2-ethyl-4-nitro-2H-indazole | 541539-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-ethyl-4-nitro-2H-indazole
• 英文别名: 2-ethyl-4-nitroindazole
• CAS: 541539-89-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: YKDOSMVAWIRLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯丙基磺酰苯 、 2-ethyl-4-nitro-2H-indazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-ethyl-4-nitro-7-[1-(phenylsulfonyl)propyl]-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  叔碳负离子与某些硝基吲唑和硝基苯并三唑的反应

  摘要：

  某些硝基罗吲唑和硝基苯并三唑衍生物中的替代亲核取代与叔碳负离子几乎完全导致产物在硝基的对位被取代。从理论计算和结构证据来看，这种反应结果主要是由于立体电子学的原因和Cortho-CNO 2 键的显着缩短相结合。手性和前手性中心（分别为次甲基和 N 亚甲基基团）的存在通常会引起亚甲基质子信号的额外分裂，该信号在长距离上传输，前提是偶联途径中没有吡啶氮。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.816
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium hexaflourophosphate 、 4-硝基吲唑 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-ethyl-4-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-2H-indazoles

  摘要：

  An efficient and regioselective synthesis of 2-methyl-2H-indazoles and 2-ethyl-2H-indazoles using trimethyloxonium tetrafluoroborate or triethyloxonium hexafluorophosphate is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0265434

文献信息

• New hypotheses for the binding mode of 4- and 7-substituted indazoles in the active site of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Elodie Lohou、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Pascale Schumann-Bard、Michel Boulouard、Silvia Stiebing、Sylvain Rault、Valérie Collot

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.025

  日期：2012.9

  on the indazole building block have been investigated referring to molecular modeling hypotheses and thanks to the in vitro biological evaluation of N1- and N2-methyl and ethyl-4-substituted indazoles on nNOS. Secondly, we attempted to confirm the importance of the substitution in position 4 or 7 by a hydrogen bond acceptor group thanks to the synthesis and the in vitro biological evaluation of a new

  考虑到我们团队先前在文献中报道的4-和7-硝基和卤代吲哚类化合物作为nNOS抑制剂的效力，最近在本文中进行了一项多学科研究，以阐明它们在酶活性位点的结合方式。首先，参考分子模型假设并通过对N 1-和N 2的体外生物学评估，研究了吲唑构件上的氮固定点。nNOS上的-甲基和乙基-4-取代的吲唑。其次，由于新的类似的4-取代的衍生物4-氰基吲唑的合成和体外生物学评估，我们试图确认氢键受体基团在4或7位取代的重要性。最后，与先前的假说相反，吲哚在位置1处的NH功能是关键的固定点，因此本研究表明氮在位置2上起着至关重要的作用。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：WANG Aihua

  公开号：US20120129811A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to tricycle I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables C 1 , C 2 , Z 1 , Z 2 , Q, J, R 1 , and R 3 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  本发明涉及三轮车I及其治疗和预防用途，其中变量C1、C2、Z1、Z2、Q、J、R1和R3在规范中定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。
• Selective N2-Alkylation of 1H-Indazoles and 1H-Azaindazoles
  作者：Allyn T. Londregan、Jennifer Clemens、Emily L. Bell

  DOI：10.1055/s-0040-1719917

  日期：2022.7

  A general and selective procedure for the N2-alkylation of 1H-indazoles and 1H-azaindazoles is presented. Promoted by either trifluoromethanesulfonic acid or copper(II) triflate, diverse 1H-indazoles/azaindazoles are selectively alkylated with varied primary, secondary, and tertiary alkyl 2,2,2-trichloroacetimidates at the N2-nitrogen to afford the corresponding 2-alkyl-2H-indazoles/azaindazoles. Forty-one

  介绍了 1 H-吲唑和 1 H-氮杂吲唑的 N2-烷基化的一般和选择性程序。在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸铜 (II) 的促进下，不同的 1 H-吲唑/氮杂吲唑在 N2-氮上被不同的伯、仲和叔烷基 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯选择性烷基化，得到相应的 2-烷基-2 H-吲唑/氮杂吲唑。包括四十一个例子以及对反应优化、范围和机理的讨论。
• INHIBITION OF ALPHA-SYNUCLEIN TOXICITY
  申请人：Lindquist Susan L.

  公开号：US20100273776A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds and compositions are provided for treatment or amelioration of one or more symptoms of α-synuclein toxicity, α-synuclein mediated diseases or diseases in which α-synuclein fibrils are a symptom or cause of the disease.

  提供了用于治疗或缓解α-突触核蛋白毒性、α-突触核蛋白介导的疾病或α-突触核蛋白纤维是疾病的症状或原因之一的化合物和组合物。
• MODULATION OF PROTEIN TRAFFICKING
  申请人：Bulawa Christine Ellen

  公开号：US20100331297A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds and compositions are provided for treatment or amelioration of one or more disorders characterized by defects in protein trafficking. A method of treating a disorder characterized by impaired protein trafficking includes administering to a subject or contacting a cell with a compound of Formula I: [formula here] or pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof.

  本发明提供用于治疗或改善由蛋白质运输缺陷所特征的一个或多个疾病的化合物和组合物。一种治疗由蛋白质运输受损所特征的疾病的方法包括向受试者施用或与细胞接触化合物I的药物或其药学上可接受的盐或衍生物。[公式在此]