(E)-2-(4-methoxystyryl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)phenol
• 英文别名: 4'-Methoxy-2-hydroxystilbene；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UKDLGNUAFAIABY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)phenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 六氟异丙醇 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-2-[(2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HFIP 溶剂使醇能够在立体选择性杂环化中充当烷基化剂

  摘要：

  提出了一种使用烯丙醇或苯甲醇作为烷化剂立体选择性合成高度官能化氧杂环的新方法。该过程高效且原子经济，产生的水是唯一的化学计量副产品。HFIP 溶剂中低于化学计量的 Ti(OiPr)4 是这种反应性的关键，并且该方法在醇引发剂和高烯丙醇底物上都可以容忍广泛的取代模式。初步的机理研究揭示了钛配合物与 HFIP 的原位形成，这可能会引发环化反应。产品的进一步立体选择性功能化允许获得各种有趣的杂环结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02198
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b

文献信息

• Diarylethenes Display In Vitro Anti-TB Activity and Are Efficient Hits Targeting the Mycobacterium tuberculosis HU Protein
  作者：María Suarez、Jhesua Valencia、Christian Cadena、Raktim Maiti、Chandreyee Datta、Gloria Puerto、José Isaza、Homero San Juan、Valakunja Nagaraja、Juan Guzman

  DOI：10.3390/molecules22081245

  日期：——

  Tuberculosis continues to be a great source of concern in global health because of the large reservoir of humans infected with the bacilli and the appearance of clinical isolates resistant to a wide array of anti-tuberculosis drugs. New drugs with novel mechanisms of action on new targets are urgently required to reduce global tuberculosis burden. Mycobacterium tuberculosis nucleoid associated protein (NAP) HU has been shown to be druggable and essential for the organism’s survival. In this study, four diarylethenes were synthesized using a one-pot decarboxylated Heck-coupling of coumaric acids with iodoanisoles. The prepared compounds 1–4 were tested for their in vitro growth inhibition of M. tuberculosis H37Rv using the spot culture growth inhibition assay, displaying minimum inhibitory concentrations between 9 and 22 µM. Their cytotoxicity against BHK-21 cell line showed half inhibition at concentrations between 98 and 729 µM. The most selective hit (SI = 81), demonstrated inhibition of M. tuberculosis HU protein involved in maintaining bacterial genome architecture.

  结核病仍然是全球健康的一大关注点，这是由于感染了杆菌的人类储存量大，以及出现了对多种抗结核药物临床分离株产生耐药性。迫切需要开发作用机制新颖、针对新目标的新药，以减轻全球结核病负担。结核分枝杆菌核小体相关蛋白（NAP）HU已被证明具有成药性，对生物体的生存至关重要。在本研究中，采用一步脱羧 Heck 偶联反应合成了 4 种二芳基乙烯类化合物，用碘氧化的茴香醚与香豆酸。制备的化合物 1-4 通过点状培养生长抑制试验测试了它们对 M. tuberculosis H37Rv 的体外生长抑制作用，显示出最低抑制浓度在 9 至 22 µM 之间。它们对 BHK-21 细胞系的细胞毒性显示半数抑制浓度在 98 至 729 µM 之间。最具选择性的命中（SI = 81）表现出对涉及维持细菌基因组结构的 M. tuberculosis HU 蛋白的抑制作用。
• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Organoboronic Acids to Aldimines Using Chiral Spiro Monophosphite-Olefin Ligands: Method Development and Mechanistic Studies
  作者：Huanyu Shan、Qiaoxia Zhou、Jinglu Yu、Shuoqing Zhang、Xin Hong、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01764

  日期：2018.10.5

  on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold was accomplished starting from Bisphenol C. The optimal ligand could serve as an elegant chiral bidentate ligand in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of organoboronic acids to various acyclic/cyclic aldimines, leading to chiral amines with high yields and excellent enantioselectivities. Detailed stereochemical models for enantioselective induction

  从双酚C开始合成基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性螺一亚磷酸酯-烯烃（SMPO）配体。最佳配体可作为Rh-中的优雅手性双齿配体催化有机硼酸向各种无环/环状醛亚胺的不对称1,2-加成反应，从而获得具有高收率和优异对映选择性的手性胺。通过DFT计算阐明了对映选择性诱导的详细立体化学模型，并假定了亚磷酸酯-烯烃配体具有较高对映选择性的起源。
• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzofurans
  作者：Fateh Singh、Saeesh Mangaonkar

  DOI：10.1055/s-0037-1610650

  日期：2018.12

  route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative cyclization of 2-hydroxystilbenes using 10 mol% (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2] as catalyst in the presence of m-chloroperbenzoic acid. The 2-arylbenzofurans were isolated in good to excellent yields. An alternative route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative

  摘要 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。