N-cyclohexyl-N'-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N-methylmethanimidamide | 1323158-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N-methylmethanimidamide
• CAS: 1323158-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: VGNGFPXHYYBPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N-methylmethanimidamide 在 双氧水 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)-5-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles

  摘要：

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。

  DOI：

  10.1039/c3gc41206g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 、 N-甲基环己胺 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-cyclohexyl-N'-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N-methylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  利用苯并恶唑和恶二唑与仲胺独特的开环优势，实现无金属合成2-氨基恶唑的途径

  摘要：

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.201100910