2-羟基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 | 17392-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-羟基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
• 英文名称: 2-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 17392-15-3
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: ZQTSZNMSFMNMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 磷酸二苯酯 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2-hydroxy-phenyl)-glyoxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮的 C-H 键裂解促成有氧开环反应

  摘要：

  报道了由半缩醛与多种胺原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-one的 AC-H 键断裂使有氧开环反应。这种简单的一锅法反应提供了一种替代方法，以高达 97% 的优异产率获得邻羟基芳基乙醛酰胺。烷基胺通过无催化剂脱水缩合与半缩醛反应生成 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-酮。原位形成的半环状N , O-缩醛在温和条件下在空气中经历相同的胺引发的 C-H 键羟基化反应，得到开环产物。类似地，研究了芳胺作为两步串联工艺的底物，该工艺涉及 DPP 催化的缩合，然后是 Et 2 NH 介导的 C-H 羟基化。与之前报道的通过C-O 或 C-N 裂解对N、O-缩醛进行功能化不同，该反应中的需氧氧化 C-H 羟基化通过使用化学计量的烷基胺作为路易斯碱和还原剂来促进在室温下，在大气空气下，通过N的 C-H 裂解通过α-羰基稳定的碳负离子中间体进行，O-缩醛。

  DOI：

  10.1039/d1ob01755a
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-羟基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮的 C-H 键裂解促成有氧开环反应

  摘要：

  报道了由半缩醛与多种胺原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-one的 AC-H 键断裂使有氧开环反应。这种简单的一锅法反应提供了一种替代方法，以高达 97% 的优异产率获得邻羟基芳基乙醛酰胺。烷基胺通过无催化剂脱水缩合与半缩醛反应生成 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-酮。原位形成的半环状N , O-缩醛在温和条件下在空气中经历相同的胺引发的 C-H 键羟基化反应，得到开环产物。类似地，研究了芳胺作为两步串联工艺的底物，该工艺涉及 DPP 催化的缩合，然后是 Et 2 NH 介导的 C-H 羟基化。与之前报道的通过C-O 或 C-N 裂解对N、O-缩醛进行功能化不同，该反应中的需氧氧化 C-H 羟基化通过使用化学计量的烷基胺作为路易斯碱和还原剂来促进在室温下，在大气空气下，通过N的 C-H 裂解通过α-羰基稳定的碳负离子中间体进行，O-缩醛。

  DOI：

  10.1039/d1ob01755a

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Highly efficient heterogeneous V ₂ O ₅ @TiO ₂ catalyzed the rapid transformation of boronic acids to phenols
  作者：Rahul Upadhyay、Deepak Singh、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.202100614

  日期：2021.7.26

  The hydroxylation of boronic acid into phenol using heterogeneous V2O5@TiO2 catalystis described. The methodology was successfully applied to transform a varied range of (hetero)aryl, pharmaceutical-derived and natural product-derived boronic acid into their corresponding phenols in good to excellent yields.

  描述了使用非均相 V 2 O 5 @TiO 2催化剂将硼酸羟基化成苯酚。该方法已成功应用于将各种（杂）芳基、药物衍生的和天然产物衍生的硼酸转化为相应的酚类，产率很高。
• 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20090298820A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula 1中的3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中各组成变量如本文所定义，包括含有这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 2,3-Dihydro-2-hydroxybenzo[b]furan-3-one, the cyclic hemiacetal of 2-hydroxyphenylglyoxal
  作者：R. Howe、B. S. Rao、H. Heyneker

  DOI：10.1039/j39670002510

  日期：——

  A compound erroneously described as 2,3-dihydro-3-hydroxybenzo[b]furan-2-one, the lactone of 2-hydroxymandelic acid, has been shown to be 2,3-dihydro-2-hydroxybenzo[b]furan-3-one, the cyclic hemiacetal of 2-hydroxyphenylglyoxal. Some of its reactions are discussed.

  被错误描述为2,3-二氢-3-羟基苯并[ b ]呋喃-2-酮（2-羟基扁桃酸的内酯）的化合物已显示为2,3-二氢-2-羟基苯并[ b ]呋喃- 3-一，2-羟基苯基乙二醛的环状半缩醛。讨论了它的一些反应。
• Novel benzofuran derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20030149079A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides novel benzofuran derivatives represented by the following formula (I) or salts thereof: 1 wherein Py is a 2-, 3-, or 4-pyridyl group and R is a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. The present invention also relates to inhibitors of steroid 17&agr;-hydroxylase and/or steroid C17-20 lyase and pharmaceutical compositions containing a benzofuran derivative of the above formula (I), or the salt.

  本发明提供了以下式(I)所代表的新型苯并呋喃衍生物或其盐：其中Py是2-、3-或4-吡啶基，R是取代或未取代苯基或取代或未取代芳香杂环基。本发明还涉及类固醇17α-羟化酶和/或类固醇C17-20裂合酶的抑制剂，以及含有上述式(I)的苯并呋喃衍生物或其盐的药物组合物。