的芳基腈，包括富含电子的苯甲腈，贫电子的苯甲腈，2-氰基噻吩和4-氰基吡啶，都被2-胺-[1,3,5]三嗪官能化。此外，还证明了通过铜催化的苯乙腈的C-CN键裂解，使2-胺-[1,3,5]三嗪发生酰胺化。该反应以中等至令人满意的产率发生，并且耐受烷基或芳基取代的2-胺-[1,3,5]三嗪。苯胺，氨基吡啶和氨基嘧啶也提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02150
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-n~2~,n~2~-二乙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 在 1,4-二氧六环 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 2-amino-4-diethylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  CH261815

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazines by NBS-mediated coupling of 2-amino-1,3,5-triazines with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zexi Pan、Chan Song、Wei Zhou、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c9nj05794c

  日期：——

  Aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines are rapidly synthesized via a facile and mild reaction of 2-amino-triazines and 1,3-dicarbonyl compounds using NBS. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivity, and β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diones were tolerated under the optimized procedure. In addition, the successful application of this methodology for a gram-scale reaction

  使用NBS通过2-氨基三嗪和1,3-二羰基化合物的轻度和温和反应可以快速合成Aroylimidazo [1,2- a ] [1,3,5]三嗪。该反应以良好的收率和优异的区域选择性进行，并且在优化的程序下耐受β-酮酯，β-酮酰胺和1，3-二酮。此外，这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• 芳基取代的含三氮唑的稠杂环类化合物及制 备和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108794488B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提供一种芳基取代的含三氮唑的稠杂环类化合物，将2‑氨基‑1,3,5‑三嗪类化合与氰类化合物混合加入溶剂中，在铜催化剂和金属锌化合物存在下，在60～135℃温度下搅拌反应15‑30小时，反应结束后，反应液后处理制得目标化合物。本发明的制备方法设计合理，工艺反应条件温和，原料易得，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景。本发明所提供的芳基取代的含三氮唑的稠杂环类化合物显示一定的抗菌活性，可在制备抗菌药物中的应用，本发明为新药筛选及开发奠定了基础，具有较好的实用价值。通式(III)结构如下：
• Diversity-oriented synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazine derivatives from 2-amine-[1,3,5]triazines with ketones
  作者：Wanqiu Zhao、Cheng Zhang、Pengzhen Zhong、Wei Zhou、Chen Zhang、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1039/d1cc04294g

  日期：——

  An I2-mediated annulation of 2-amino[1,3,5]triazines and ketones for the synthesis of imidazo[1,2-a][1,3,5]triazines is presented. Electron rich, or electron poor acetophenone and heterocycle ketones, as well as propiophenone, are functionalized with 2-amino-[1,3,5]triazines. Another class of imidazo[1,2-a][1,3,5]triazines tethered with an additional 1,2-dicarbonyl motif through the combination of

  提出了用于合成咪唑并[1,2- a ][1,3,5]三嗪的I 2介导的2-氨基[1,3,5]三嗪和酮的环化。富电子或缺电子苯乙酮和杂环酮，以及苯丙酮，用 2-氨基-[1,3,5]三嗪官能化。另一类咪唑并[1,2- a ][1,3,5]三嗪通过环化和C-H官能化的组合与额外的1,2-二羰基基序相连，而不是通过改变反应条件获得。新方法实际上很简单，适用于克级。
• Selective Synthesis of N-[1,3,5]Triazinyl-α-Ketoamides and N-[1,3,5]Triazinyl-Amides from the Reactions of 2-Amine-[1,3,5]Triazines with Ketones
  作者：Yue Li、Pengzhen Zhong、Junna Zhao、Zexi Pan、Chen Zhang、Dongmei Cui

  DOI：10.3390/molecules28114338

  日期：——

  In this study, we report a selective approach for synthesizing N-([1,3,5]triazine-2-yl) α-ketoamides and N-([1,3,5]triazine-2-yl) amides from ketones with 2-amino[1,3,5]triazines through oxidation and oxidative C−C bond cleavage reaction, respectively. The transformation proceeds under mild conditions, provides good functional group tolerance and chemoselectivity, and will serve as a valuable tool

  在这项研究中，我们报告了一种从酮类合成 N-([1,3,5]triazine-2-yl) α-酮酰胺和 N-([1,3,5]triazine-2-yl) 酰胺的选择性方法与2-氨基[1,3,5]三嗪分别通过氧化和氧化CC键裂解反应。转化在温和的条件下进行，提供良好的官能团耐受性和化学选择性，并将作为合成生物活性产品的有价值的工具。
• Clauder; Bulcsu, Magyar Kemiai Folyoirat, 1951, vol. 57, p. 68,71
  作者：Clauder、Bulcsu

  DOI：——

  日期：——