ethyl 2-amino-5-cyano-4-methylthiophene-3-carboxylate | 43028-74-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-cyano-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 43028-74-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: CTHOBBRGWQVVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-cyano-4-methylthiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-diethylamino-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of potent PDE7 inhibitors containing a thienopyrimidin-4-amine scaffold

  摘要：

  噻唑嘧啶-4-胺已被合成、评估并建模为磷酸二酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00175c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-amino-5-cyano-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of potent PDE7 inhibitors containing a thienopyrimidin-4-amine scaffold

  摘要：

  噻唑嘧啶-4-胺已被合成、评估并建模为磷酸二酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00175c

文献信息

• CYANO SUBSTITUTED HETEROARYLPYRIMIDINONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200102322A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to a cyano-substituted heteroarylpyrimidinone derivative represented by formula (I), a preparation method therefor and a use thereof as a therapeutic agent, in particular a use as an acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitor, and the definition of each substituent in formula (I) is the same as the definition in the description.

  本发明涉及一种由式(I)表示的氰基取代的杂环吡啶酮衍生物，其制备方法以及作为治疗剂的用途，特别是作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的用途，式(I)中每个取代基的定义与说明中的定义相同。
• [EN] 4-AMINOTHIENO[2,3-d]PYRIMIDINE-6-CARBONITRILE DERIVATIVES AS PDE7 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE-6-CARBONITRILE UTILISES COMME INHIBITEURS DE PDE7
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004065391A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  New 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives having the chemical structure of general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as well as processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment, prevention or suppression of pathological conditions, diseases and disorders susceptible of being improved by inhibition of PDE7.

  揭示了具有通用式(I)的化学结构的新4-氨基噻吩[2,3-d]嘧啶-6-碳腈衍生物，以及其药学上可接受的盐，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗、预防或抑制通过抑制PDE7可改善的病理状况、疾病和疾病的用途。
• Structural modifications at the 6-position of thieno[2,3-d]pyrimidines and their effects on potency at FLT3 for treatment of acute myeloid leukemia
  作者：Hyuntae Kim、Chulho Lee、Jee Sun Yang、Seonghwi Choi、Chun-Ho Park、Jong Soon Kang、Soo Jin Oh、Jieun Yun、Myung-Hwa Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.022

  日期：2016.9

  Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) is a well-known and important target for the treatment of acute myeloid leukemia (AML). A series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives from a modification at the 6-position were synthesized to identify effective FLT3 inhibitors. Although compounds 1 and 2 emerged as promising FLT3 inhibitors among the synthesized compounds, both compounds exhibited poor metabolic

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）是治疗急性髓细胞性白血病（AML）的众所周知且重要的靶标。合成了一系列在6-位修饰的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，以鉴定有效的FLT3抑制剂。尽管在合成的化合物中化合物1和2成为有前途的FLT3抑制剂，但两种化合物在人和大鼠肝微粒体中均显示出较差的代谢稳定性。因此，需要进一步优化以发现FLT3抑制剂，重点是改善代谢稳定性。化合物16d具有在5位甲基和在6位4-（2-甲基氨基乙氧基）苯基的结构修饰的化合物，对FLT3表现出良好的抑制活性，并且对包括MV4在内的四种白血病细胞系表现出有效的抗增殖活性-11。此外，化合物16d显示出增强的代谢稳定性。这项研究的结果表明，16d作为有效的FLT3抑制剂可能是有希望用于进一步优化和开发的化合物。
• 4-Aminothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives as pde7 inhibitors
  申请人：Terricabras Belart Emma

  公开号：US20060229306A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  New 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives having the chemical structure of general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, as well as processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment, prevention or suppression of pathological conditions, diseases and disorders susceptible of being improved by inhibition of PDE7.

  本发明公开了具有一般式(I)的化学结构的新4-氨基噻吩[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物及其药学上可接受的盐，以及制备它们的方法和包含它们的制药组合物，以及它们在治疗、预防或抑制通过抑制PDE7改善的病理状况、疾病和障碍中的使用。
• 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives as PDE7 inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：US07662814B2

  公开（公告）日：2010-02-16

  New 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives having the chemical structure of general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, as well as processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment, prevention or suppression of pathological conditions, diseases and disorders susceptible of being improved by inhibition of PDE7.

  本发明揭示了具有通式（I）的化学结构的新4-氨基噻吩[2,3-d]嘧啶-6-碳腈衍生物及其药学上可接受的盐，以及它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗、预防或抑制病理状态、疾病和障碍方面的用途，这些病理状态、疾病和障碍可以通过抑制PDE7而得到改善。