1-phenyl-2,3,4,5-tetra-p-tolylborole | 99643-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,4,5-tetra-p-tolylborole
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrakis(4-methylphenyl)-1-phenylborole
• CAS: 99643-61-5
• 化学式: C₃₈H₃₃B
• 分子量: 500.491
• InChiKey: UENBEUVKVJKWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3,4,5-tetra-p-tolylborole 在 盐酸 、 氧气 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-p-tolylfuran
  参考文献：
  名称：

  硼酸芳烃系统。第 8 部分。硼环多烯中环状共轭的物理和化学后果。五芳基硼的抗芳香性

  摘要：

  五取代硼或硼环戊二烯已通过两种途径制备：(1) (E&)-(1,2,3,4-四芳基-1,3-丁二烯-1,4-亚基)二锂在醚溶液中与芳基(二卤)硼烷形成硼醚醚合物；(2) 1,1-二烷基-2,3,4,5-四芳基锡酚在非供体介质中的交换反应生成未溶剂化的硼。硼是出乎意料的强路易斯酸，与胺甚至醚和腈络合，并且非常容易发生氧化、溶剂分解和 Diels-Alder 反应。上述化学行为，连同它们不寻常的核磁和电子光谱特性，可以直接解释为 4-*-电子硼环戊二烯核的 Hiickel 反芳香特性。通过将这种核作为受扰的环戊二烯基 7r 系统处理，可以获得对光谱和化学性质的定性理解。从这些考虑，很明显，三配位硼的 2p,-轨道和四碳丁二烯基阵列之间的共轭是不稳定的，并且是硼的高反应性的来源。$-杂化硼原子可能会形成带有 sp2 杂化碳阵列的环状共轭系统，因为硼的共价半径 (0.80 A) 和 Allred-Rochow

  DOI：

  10.1021/ja00263a006
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-2,3,4,5-tetra-p-tolylborole
  参考文献：
  名称：

  硼酸芳烃系统。第 8 部分。硼环多烯中环状共轭的物理和化学后果。五芳基硼的抗芳香性

  摘要：

  五取代硼或硼环戊二烯已通过两种途径制备：(1) (E&)-(1,2,3,4-四芳基-1,3-丁二烯-1,4-亚基)二锂在醚溶液中与芳基(二卤)硼烷形成硼醚醚合物；(2) 1,1-二烷基-2,3,4,5-四芳基锡酚在非供体介质中的交换反应生成未溶剂化的硼。硼是出乎意料的强路易斯酸，与胺甚至醚和腈络合，并且非常容易发生氧化、溶剂分解和 Diels-Alder 反应。上述化学行为，连同它们不寻常的核磁和电子光谱特性，可以直接解释为 4-*-电子硼环戊二烯核的 Hiickel 反芳香特性。通过将这种核作为受扰的环戊二烯基 7r 系统处理，可以获得对光谱和化学性质的定性理解。从这些考虑，很明显，三配位硼的 2p,-轨道和四碳丁二烯基阵列之间的共轭是不稳定的，并且是硼的高反应性的来源。$-杂化硼原子可能会形成带有 sp2 杂化碳阵列的环状共轭系统，因为硼的共价半径 (0.80 A) 和 Allred-Rochow

  DOI：

  10.1021/ja00263a006

文献信息

• Eisch, John J.; Galle, James E.; Shafii, Babak, Organometallics, 1990, vol. 9, # 8, p. 2342 - 2349
  作者：Eisch, John J.、Galle, James E.、Shafii, Babak、Rheingold, Arnold L.

  DOI：——

  日期：——
• EISCH, JOHN J.;GALLE, JAMES E.;SHAFII, BABAK;RHEINGOLD, ARNOLD L., ORGANOMETALLICS., 9,(1990) N, C. 2342-2349
  作者：EISCH, JOHN J.、GALLE, JAMES E.、SHAFII, BABAK、RHEINGOLD, ARNOLD L.

  DOI：——

  日期：——