3-环己氨基苯酚 | 5269-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-环己氨基苯酚
• 英文名称: 3-(N-cyclohexylamino)phenol
• 英文别名: N-(3-hydroxyphenyl)cyclohexylamine；3-hydroxy-N-cyclohexyl-aniline；N-cyclohexyl-3-aminophenol；3-(Cyclohexylamino)phenol；m-Cyclohexylaminophenol；3-(N-Cyclohexylamino) phenol
• CAS: 5269-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: UYCQPUOZMLYRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己氨基苯酚 生成 间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-(N,N-disubstituted amino)phenol

  摘要：

  本文披露了一种制备3-(N,N-二取代氨基)苯酚的方法，包括将间苯二酚与式(2)表示的一级胺反应：R1NH2（2），其中R1是烷基、环烷基、烯基、烷氧基烷基、芳基或芳基烷基，当间苯二酚转化率达到50摩尔％或更高且N,N'-二取代-m-苯二胺副产物量为所用间苯二酚量的2摩尔％或更少时终止反应，向所得反应混合物中加入式(3)表示的烷基卤化物：R2X（3），其中R2是烷基或环烷基；X是卤素原子，然后向反应混合物中加入水性碱性溶液以溶解未反应的间苯二酚，用有机溶剂提取3-(N,N-二取代氨基)苯酚，然后从水相中回收未反应的间苯二酚。按照这种方法，可以从间苯二酚中制备高纯度的3-(N,N-二取代氨基)苯酚，产生副产物的生产被抑制。

  公开号：

  US05710335A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-cyclohexyl-N-methylamino)phenol 生成 3-环己氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-(N,N-disubstituted amino)phenol

  摘要：

  本文披露了一种制备3-(N,N-二取代氨基)苯酚的方法，包括将间苯二酚与式(2)表示的一级胺反应：R1NH2（2），其中R1是烷基、环烷基、烯基、烷氧基烷基、芳基或芳基烷基，当间苯二酚转化率达到50摩尔％或更高且N,N'-二取代-m-苯二胺副产物量为所用间苯二酚量的2摩尔％或更少时终止反应，向所得反应混合物中加入式(3)表示的烷基卤化物：R2X（3），其中R2是烷基或环烷基；X是卤素原子，然后向反应混合物中加入水性碱性溶液以溶解未反应的间苯二酚，用有机溶剂提取3-(N,N-二取代氨基)苯酚，然后从水相中回收未反应的间苯二酚。按照这种方法，可以从间苯二酚中制备高纯度的3-(N,N-二取代氨基)苯酚，产生副产物的生产被抑制。

  公开号：

  US05710335A1

文献信息

• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。
• Stabilisierung von chlorhaltigen Thermoplasten mit m-Aminophenolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0048222A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  Chlorhaltige Thermoplaste, enthaltend als Stabilisator ein m-Aminophenol-der Formel I, worin R1 Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder mit Hydroxy substituiertes Phenyl oder eine der Gruppen oder -CO-CH2-CO-CH3, R2 Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder mit Hydroxy substituiertes Phenyl oder eine Gruppe -CH2CH2-CN, R3 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl oder Cyano, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R6 C1-C18-Alkyl oder C5-C7-Cycloalkyl bedeuten.

  一种含氯热塑性塑料，含有式 I 的间氨基苯酚作为稳定剂、 其中 R1 是氢、C1-C18 烷基、C5-C7 环烷基、任选被 C1-C4 烷基或羟基取代的苯基，或以下基团之一 或-CO-CH2-CO-CH3，R2 是氢、C1-C18 烷基、C5-C7 环烷基、任选被 C1-C4 烷基或羟基取代的苯基或基团 -CH2CH2-CN，R3 是氢、羟基、C1-C4 烷基、C2-C5 环烷氧基羰基、氨基羰基或氰基，R4 和 R5 相互独立地是氢或 C1-C4 烷基，R6 是 C1-C18 烷基或 C5-C7 环烷基。
• Improved method for producing cycloalkyl aminophenol derivatives
  申请人：KANZAKI PAPER MANUFACTURING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0181505A1

  公开（公告）日：1986-05-21

  Cycloalkyl aminophenol derivatives are produced by reacting o-, m- or p-aminophenol with a cycloalkanone having 5 to 12 carbon atoms in the presence of a reducing agent and preferably with the addition of an acid.

  环烷基氨基苯酚衍生物是由邻氨基苯酚、间氨基苯酚或对氨基苯酚与具有 5 至 12 个碳原子的环烷基酮在还原剂的存在下，最好是在加入酸的情况下反应生成的。