2-((4-ethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-ethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Ethylanilino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: WRBWCNYEIUENFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 2-((4-ethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到diethyl (3-((4-ethylphenyl)amino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Phosphorylation of 2‐Amino‐1,4‐naphthoquinones with H ‐Phosphonates

  摘要：

  AbstractAs a simple and efficient system, Cu(OAc)2 ⋅ H2O and K2S2O8 can activate H‐phosphonates to produce the corresponding dialkyl phosphoryl radicals. The obtained dialkyl phosphoryl radicals react smoothly with 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones, affording accurate preparation of various phosphoryl‐functionalized 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones. The developed copper‐catalyzed cross‐dehydrogenative phosphorylation features broad substrate scope, easily available reagents, high atom economy and operational simplicity, which enables a practical avenue for C−P bond formation.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100870
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-((4-ethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙腈中2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮对氧化还原性能的影响的实验和理论研究。

  摘要：

  我们合成并分析了19种3'-（间-）和4'-（对-）取代的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））化合物R = p-MeO，p- Me，p-Bu，p-Hex，p-Et，m-Me，m-Et，H，p-Cl，p-Br，mF，m-Cl，p-COCH（3），m-CN，m -NO（2），m-COOH和p-COOH。尽管将醌与间位和对位取代的环结合的氮原子会干扰两个环之间的直接共轭，但这些化合物的UV-vis光谱显示，存在着各自分子内的分子内电子转移苯胺到对萘醌部分。根据该供体-受体的特性，这些化合物的循环伏安图显示出两个单电子还原波，分别对应于自由基阴离子和二价阴离子的形成，半波电势值随Hammett常数（sigma（x））线性变化。对不同伏安参数（例如，伏安函数，阳极/阴极峰电流之比以及阳极和阴极电势峰之间的分离）的分析显示，除羧基PAN衍生物外，所有化合物均呈现相同的还原途径。我们

  DOI：

  10.1021/jo990186o

文献信息

• Application of Bifunctional 2-Amino-1,4-naphthoquinones in Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Alkene Perfluoroalkyl-Alkenylation
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Zhen Yang、Hanfei Chen、Hao Cheng、Shuaifei Zhang、Qiuju Zhou、Weihao Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04036

  日期：2021.1.15

  A simple and practical photochemical strategy for intermolecular perfluoroalkyl-alkenylation of alkenes with 2-amino-1,4-naphthoquinones and perfluoroalkyl iodides has been demonstrated under visible-light irradiation. Mechanistic studies reveal that easily available 2-amino-1,4-naphthoquinone substrates can serve as efficient photosensitizers to activate perfluoroalkyl iodides through a photoredox

  在可见光照射下，已经证明了用2-氨基-1,4-萘醌和全氟烷基碘对烯烃进行分子间全氟烷基-烯基化的简单实用的光化学策略。机理研究表明，容易获得的2-氨基-1,4-萘醌底物可作为有效的光敏剂，通过光氧化还原过程活化全氟烷基碘。因此，所开发的自由基中继反应可顺利进行，而无需其他过渡金属和光催化剂。
• An Experimental and Theoretical Study of the Substituent Effects on the Redox Properties of 2-[(R-phenyl)amine]-1,4-naphthalenediones in Acetonitrile
  作者：M. Aguilar-Martínez、G. Cuevas、M. Jiménez-Estrada、I. González、B. Lotina-Hennsen、N. Macías-Ruvalcaba

  DOI：10.1021/jo990186o

  日期：1999.5.1

  exhibit two, one-electron reduction waves corresponding to the formation of radical-anion and dianion, where the half-wave potential values vary linearly with the Hammett constants (sigma(x)). The analysis of the different voltammetric parameters (e.g., voltammetric function, anodic/cathodic peak currents ratio, and the separation between the anodic and cathodic potential peaks) show that with the

  我们合成并分析了19种3'-（间-）和4'-（对-）取代的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））化合物R = p-MeO，p- Me，p-Bu，p-Hex，p-Et，m-Me，m-Et，H，p-Cl，p-Br，mF，m-Cl，p-COCH（3），m-CN，m -NO（2），m-COOH和p-COOH。尽管将醌与间位和对位取代的环结合的氮原子会干扰两个环之间的直接共轭，但这些化合物的UV-vis光谱显示，存在着各自分子内的分子内电子转移苯胺到对萘醌部分。根据该供体-受体的特性，这些化合物的循环伏安图显示出两个单电子还原波，分别对应于自由基阴离子和二价阴离子的形成，半波电势值随Hammett常数（sigma（x））线性变化。对不同伏安参数（例如，伏安函数，阳极/阴极峰电流之比以及阳极和阴极电势峰之间的分离）的分析显示，除羧基PAN衍生物外，所有化合物均呈现相同的还原途径。我们
• A one-pot access to 2-(N-substituted Amino)-Quinones or 3-indolyl-Quinones from naphthol/hydroquinone
  作者：Yu Dong、Yong Chen、Zhan-Yuan Zhang、Jun-Hu Qian、Zhen-Zhen Peng、Bo Chang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133337

  日期：2023.4

  naphthol/hydroquinone with amines or indoles, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine, has been developed. The reaction proceeds through oxidation of naphthol/hydroquinone with the CuBr2 or (NH4)2S2O8 oxidant. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-quinones and 3-indolyl-quinones with good yields under mild conditions. The present

  从萘酚/氢醌与胺或吲哚，如各种（杂）芳胺和脂肪胺，到2-（ N-取代氨基）-1,4-醌或 3-吲哚基醌的顺序一锅法已经发达。该反应通过使用CuBr 2或(NH 4 ) 2 S 2 O 8氧化剂氧化萘酚/氢醌来进行。该反应提供了在温和条件下以良好的产率有效地获得生物学上重要且合成有用的 2-氨基醌和 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的功能组耐受性。
• Fe-Catalyzed Radical Trifluoromethyl-Alkenylation of Alkenes or Alkynes with 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Shuai Zhang、Ge Lv、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00477

  日期：2022.6.3

  The first Fe-catalyzed three-component radical trifluoromethyl-alkenylation of alkenes with 2-amino-1,4-naphthoquinones and CF3SO2Na is reported. The developed reaction enables the highly regioselective preparation of a variety of valuable CF3-substituted 1,4-naphthoquinones in acceptable yields. In the light of the catalytic system, alkynes smoothly afford the corresponding three- or four-component

  报道了第一个 Fe 催化的烯烃与 2-氨基-1,4-萘醌和 CF 3 SO 2 Na 的三组分自由基三氟甲基烯基化反应。所开发的反应能够以可接受的收率高度区域选择性地制备各种有价值的 CF 3 -取代的 1,4-萘醌。根据催化体系，炔烃可以顺利地提供相应的三或四组分三氟甲基-烯基化产物。该协议的特点是使用容易获得且价格低廉的试剂、广泛的底物范围和简单的反应条件。
• 一种2-三氟烷基-1,4-萘醌类化合物及其合成方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN114702399A

  公开（公告）日：2022-07-05

  一种2‑三氟烷基‑1,4‑萘醌类化合物及其合成方法，具体为： 将具有结构(I)的烯烃、结构(II)的‑1,4‑萘醌、结构(III)的三氟甲基亚磺酸钠、过硫酸钾以及催化剂分散在溶剂中，通过搅拌加热，即可构建结构(IV)的2‑三氟烷基‑1,4‑萘醌类目标化合物。本发明首次以烯烃、1,4‑萘醌和三氟甲基亚磺酸钠为反应的起始物料，铁盐为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，提供了一种2‑三氟烷基‑1,4‑萘醌类化合物合成新方法。该方法所使用的底物、铁盐催化剂以及过硫酸钾氧化剂价格低廉且易于保存，具有生成成本低、操作简单、底物范围广、产物多样性等优势，且可实现克级规模的制备。