2-amino-7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 130944-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromene；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene
• CAS: 130944-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: KJMBHTXDSXOLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck Reaction on Bromobenzyloxy-Substituted Chromenes: Formation of Chelated Ketones

  摘要：

  Heck reaction on 2-bromobenzyloxy-substituted 4H-chromene derivatives using Pd(OAc)(2) in Aliquat 336 and N,N-dimethylformamide mixture leads to intramolecular heteroannulation along with hydrolysis, affording chelated 6H-benzo[c]chromen-2-yl ketones. The method offers Pd(0)-catalysis and regioselectivity in product formation. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.655358
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elagamey; El-Taweel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 885 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro microbiological evaluation of novel series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-3H-chromeno [2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one derivatives catalyzed by reusable silica-bonded N-propylpiperazine sulfamic acid
  作者：M. Ghashang、S. Sheik Mansoor、K. Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1419-2

  日期：2015.5

  Silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of a series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-5-phenyl-3 H -chromeno[2,3- d ]pyrimidin-4(5 H )-one derivatives by the condensation of 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-phenyl-4 H chromene derivatives with coumarin-3-carboxylic acid. The heterogeneous catalyst was used for four runs. This method

  二氧化硅键合propylpiperazine- ñ -氨基磺酸被用作一系列的8-羟基-2-（2-氧代- 2的合成一个可回收催化剂 ħ -苯并吡喃-3-基）-5-苯基-3- ħ - chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4（5 H ）-衍生物，是通过2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-苯基-4 H 色烯衍生物与香豆素-3-羧酸的缩合而得到的。非均相催化剂用于四次运行。该方法具有收率高，反应更清洁，方法简单，反应时间短，后处理容易的优点。评价所有化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。
• 氢氧化胆碱促进的一锅法合成2-氨基-3-腈基-7-羟基-4H-色烯衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110054607A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种氢氧化胆碱促进的一锅法合成2‑氨基‑3‑腈基‑7‑羟基‑4H‑色烯衍生物的方法，以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢氧化胆碱水溶液为催化剂，于室温搅拌反应0.5‑15h制得目标产物2‑氨基‑3‑腈基‑7‑羟基‑4H‑色烯衍生物。本发明中氢氧化胆碱生物相容性好、价廉易得；氢氧化胆碱用量少，反应条件温和，原子经济性高；此反应无需添加有机溶剂，有效的避免了有毒溶剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；此催化体系的操作及后处理过程简单，离子液体在循环使用五次后，催化活性没有明显的降低，具有很好的重复使用性。
• Aqua-mediated multicomponent synthesis of various 4H-pyran derivatives catalyzed by poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst
  作者：Jalal Albadi、Azam Mansournezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2400-z

  日期：2016.6

  A green and efficient approach for synthesis of some new 4 H -pyran derivatives is reported, catalyzed by green recyclable poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst in water. This procedure has many advantages such as operational simplicity, short reaction time, clean procedure, and high product yield.

  报道了一种绿色高效合成一些新的4 H- 吡喃衍生物的方法，该方法由绿色可回收的聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂在水中催化。该过程具有许多优点，例如操作简单，反应时间短，清洁过程和高产物产率。
• An inorganic–organic hybrid material based on a Keggin‐type polyoxometalate@Dysprosium as an effective and green catalyst in the synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromenes via multicomponent reactions
  作者：Sara Hosseinzadeh‐Baghan、Masoud Mirzaei、Hossein Eshtiagh‐Hosseini、Vahideh Zadsirjan、Majid M. Heravi、Joel T. Mague

  DOI：10.1002/aoc.5793

  日期：2020.9

  A novel inorganic–organic hybrid, [Dy4(PDA)4(H2O)11(SiMo12O40)]·7H2O denoted as (POM@Dy‐PDA), based on a lanthanide cluster, a Keggin‐type polyoxomolybdate, and PDA (1,10‐phenanthroline‐2,9‐dicarboxylic acid) was prepared and fully characterized by elemental analysis, Fourier‐transform infrared and UV–Vis spectroscopies, thermogravimetric analysis, powder X‐ray diffraction (PXRD), and single‐crystal

  一种新颖的无机-有机混合，[镝4（PDA）4（H 2 O）11（SIMO 12 ö 40）]·7H 2 ö表示为（POM @镝-PDA），基于镧系元素群集中，Keggin-上制备了聚氧钼酸盐和PDA（1,10-菲咯啉-2,9-二羧酸）并通过元素分析，傅立叶变换红外和紫外-可见光谱，热重分析，粉末X射线衍射（PXRD），和单晶X射线衍射。结构分析研究表明[SiMo 12 O 40 ] 4−离子以离散的抗衡离子形式存在于两个阳离子层之间的空间中，并且不与稀土离子配位。值得注意的是，这种杂化催化剂是基于CSD搜索（CSD版本5.40 / 2018年11月）的带有PDA配体的无机-有机杂多金属氧酸盐（POM）的罕见案例。在室温下通过粉末X射线衍射（PXRD）模式对杂化催化剂进行了进一步表征，表明该催化剂具有良好的相纯度。BET和Langmuir表面积分析分别表明POM @ Dy-PDA 6.6和51
• Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1863-7

  日期：2015.10

  A variety of 4H-chromenes, benzochromenes, 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 4H-pyran-3-carboxylates, and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in high yields by using potassium hydrogen phthalate (KHP) as an inexpensive, commercially available catalyst. It was found that the three-component tandem reaction enabled synthesis of pyran-annulated heterocycles in water at 50 °C. 3,4-Disubstituted isoxazol-5(4H)-ones were synthesized by use of 10 mol% KHP in water at room temperature. Also, treatment of methylene-containing compounds (malononitrile or ethyl cyanoacetate) with aromatic aldehydes in the presence of 5 mol% KHP resulted in α,β-unsaturated nitriles. The procedure is an easily performed, straightforward method for synthesis of a variety of pyran-annulated compounds, isoxazol-5(4H)-one-containing heterocycles, and Knoevenagel adducts. The reaction is safe, uses mild conditions, and is environmentally benign. Other notable advantages are reuse of the catalyst, no use of hazardous organic solvents, and ease of work-up.

  合成了一系列4H-克罗梅、苯并克罗梅、4,5-二氢吡喃[3,2-c]克罗梅、4H-吡喃-3-羧酸盐以及3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮，采用了氢钾邻苯二甲酸盐（KHP）作为廉价的商业可得催化剂，得到了高产率。研究发现，这种三组分串联反应使得在50°C的水相中合成了吡喃环接合的杂环化合物。3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮是在室温下使用10 mol% KHP水相合成的。此外，在存在5 mol% KHP的情况下，采用含亚甲基的化合物（如马来腈或乙基氰乙酸酯）与芳香醛的反应，得到了α,β-不饱和腈。该方法是一种简单易行的合成多种吡喃环接合化合物、含异噁唑-5(4H)-酮的杂环化合物和Knoevenagel加成物的直截了当的方法。该反应安全、条件温和且环境友好。其他显著优点包括催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及简便的后处理。