tert-butyl 4-((ethylamino)methyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 1181800-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((ethylamino)methyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(ethylaminomethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1181800-15-6
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: RHVOTUCWCJZTOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((ethylamino)methyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 4-ethyl-9-{[2-fluoro-4-(7-quinolinyl)phenyl]methyl}-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-one trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ACIDE GRAS SYNTHASE

  摘要：

  公开号：

  WO2014008223A3
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸-1,1-二甲基乙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 4-((ethylamino)methyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EST73502 的发现，一种双 μ-阿片受体激动剂和 σ1 受体拮抗剂，用于治疗疼痛的临床候选药物

  摘要：

  一系列新的 4-烷基-1-氧杂-4,9-二氮杂螺[5.5]十一烷衍生物的合成和药理活性，作为 σ 1受体 (σ 1 R) 和 μ-阿片受体 (MOR) 的有效双配体）被报道。对初始 4-芳基类似物的先导优化程序提供了具有所需功能性和良好选择性和 ADME 特性的 4-烷基衍生物。化合物14u (EST73502) 在单次和重复给药后在急性和慢性疼痛动物模型中显示出 MOR 激动作用和 σ 1 R 拮抗作用以及有效的镇痛活性，与 MOR 激动剂羟考酮相当。与羟考酮相反， 14u产生镇痛活性，并减少阿片类药物引起的相关不良事件，如肠道运输抑制和纳洛酮诱发的阿片戒断行为症状。这些结果证明，MOR 的双重激动和 σ 1 R 拮抗可能是获得有效且更安全的镇痛药的有用策略，并且是选择14u作为治疗疼痛的临床候选药物的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01127

文献信息

• [EN] ALKYL DERIVATIVES OF 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO UNDECANE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS ALKYLES DE COMPOSÉS DE 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO-UNDÉCANE AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2015185209A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opiod receptor and more particularly to diazaspiro undecane compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的化合物，更具体地涉及具有这种药理活性的二氮杂螺烷化合物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] OXADIAZASPIRO COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DRUG ABUSE AND ADDICTION<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZASPIRO POUR LE TRAITEMENT DE L'ABUS DE DROGUES ET DE LA TOXICOMANIE
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017084752A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to oxadiazaspiro compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular against drug abuse and addiction.

  本发明涉及具有对西格玛（σ）受体具有药理活性的化合物，更特别地涉及具有这种药理活性的氧代二氮杂螺环化合物，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于对抗药物滥用和成瘾。
• [EN] HYDROXYLATED DERIVATIVES OF 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO UNDECANE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXYLÉS DE COMPOSÉS DE 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO-UNDÉCANE AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020157026A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the µ-opioid receptor and more particularly to hydroxylated derivatives of 1-oxa-4,9-diazaspiro undecane compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和µ-阿片受体具有双重药理活性的化合物，更具体地涉及具有这种药理活性的1-氧-4,9-二氮杂螺十一烷化合物的羟基衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] DEUTERATED DERIVATIVES OF 9-(2,5-DIFLUOROPHENETHYL)-4-ETHYL-2-METHYL-1-OXA-4,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECAN-3-ONE<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE 9-(2,5-DIFLUOROPHÉNÉTHYL)-4-ÉTHYL-2-MÉTHYL-1-OXA-4,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCAN-3-ONE
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019158634A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to deuterated derivatives of 9-(2,5-difluorophenethyl)-4- ethyl-2-methyl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-one having pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有药理活性的9-(2,5-二氟苯乙基)-4-乙基-2-甲基-1-氧-4,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-3-酮的氘代衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013052716A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Disclosed are compounds having Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R8a, R9 Y, and m are defined herein and methods of using the same.

  公开了具有化学式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R8a、R9、Y和m在此处被定义，并使用这些化合物的方法。