2-chloro-3-(4-nitrophenoxy)-1,4-naphthoquinone | 91282-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-nitrophenoxy)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-nitrophenoxy)naphthalene-1,4-dione；3-chloro-2-(4-nitrophenoxy)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 91282-39-2
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₅
• 分子量: 329.696
• InChiKey: PQIQITXTWZIEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-nitrophenoxy)-1,4-naphthoquinone 在 磷酸酐 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-chloro-1,4-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine compounds containing a quinone group, their preparation and

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1是烷基；R.sup.2和R.sup.3分别是烷基或烷氧基，或者R.sup.2和R.sup.3共同形成一个可选择取代的苯环，当R.sup.2和R.sup.3共同形成该苯环时，R.sup.1是氢、卤素或烷基；R.sup.4和R.sup.5均表示氢，或共同表示一个碳-碳键；W是单键或烷基；Z是氢原子或阳离子），具有有价值的治疗和预防活性，包括抗糖尿病活性。

  公开号：

  US05338855A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 生成 2-chloro-3-(4-nitrophenoxy)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  CLARK, N. G., PESTIC. SCI., 1984, 15, N 3, 235-240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-promoted unprecedented chemoselective nucleophilic substitution reactions of 1,4-quinones with oxygen nucleophiles in aqueous micelles
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.071

  日期：2010.7

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of nitrogen and sulfur nucleophiles with 1,4-quinones in aqueous suspension with amines and thiols have recently been demonstrated by us.2 However, the reactivity of oxygen nucleophiles toward nucleophilic substitution compared to nitrogen and sulfur nucleophiles ‘on water’ is not facile. An unprecedented economical, green methodology approach

  最近我们已经证明了氮和硫亲核体与1，4-醌在胺和硫醇的水悬浮液中的独特亲核取代和加成反应。2然而，与“在水上”的氮和硫亲核试剂相比，氧亲核试剂对亲核取代的反应性并不容易。已经证明了一种空前的经济，绿色方法学方法，该方法使用普通洗衣粉（LD；洗衣粉，0.5 mol％，可重复使用）/ SDS作为表面活性剂“在水中”，以优异的产率被1,4-醌中的氧亲核试剂亲核取代。
• 2-Halogen-3-phenoxy-1,4-naphthochinon-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0410172A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  Neue 2-Halogen-3-phenoxy-1,4-naphthochinon-Derivate der Formel (I), in welcher R¹-R⁵ und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und neue Zwischenprodukte. Die neuen Verbindungen der Formel (I) können nach Analo­gieverfahren hergestellt werden, z.B. indem man geeig­nete Phenole mit 2,3-Dihalogennaphthochinonen umsetzt oder geeignete 2-Phenoxy-1,4-naphthochinone halogeniert. Die 2-Phenoxy-1,4-naphthochinone sind auch neu und durch die Formel (IV) dargestellt und können auch nach Analo­gieverfahren hergestellt werden, z.B. aus geeigneten Phenolen und 2-Halogen-1,4-naphthochinon.

  式 (I) 的新型 2-卤基-3-苯氧基-1,4-萘醌衍生物、 其中 R¹-R⁵和 X 的含义、其在防治害虫中的用途以及新的中间体。 式 (I) 的新化合物可以通过类似的方法制备，例如通过使合适的苯酚与 2,3-二卤代萘醌反应，或卤化合适的 2-苯氧基-1,4-萘醌。2-苯氧基-1,4-萘醌也是新产品，由式（IV）表示，也可通过类似方法制备，例如由合适的苯酚和 2-卤代-1,4-萘醌制备。
• Cesium Carbonate-Mediated Reaction of Dichloronaphthoquinone Derivatives with O-Nucleophiles
  作者：Do-Min Lee、Ju Hong Ko、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-007-0679-1

  日期：2007.8

  A cesium carbonate-mediated reaction of 2,3-dichloronaphthoquinone, 6,7-dichloro-5,8-quinolinedione, and -isoquinolinedione with oxygen nucleophiles has been described.
• Thiazolidine compounds, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0549365B1

  公开（公告）日：1995-08-09
• Expanding the chemical space of aryloxy-naphthoquinones as potential anti-Chagasic agents: synthesis and trypanosomicidal activity
  作者：Nohemí A. Becerra、Christian Espinosa-Bustos、Karina Vázquez、Gildardo Rivera、Margot Paulino、Jorge Cantero、Benjamín Nogueda、Fabiola Chacón-Vargas、Uziel Castillo-Velazquez、Ana F. Elizondo Rodríguez、Sofía Toledo、Adriana Moreno-Rodríguez、Mario Aranda、Cristian O. Salas

  DOI：10.1007/s00044-021-02809-3

  日期：2021.12