Rose Bengal bis(tetrabutylammonium) salt | 97816-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Rose Bengal bis(tetrabutylammonium) salt
• 英文别名: rose bengal tetrabutylammonium salt
• CAS: 97816-39-2
• 化学式: 2C₁₆H₃₆N*C₂₀H₂Cl₄I₄O₅
• 分子量: 1456.6
• InChiKey: SNXWFASLRYXCPP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.04
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 孟加拉红内酯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到Rose Bengal bis(tetrabutylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红衍生物作为单线态氧敏化剂

  摘要：

  报道了玫瑰红的衍生物，并指出了光物理性质的细微结构变化和剧烈变化之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96591-3
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二苯基1,3-丁二烯 在 氧气 、 Rose Bengal bis(tetrabutylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  A domino Kornblum-DeLaMare/aza-Michael reaction of 3,6-dihydro-1,2-dioxines and application to the synthesis of the ceramide transport inhibitor (±)-HPA-12

  摘要：

  A Kornblum-DeLaMare/aza-Michael reaction of 3,6-dihydro-1,2-dioxines with primary and secondary amines has been developed which affords 4-hydroxy-3-aminoketones. The aza-Michael products were reduced using non-selective NaBH4/MeOH or diastereoselective (up to 92:8) SnCl4/NaBH4 conditions yielding (1R*,3S*)-3-amino-1,4-diols in up to 97% and 70% yield respectively. The major reduction product was converted in two steps to (+/-)-HPA-12, which is an inhibitor of the cytosolic ceramide transporting protein. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.010