5-m-toluylazo salicylaldehyde | 38502-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-m-toluylazo salicylaldehyde
• 英文别名: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-3-methylbenzene；5-((3-methylphenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-((3-methylphenyl)diazenyl)benzaldehyde；2-Hydroxy-5-[(e)-(3-methylphenyl)diazenyl]benzaldehyde；2-hydroxy-5-[(3-methylphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 38502-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00532611
• 分子量: 240.261
• InChiKey: KBKCTOSOOWJJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  424.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-m-toluylazo salicylaldehyde 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 4-((Z)-2-(benzyloxy)-5-((E)-m-tolyldiazenyl)benzylidene)-2-(4-bromophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新的偶氮-苯甲酰胺和偶氮-咪唑啉酮衍生物的合成，表征，抗氧化能力和急性毒性，并通过体内和体外抗菌评估。

  摘要：

  在这篇研究论文中，进行了逐步化学反应，以合成和开发一种新型的强效偶氮恶唑酮，它被用作生产两个系列的偶氮-苯甲酰亚胺（5a-j）和偶氮-咪唑啉酮（6a- j）。FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和CHN分析用于结构阐明。通过圆盘扩散和试管稀释技术，通过体外抗氧化功效和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，证实了新获得化合物的高生物效率。另外，通过使用被金黄色葡萄球菌感染的烧伤大鼠来确定一些合成化合物的体内抗微生物活性。与作为对照品的乌瑟德姆相比，受试化合物显示出较高的抗微生物活性和伤口愈合能力。通过上下方法对化合物4、5d和6d进行体内急性毒性。极限测试剂量为2000 mg / kg，最大耐受剂量为5000 mg / kg，未记录有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.014
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-m-toluylazo salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-(芳基重氮)水杨醛缩氨基硫脲衍生的4-甲基噻唑和4-噻唑烷酮衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 使用 5-（芳基重氮）水杨醛缩氨基硫脲2a-i合成了一系列新的噻唑衍生物。缩氨基硫脲2a-i与氯丙酮的环缩合反应得到相应的 4-甲基噻唑衍生物3a-i。此外，2a-i与溴乙酸乙酯环烷基化得到相应的 thiazolidin-4-one 衍生物4a-i。评价了新的噻唑衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968909

文献信息

• Efficient synthesis and anti-bovine viral diarrhea virus evaluation of 5-(aryldiazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives
  作者：Samir Y. Abbas、Wahid M. Basyouni、Khairy A. M. El-Bayouki、Reham M. Dawood、Tawfeek H. Abdelhafez、Mostafa K. Elawady

  DOI：10.1080/00397911.2019.1626893

  日期：2019.9.17

  Abstract An efficient procedure for the synthesis of 5-(aryldiazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives 1-25 was achieved via the condensation of 5-(aryldiazo)salicylaldehyde derivatives I–V with N-(4)-substituted thiosemicarbazide derivatives. Antiviral activity of the synthesized compounds was carried out. From the obtained results, it was noticed that compound 11 has a strong antiviral activity

  摘要 通过将 5-（芳基重氮）水杨醛衍生物 I-V 与 N-（4）-取代的缩氨基硫脲衍生物缩合，实现了合成 5-（芳基重氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物 1-25 的有效方法。进行了合成化合物的抗病毒活性。从得到的结果可以看出，化合物11具有很强的抗病毒活性。图形概要
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new 2‐pyridinone and 2‐iminochromene derivatives containing morpholine moiety
  作者：Mohamed A. Salem、Samir Y. Abbas、Mohamed H. Helal、Abdullah Y. Alzahrani

  DOI：10.1002/jhet.4335

  日期：2021.11

  As trail to overcome on the antimicrobial drug-resistance problems, new functionalized 2-pyridinone and 2-iminochromene derivatives bearing morpholine moiety were designed and synthesized. The 2-pyridinone derivatives were obtained through the cyclization of cyanoacetohydrazone of 4-morpholinylacetophenone with 1,3-dicarbonyl compounds, α,β-unsaturated nitriles or 2-(arylidene)malononitriles. The 2-iminochromene

  为了克服抗微生物药物耐药性问题，设计并合成了新的功能化的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物，它们带有吗啉部分。2-吡啶酮衍生物是通过4-吗啉基苯乙酮的氰基乙酰腙与1,3-二羰基化合物、α , β-不饱和腈或2-(亚芳基)丙二腈环化得到的。2-亚氨基色烯衍生物是通过氰基乙酰腙与水杨醛衍生物的闭环合成的。研究了合成的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物的抗菌和抗真菌活性。大多数测试化合物对P表现出中等活性。寻常的。化合物4a,b和5a,b显示出对 G -ve 细菌的中等活性。所有亚氨基色烯衍生物均显示出对C 的中等活性。白种人。化合物8c是活性最强的化合物。
• Synthesis and Biological Activities of Novel Aryldiazo Substituted Heterocycles
  作者：Suyog N. Korade、Jayavant D. Patil、Deepak S. Gaikwad、Suraj A. Sonawane、Sandip P. Vibhute、Nilam C. Dige、Pradeep M. Mhaldar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00304948.2020.1716625

  日期：2020.3.3

  benzopyran motif, for example, plays a vital role in pharmaceutical chemistry. The benzopyran core is considered to be responsible for most of significant biological activities such as Epicalyxin F exhibiting antiproliferative activity against HT-1080 fibrosarcoma and colon 26-L5 carcinoma, tetrahydrocannabinol possessing an agonistic effect on cannabinoid receptors, CB 1 and CB 2, and rhododaurichromanic

  有趣的是，在生物活性杂环的一些例子中，当两个或多个不同的杂环部分并入单个分子中时，观察到更显着的效果。在这种情况下，最近的注意力集中在构建具有多个杂环的结构，以及从常见前体中创造杂环多样性。例如，苯并吡喃基序在药物化学中起着至关重要的作用。苯并吡喃核心被认为负责大多数重要的生物活性，例如对 HT-1080 纤维肉瘤和结肠 26-L5 癌具有抗增殖活性的 Epicalyxin F、对大麻素受体具有激动作用的四氢大麻酚、CB 1 和 CB 2 以及红花黄素显示出植物毒性的酸 A。其他有价值的杂环，如氧杂蒽和 5-deaza-10-oxaflavins 也包含苯并吡喃骨架。特别是，1-氧代-六氢氧杂蒽具有抗菌、抗雌激素、抗凝血酶和降血糖等药理特性。与氧杂蒽一样，5-deaza-10oxaflavins 也受到有机化学家的强烈关注。它们已被用作制备其他杂环的中间体，以及在温和条件下用作选择性有机氧
• Synthesis,Spectroscopic Investigation, Anti-Bacterial and Antioxidant Activites of Some New Azo-Benzofuran Derivatives
  作者：Mzgin Ayoob、farouq Hawaiz、Awaz hussein、mohammed Samad、Faiq Hussain、Shaaban Mohamed

  DOI：10.21608/ejchem.2019.14844.1899

  日期：2019.12.24

  This Article deals with the stepwise synthesis and spectroscopic characterization of some new azo benzofuran derivatives, started from the diazotization of substituted aniline coupled with 2-hydroxy benzaldehyde. On reacting of the azo of 2-hydroxy benzaldehyde with p-bromo phenacyl bromide, the benzofuran (3a-g) are obtained. The structure of the new benzofuran derivatives have been characterized

  本文讨论了一些新的偶氮苯并呋喃衍生物的逐步合成和光谱表征，该反应是从取代苯胺与2-羟基苯甲醛偶合的重氮化开始的。使2-羟基苯甲醛的偶氮与对溴苯甲酰基溴反应，得到苯并呋喃（3a-g）。新的苯并呋喃衍生物的结构已通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和DEPT-135NMR进行了表征。通过对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗氧化剂和抗微生物活性获得了一些新合成化合物的生物活性。结果表明，与标准抗坏血酸相比，新型苯并呋喃具有中等的抗氧化活性。
• Synthesis, anticancer evaluation, and docking studies of some novel azo chromene derivatives
  作者：Kaliyan Bhuvaneswari、Paramasivam Sivaguru、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.201900481

  日期：2020.10

  We have described a simple, convenient, and high‐yielding one‐pot synthesis of novel azo chromene derivatives via a three‐component reaction of various azo aldehydes with dimedone and malononitrile using 10 mol% of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as catalyst and ethanol as solvent at reflux condition. All the synthesized compounds have been characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy

  我们已经描述了使用10 mol％的1,8-二氮杂双环[3.4.0]通过各种偶氮醛与二甲酮和丙二腈的三组分反应，简单，方便且高收率的新型偶氮苯二烯衍生物的一锅法合成[5.4.0]在回流条件下，十一碳烯（DBU）作为催化剂，乙醇作为溶剂。所有合成的化合物均使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H NMR，13 C NMR和HR-MS光谱进行了表征，并进行了分子对接以探索人类胎盘芳香化酶细胞色素P450和环氧合酶的新型抑制剂。 2种酶。在所有对接的化合物中，化合物（E）-2-氨基-4-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）-6-（（3-甲氧基苯基）二氮烯基4 H-色烯-3-腈（4度）与抑制因子（Ki）为1.66 nM的人胎盘芳香化酶细胞色素P450酶（PDB：3EQM）的活性位点具有良好的结合亲和力，化合物4o也与环氧合酶2酶的活性位点（PDB：6COX）具有良好的结合力抑制常数（Ki）为367