苄基三乙氧基硅烷 | 2549-99-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苄基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 三乙氧基苄基硅烷
• 英文名称: benzyltriethoxysilane
• 英文别名: Benzyltriethoxysilan；Benzyltriaethoxysilan；benzyl(triethoxy)silane
• CAS: 2549-99-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• mdl: MFCD00026751
• 分子量: 254.401
• InChiKey: CPLASELWOOUNGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C
• 密度：
  0.986
• 闪点：
  127°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

SDS

苄基三乙氧基硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzyltriethoxysilane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苄基三乙氧基硅烷
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 2549-99-7
分子式： C13H22O3Si
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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 醇味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 248 °C
闪点： 127°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基三乙氧基硅烷 在 碘化铵 、 potassium fluoride 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Transformation of Organosilanes to Nitriles with DMF and Ammonium Iodide

  摘要：

  Cyanation of aryl-, diaryldimethyl-, and styrylsilanes was developed for the first time under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as the combined source of nitrogen and carbon atom of the introduced cyano unit, respectively. The reaction was observed to proceed in a two-step process: initial conversion of organosilanes to their iodo intermediates and then cyanation. This method has a broad substrate scope with high functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol400659p
• 作为产物：
  描述：

  苄基三氯硅烷 在 C₂H₅OH 作用下， 生成 苄基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  XXXVIII.—四氯化硅的苄基和乙基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9099500302

文献信息

• STABILIZATION OF ACTIVE METAL CATALYSTS AT METAL-ORGANIC FRAMEWORK NODES FOR HIGHLY EFFICIENT ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180361370A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on post¬synthetic metalation of secondary building unit (SBU) terminal or bridging OH or OH 2 groups with metal precursors or other post-synthetic manipulations are described. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the regioselective boryiation and siiylation of benzyiic C—H bonds, the hydrogenation of aikenes, imines, carbonyls, nitroarenes, and heterocycles, hydroboration, hydrophosphination, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于后合成金属化的次级构建单元（SBU）端部或桥接的OH或OH2基团与金属前体或其他后合成操作的金属有机框架（MOFs）组成物被描述。这些MOFs提供了一系列多功能的可回收和可重复使用的单位固体催化剂，用于催化各种不对称有机转化，包括对苯基C—H键的区域选择性硼化和硅基化，烯烃、亚胺、醛酮、硝基芳烃和杂环化合物的加氢，氢硼化，氢磷化和环化反应。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible‐Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis‐Catecholato Silicon Compounds
  作者：Vincent Corcé、Lise‐Marie Chamoreau、Etienne Derat、Jean‐Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201504963

  日期：2015.9.21

  This works introduces hypervalent bis‐catecholato silicon compounds as versatile sources of alkyl radicals upon visible‐light photocatalysis. Using Ir[(dF(CF3)ppy)2(bpy)](PF6) (dF(CF3)ppy=2‐(2,4‐difluorophenyl)‐5‐trifluoromethylpyridine, bpy=bipyridine) as catalytic photooxidant, a series of alkyl radicals, including highly reactive primary ones can be generated and engaged in various intermolecular

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。
• Catalytic Organocopper Chemistry from Organosiloxane Reagents
  作者：Jessica R. Herron、Vincenzo Russo、Edward J. Valente、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/chem.200901438

  日期：2009.9.7

  Organosilanes serve as precursors to organocopper intermediates in a copper‐catalyzed addition to vinylepoxides (see scheme). Ligand structure has a significant effect on the reactivity of the organocopper intermediate, and the catalysis proceeds without the need for a stoichiometric silane activator such as fluoride.

  有机硅烷在铜催化的乙烯基环氧化合物中作为有机铜中间体的前体（请参见方案）。配体结构对有机铜中间体的反应性具有显着影响，并且无需进行化学计量的硅烷活化剂（例如氟化物）即可进行催化。
• Water‐Promoted Palladium‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Opening of Oxabenzonorbornadienes with Alkoxysilanes
  作者：Yun Tan、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Guobao Huang、Minxiong Tan、Shuqi Chen、Donghan Chen、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901152

  日期：2020.1.7

  Water‐promoted palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening (ARO) reaction of oxabenzonorbornadienes with a wide variety of alkoxysilanes has been developed in a one‐pot fashion, yielding cis‐1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ols in favourable yields (up to 98%) with gratifying enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. To the best of our knowledge, it represents the first example in the ring‐opening

  以单锅法开发了水促进的钯催化的草酰苯并降冰片二烯与多种烷氧基硅烷的不对称开环（ARO）反应，可产生有利的收率的顺式1,2-二氢萘-1-醇在温和条件下具有令人满意的对映选择性（最高98％ee）的98％）。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与烷氧基硅烷开环反应的第一个例子。此外，通过X射线衍射分析确定了产物的顺式1,2-构型，并提出了目前催化开环反应的可能机理。
• 一种含碳-硅键化合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111592563A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种含碳‑硅键化合物及其在构建碳‑碳键中的应用。本发明提供了一种如式I或式I’所示的含碳‑硅键化合物在构建碳‑碳键的化学反应中的应用；所述的碳‑碳键中的一个碳来自于所述的含碳‑硅键化合物中与硅连接的碳。本发明提供的制备方法，使用含碳‑硅键化合物提供碳自由基，能在温和条件下与另一分子中提供的碳直接反应，构建碳‑碳键；该制备方法底物适用范围更广，不仅适用于官能团活化的C和碳自由基底物，还可适用于未活化的C‑H键底物。