1,3,5-三(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪 | 109423-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3,5-三(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-Triazine, 1,3,5-tris(4-fluorophenyl)hexahydro-
• CAS: 109423-09-8
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N₃
• 分子量: 369.389
• InChiKey: DVAPZVYCMIPGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  528.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪 生成 (4-Fluoro-phenyl)-methylene-amine
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氟苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,5-三(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3,5-Triaryl-1,3,5-triazinanes 由手性金属铑配合物催化的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  开发了手性金属 Rh(III) 配合物催化 2-酰基咪唑与 1,3,5-三嗪烷的高效对映选择性曼尼希反应，以 81-99% 的产率提供相应的加合物，对映选择性高达 >99%。该协议以克级规模使用 0.1 mol % 的 Rh(III) 络合物执行，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700463

文献信息

• Vinylethylene Carbonates as <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehyde Surrogates for Regioselective [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Yi Xu、Lu Chen、Yu-wen Yang、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02266

  日期：2019.9.6

  operationally simple [3 + 3] cycloaddition of vinylethylene carbonates with triazinanes. Interestingly, we could also use this method for a [3 + 3] oxidative cycloaddition, which allows the facile synthesis of polysubstituted terphenyls under mild conditions. Mechanistic studies suggest that vinylethylene carbonates could generate α,β-unsaturated aldehydes as 3-carbon synthons for cycloaddition via a combination

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。
• Preparation of spiro[imidazolidine-4,3′-indolin]-2′-imines <i>via</i> copper(<scp>i</scp>)-catalyzed formal [2 + 2 + 1] cycloaddition of 3-diazoindolin-2-imines and triazines
  作者：Yuxuan Zhou、Fanghui Ma、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c9ob01767d

  日期：——

  We report a facile and efficient synthesis of spiro[imidazolidine-4,3′-indolin]-2′-imines via a copper(i)-catalyzed cascade reaction of 3-diazoindolin-2-imines with 1,3,5-triazines.

  我们报告了一种简便高效的合成方法，通过铜（i）催化的3-重氮吲哚啉-2-亚胺与1,3,5-三嗪的级联反应合成螺[咪唑啉-4,3'-吲哚]-2'-亚胺。
• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。
• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• 一种手性α-季碳-α-羟基-β-氨基酮衍生物及 其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109896969B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种手性α‑季碳‑α‑羟基‑β‑氨基酮的合成方法，以醇、重氮化合物及1,3,5‑三芳基‑1,3,5‑三嗪为原料，Rh2(esp)2为催化剂，手性磷酸(CPA)作为共催化剂，在有机溶剂中，分子筛为添加剂，经过一步三组分反应高立体选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有原子经济性高、立体选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。实现了羟基叶立德的不对称胺甲基化反应，合成了一系列光学纯的α‑季碳‑α‑羟基‑β‑氨基酮衍生物。