(S)-N-(diphenylphosphinyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine | 259729-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-(diphenylphosphinyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
• 英文别名: (1S)-N-diphenylphosphoryl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 259729-26-5
• 化学式: C₂₃H₂₄NO₂P
• 分子量: 377.423
• InChiKey: CCCWBCRTLQBWJL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(diphenylphosphinyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Borohydride Reduction ofN-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts

  摘要：

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.493
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 (S,S)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(diphenylphosphinyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Chloroform Is<i>Not</i>Solvent but Activator for Cobalt Complex Catalyst of Enantioselective Borohydride Reduction
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Haruna Teraoka、Atsushi Shibahara、Taketo Ikeno、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.26

  日期：2007.1

  For the enantioselective borohydride reduction of carbonyl compounds catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt complexes, chloroform has been employed as a unique solvent for achieving a high enantioselectivity, whereas it was found that a catalytic amount of chloroform effectively activated the present catalytic system to convert various ketones into the corresponding reduced product with a high ee in the THF solvent.

  对于由光学活性酮亚胺钴配合物催化的羰基化合物对映选择性硼氢化还原，氯仿已被用作一种独特的溶剂，以实现高对映选择性，然而发现催化量的氯仿有效地活化了当前的催化体系，在THF溶剂中将各种酮转化为相应的还原产物，并具有高对映体过量。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Enantioselective Borohydride Reduction of<i>N</i>-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts
  作者：Kiyoaki D. Sugi、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.493

  日期：1997.6

  The enantioselective borohydride reduction using optically active cobalt(II) complex catalysts was successfully applied to various aryl N-diphenylphosphinyl imines, and the corresponding reduced products were obtained in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99% ee). The optically active primary amines were obtained by the successive hydrolysis under mild conditions.

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。