3-溴-2-(3-溴苯并呋喃-2-基)苯并呋喃 | 101422-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-溴-2-(3-溴苯并呋喃-2-基)苯并呋喃
• 英文名称: 3,3′-dibromo-2,2′-bibenzofuran
• 英文别名: Bis-<3-brom-benzofuranyl-(2)>；3-bromo-2-(3-bromobenzofuran-2-yl)benzofuran；3,3'-dibromo-[2,2']bibenzofuranyl；3-Bromo-2-(3-bromo-1-benzofuran-2-yl)-1-benzofuran
• CAS: 101422-28-0
• 化学式: C₁₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 392.046
• InChiKey: MFAGBXUFGBQOSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  445.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-(3-溴苯并呋喃-2-基)苯并呋喃 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 氨基甲酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 11-(10-Naphtho[2,3-b][1]benzofuran-2-ylanthracen-9-yl)-3,19-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene
  参考文献：
  名称：

  HETEROACENE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  本发明描述了一种具有以下公式（F）的杂环芳烃。有机电致发光器件包括该杂环芳烃作为磷光主体、荧光主体、阻挡层、或电子传输层。该杂环芳烃降低了驱动电压，或者增加了有机电致发光器件的电流效率或半衰期。与本发明中所述的定义相同。

  公开号：

  US20210040112A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 在 bis(N-methyl-2-pyrrolidinone)hydrogen tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到3-溴-2-(3-溴苯并呋喃-2-基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  MPHT 促进邻位取代芳炔的溴环化：在合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和 -苯并 [b] 噻吩中的应用

  摘要：

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000529

文献信息

• P⋯O noncovalent conformational locks for constructing highly planar Bis(diphenylphosphanyl) Bi(benzofurano)
  作者：Cong-Huan Wang、Zhan-Chen Gao、Weipeng Sun、Xugang Guo、Fei-Bao Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108820

  日期：2021.1

  Bis(diphenylphosphanyl) bi(benzofurano) (BBFP) and Bis(diphenylphosphanyl) bi(benzothiophene) (BBTP) were synthesized by the reaction of dilithio(benzothienylbenzofuran) or dilithio(benzothienylbenzothiophene) with Diphenylphosphinic chloride, then reduced with trichlorosilane to afford the target. Optical and electrochemical measurements of the products and their DFT calculations revealed that P⋯O

  通过二硫代（苯并噻吩基苯并呋喃）或二硫代（苯并噻吩基苯并噻吩）与二苯基次膦酰氯的反应合成双（二苯基膦基）双（苯并呋喃基）（BBFP）和双（二苯基膦基）双（苯并噻吩基）（BBTP），然后用三氯硅烷还原得到目标化合物。产物的光学和电化学测量及其DFT计算表明，P⋯O非共价构象锁在构建高度平面的BBFP中起重要作用，而BBTP显示出扭曲的结构。结果，以固体测量的BBFP的光致发光（PL）量子产率为0.25。相反，BBTP的PL量子产率太低而无法检测。
• Bis(benzofurano)pyrrole and hybrid thienopyrrole derivatives for organic thin-film transistors
  作者：Weipeng Sun、Cong-Huan Wang、Su-Fang Lv、Jian-Xiong Jiang、Xugang Guo、Fei-Bao Zhang

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105548

  日期：2020.2

  thienopyrroles (DTP) units, bis(benzofurano)pyrrole and hybrid thienopyrrole derivatives were synthesized by Buchwald-Hartwing amination methods. Optical absorption, cyclic voltammetry (CV), single-crystal X-ray diffraction analyses and organic thin-film transistor (OTFT) were employed to investigate the structure-activity relationships of the resulting pyrrole derivatives. It was found that the introduction

  为了开发基于噻吩并吡咯（DTP）单元的新元素嵌段，通过布赫瓦尔德-哈特温（Buchwald-Hartwing）胺化方法合成了双（苯并呋喃基）吡咯和杂噻吩并吡咯衍生物。利用光吸收，循环伏安法（CV），单晶X射线衍射分析和有机薄膜晶体管（OTFT）来研究所得吡咯衍生物的结构-活性关系。结果发现，引入苯并呋喃单元的增强了平面性和杂并导致强的分子聚集和更致密的π-π堆积的缀合，导致与0.025厘米空穴迁移率更好的电荷传输性2 V -1小号-1为OTFT。
• Heteroacene and organic electroluminescence device using the same
  申请人：Yen Feng-Wen

  公开号：US11524967B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  A heteroacene having the following formula (F) is described. An organic electroluminescence device comprises the heteroacene as a phosphorescent host, a fluorescent host, a hole blocking layer, or an electron transport layer. The heteroacene lowers a driving voltage, or increases a current efficiency or a half-life of the organic electroluminescence device.

  本文描述了一种具有下式（F）的杂芳烯。一种有机电致发光器件包含该杂芳烃作为磷光寄主、荧光寄主、空穴阻挡层或电子传输层。该杂芳烃可降低驱动电压，或提高有机电致发光器件的电流效率或半衰期。