2-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazoline-5(10H)-one | 124005-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazoline-5(10H)-one
• 英文别名: 2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-5(10H)-one；2-(Methylthio)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-9(4H)-one；2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 124005-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.297
• InChiKey: YFOQVEXUEDQUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-310 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  378.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazoline-5(10H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.23h， 生成 10-methyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三唑XLII †。一种新的简便方法，用于高度不溶的环酰胺的N-烷基化

  摘要：

  基于易分离的四烷基铵盐和四烷基phosph盐的高溶解度，对高不溶性环状酰胺的简单N-烷基化方法进行了阐述。该方法具有相当广泛的范围，不受异构体1和2的1,2,4-三唑并[1,5- a ]-嘧啶酮部分所连接的不同环的身份的影响，也不受该方法的影响。三唑取代基。在相对较低的温度下，它顺利进行，没有任何不想要的副产物，并且对水分不敏感。该方法允许的所有可能的一个简单的隔离Ñ烷基化衍生物3,7，和8。异构体的光谱分析3,7和8表明，我们的以前关于3型的形成结果Ñ烷基化衍生物作为主要产品Ñ -alkylations以及非烷基化异构体的互变异构体结构1和2是正确的。但是，它也表明，单个N-烷基化异构体3的分离及其与相应非烷基化衍生物的比较以证明其互变异构结构可能会导致错误。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380136
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazoline 在 PPA 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazoline-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三唑XLVI †上。1,3a，5,6,10c-五氮杂苯并菲的合成

  摘要：

  阐述了合成6,7,8,9-四氢-[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物4至5和6的新途径。在衍生物的合成过程中，形成了6种新型的四环2,3,7,8,9,10-六氢-1,3a，5,6,10c-五氮杂苯并菲9作为副产物。通过光谱学方法和X射线衍射光谱证明了它们的结构。也有详尽的直接合成路线到衍生物9。出乎意料的是，衍生物9的S-烷基可以很容易地被不同的胺替代，这与我们之前的所有结果相反。给出了对此增强反应性的可能解释。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390415

文献信息

• On triazoles.<b>XXXIX</b>. Synthesis and structure of some 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-5-one oximes
  作者：József Reiter、József Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570340522

  日期：1997.9

  Some 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one derivatives 1 and their alicyclic condensed ring analogues 2-3 were converted through the corresponding “imino chlorides” 4-6 to the oximes 7-9. The “E” isomeric structure of the products obtained was proven with the use of cmr using the spectral data of the corresponding “benzyloximino” derivatives 10-12 prepared as model compounds.

  一些1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-5-酮衍生物1及其脂环式稠环类似物2-3通过相应的“亚氨基氯化物” 4-6转化为肟7-9。使用相应的作为模型化合物制备的“苄基肟基”衍生物10-12的光谱数据，使用cmr证明了所获得产品的“ E ”异构体结构。
• REITER, JOZSEF;PONGO, LASZLO, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 163-171
  作者：REITER, JOZSEF、PONGO, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• On triazoles XLVI. Synthesis of 1,3a,5,6,10c-pentaazaacephenanthrylenes
  作者：Gabor Berecz、László Párkányi、József Reiter、Alajos Kálmán

  DOI：10.1002/jhet.5570390415

  日期：2002.7

  A novel route to the synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,l-b]quinazoline derivatives 4 through 5 and 6 was elaborated. During the synthesis of derivatives 6 novel type tetracyclic 2,3,7,8,9,10-hexahydro-1,3a,5,6,10c-pentaazaacephenanthrylenes 9 were formed as by-products. Their structure was proved by spec-troscopic methods and by X-ray diffraction spectra. There were also elaborated

  阐述了合成6,7,8,9-四氢-[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物4至5和6的新途径。在衍生物的合成过程中，形成了6种新型的四环2,3,7,8,9,10-六氢-1,3a，5,6,10c-五氮杂苯并菲9作为副产物。通过光谱学方法和X射线衍射光谱证明了它们的结构。也有详尽的直接合成路线到衍生物9。出乎意料的是，衍生物9的S-烷基可以很容易地被不同的胺替代，这与我们之前的所有结果相反。给出了对此增强反应性的可能解释。
• On triazoles XLII . A new convenient method for the<i>N</i>-alkylation of highly insoluble cyclic amides
  作者：GÁBor Berecz、JÓZsef Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570380136

  日期：2001.1

  simple N-alkylation method of highly insoluble cyclic amides based on the high solubility of their easily isolable tetraalkylammonium and tetraalkylphosphonium salts was elaborated. The method has a rather wide scope, it is not influenced by the identity of the different rings attached to the 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidinone moiety of isomers 1 and 2, nor the presence of the triazole substituents. It

  基于易分离的四烷基铵盐和四烷基phosph盐的高溶解度，对高不溶性环状酰胺的简单N-烷基化方法进行了阐述。该方法具有相当广泛的范围，不受异构体1和2的1,2,4-三唑并[1,5- a ]-嘧啶酮部分所连接的不同环的身份的影响，也不受该方法的影响。三唑取代基。在相对较低的温度下，它顺利进行，没有任何不想要的副产物，并且对水分不敏感。该方法允许的所有可能的一个简单的隔离Ñ烷基化衍生物3,7，和8。异构体的光谱分析3,7和8表明，我们的以前关于3型的形成结果Ñ烷基化衍生物作为主要产品Ñ -alkylations以及非烷基化异构体的互变异构体结构1和2是正确的。但是，它也表明，单个N-烷基化异构体3的分离及其与相应非烷基化衍生物的比较以证明其互变异构结构可能会导致错误。