2-(methyl-13C)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methyl-13C)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(113C)methylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 173.172
• InChiKey: MJVAVZPDRWSRRC-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl-13C)-1,4-naphthoquinone 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 9.0h， 以27%的产率得到6-hydroxy-12-(methyl-13C)-5H-dibenzo[b,h]fluorene-5,11,13-trione-5a-13C
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在四正丁基溴化铵中的二聚

  摘要：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌是高反应性物种，已知其以各种方式二聚。每种化合物二聚得到的产物主要取决于所用溶剂。离子液体代表了具有非分子（离子）特性的新型溶剂。用离子溶剂代替常规有机溶剂经常改变反应机理。在这项研究中，研究了2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在离子液体中的反应。2-溴-3-甲基-1,4-萘醌或2-甲基-1,4-萘醌的二聚化用Ñ -methylcyclohexylamine在四Ñ在有氧气氛下，离子液体溴化丁基溴化铵（TBAB）分别得到5,7,12,14-戊烯酮和1-甲基KuQuinone。与先前报道的方法相比，使用TBAB作为溶剂提高了产物的产率。还研究了每个二聚化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130899
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 乙酸钠-2-13C 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到2-(methyl-13C)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在四正丁基溴化铵中的二聚

  摘要：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌是高反应性物种，已知其以各种方式二聚。每种化合物二聚得到的产物主要取决于所用溶剂。离子液体代表了具有非分子（离子）特性的新型溶剂。用离子溶剂代替常规有机溶剂经常改变反应机理。在这项研究中，研究了2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在离子液体中的反应。2-溴-3-甲基-1,4-萘醌或2-甲基-1,4-萘醌的二聚化用Ñ -methylcyclohexylamine在四Ñ在有氧气氛下，离子液体溴化丁基溴化铵（TBAB）分别得到5,7,12,14-戊烯酮和1-甲基KuQuinone。与先前报道的方法相比，使用TBAB作为溶剂提高了产物的产率。还研究了每个二聚化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130899

文献信息

• Mechanisms for the Formation of Major Oxidation Products of Adenine upon 365-nm Irradiation with 2-Methyl-1,4-naphthoquinone as a Sensitizer
  作者：Yinsheng Wang、Zhenjiu Liu

  DOI：10.1021/jo0264170

  日期：2002.11.1

  Recently we reported the isolation and characterization of N-6-formyl- and M-acetyladenine from 365-nm irradiation of dinucleoside monophosphates d(ApA), d(ApC), and d(CpA) in the presence of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (menadione) (Wang et al. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 291, 1252-7). In this article we investigated the mechanisms for the formation of the two major products by carrying out photoirradiation with isotopically labeled menadione and 2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone. HPLC and electrospray ionization (ESI)-mass spectrometry (MS) and tandem MS studies of the products unambiguously established that the carbonyl group in the products arises from the photosensitizer: The N-6-formyl group comes from oxidation of the methyl group and the N-6-acetyl group stems from the methyl group and the adjacent ring carbon in menadione. From above results, we proposed mechanisms for the formation of the two products.
• Dimerizations of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone and 2-methyl-1,4-naphthoquinone in tetra-n-butylammonium bromide
  作者：Mai Onuki、Motohiro Ota、Shoya Otokozawa、Shogo Kamo、Shusuke Tomoshige、Kazunori Tsubaki、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130899

  日期：2020.2

  organic solvent with an ionic solvent frequently changes the mechanism of a reaction. In this study, reactions of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone and 2-methyl-1,4-naphthoquinone in ionic liquids were examined. Dimerization of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone or 2-methyl-1,4-naphthoquinone with N-methylcyclohexylamine in tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), an ionic liquid, under an aerobic atmosphere

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌是高反应性物种，已知其以各种方式二聚。每种化合物二聚得到的产物主要取决于所用溶剂。离子液体代表了具有非分子（离子）特性的新型溶剂。用离子溶剂代替常规有机溶剂经常改变反应机理。在这项研究中，研究了2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在离子液体中的反应。2-溴-3-甲基-1,4-萘醌或2-甲基-1,4-萘醌的二聚化用Ñ -methylcyclohexylamine在四Ñ在有氧气氛下，离子液体溴化丁基溴化铵（TBAB）分别得到5,7,12,14-戊烯酮和1-甲基KuQuinone。与先前报道的方法相比，使用TBAB作为溶剂提高了产物的产率。还研究了每个二聚化的机理。