2-amino-4-phenyl-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene | 111861-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-phenyl-4H-chromene；2-amino-4-phenyl-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7-hydroxy-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• CAS: 111861-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: CTILPMYYGZYYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New approach to synthesis of 4-arylcoumarin derivatives

  摘要：

  A simple and highly efficient new approach for the synthesis of 4-aryl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles based on the oxidation and hydrolysis of 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.111
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 C₃₀H₃₂ClN₃O₂Ru 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-4-phenyl-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  新的钌 (II) 催化剂能够通过无受体脱氢偶联使用伯醇合成 2-氨基-4H-色烯

  摘要：

  通过包含 N-O 螯合咔唑基腙配体的对伞花烃 Ru( II ) 有机金属络合物催化的一锅多组分反应，合成了一系列具有不同取代基功能的具有生物学意义的 2-氨基-4 H-色烯。使用各种光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 HR-MS）和分析方法合成和表征了一组对伞花烃 Ru( II ) 配合物。借助单晶 X 射线衍射研究证实了其中一种配合物的分子结构。2-氨基-4 H-色烯衍生物已在温和条件下通过钌( II) 催化剂介导的取代苯甲醇、间苯二酚和丙二腈的无受体脱氢偶联。本催化协议提供了各种 2-氨基-4 H-色烯，从各种容易获得的伯醇中以高达 95% 的高产率提供，而无需使用任何利用低催化剂负载的氧化剂/添加剂。通过醛和亚苄基丙二腈中间体的形成以及水和氢作为副产物的排放，已经描述了催化合成 2-氨基-4 H-色烯化合物的合理机制。有趣的是，从合成的 2-氨基-4 H-色烯中成功构建了具有良好收率的药用重要的他克林类似物。

  DOI：

  10.1039/d2nj03268f

文献信息

• Nano CuO–Ag‐catalyzed synthesis of some novel pyrano[2,3‐d] pyrimidine derivatives and evaluation of their bioactivity
  作者：Sreelakshmi Poola、Mahammad S. Shaik、Murali Sudileti、Subbarao Yakkate、Vedasree Nalluri、Apparao Chippada、Suresh R. Cirandur

  DOI：10.1002/jccs.201900256

  日期：2020.5

  coli, against Gram‐positive bacteria such as Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, and antifungal activity against Candida albicans and Candida glabrata was also evaluated. The compounds showed higher bacterial activity than the standard used. Compounds 5b, 5d, 5g, 5h, and 5i exhibited higher free radical scavenging activity than the standard butylated hydroxy toluene (BHT). Compounds 5b, 5d

  开发了一种简单，高效且绿色的方法，在纳米CuO-Ag作为催化剂的情况下，通过Knoevenagel和Michael加成合成吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物。合成的目标化合物5a–l的结构已通过光谱和元素分析得到了确认，并通过2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl（DPPH），H 2 O 2和NO方法筛选了其抗氧化活性。它们对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对白色念珠菌具有抗真菌活性。并且还评价了光滑念珠菌。该化合物显示出比所用标准更高的细菌活性。化合物5b，5d，5g，5h和5i表现出比标准丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。与标准四环素相比，化合物5b，5d和5h对革兰氏阳性细菌具有更高的活性，化合物5b，5d，5h和5i对革兰氏阴性细菌具有更高的活性。化合物5b，5j，并且5l对球形假丝酵母和白色念珠菌的抗真菌活性比标准灰黄霉素更高。
• Synthesis and structure of some substituted 2-amino-4-aryl-7-propargyloxy-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Hoàng Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Nguyen Hung Huy、Tran Thi Thanh Van、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1543779

  日期：2019.1.2

  process: the procedure that used potassium carbonate in dried acetone and the procedure that used sodium hydride in dried DMF. The latter gave the ethers 5a-l in higher yields. The single-crystal X-ray structure of propargyl ether 5g has been recorded. Graphical Abstract

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要
• An expeditious synthesis of novel pyranopyridine derivatives involving chromenes under controlled microwave irradiation
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a25

  日期：——

  An efficient synthesis of novel pyrano[2,3-b]pyridine derivatives has been achieved by the cyclocondensation of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and cyclohexanone in the presence of aluminium chloride under controlled microwave irradiation. The experimental conditions have been thoroughly optimized and established, allowing significant rate enhancements and excellent yields. The starting 4H-chromenes were

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯和环己酮在氯化铝存在下，在受控的微波辐射下进行环缩合反应，实现了新型吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有效合成。实验条件已经过彻底优化和建立，可以显着提高速率和优异的产量。使用一锅 DBU 催化的微波诱导间苯二酚、丙二腈和芳香醛的多组分缩合获得起始 4H-色烯。
• Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity
  作者：Ahmed El-Agrody、Essam A. E. H. Khattab、Ahmed Fouda

  DOI：10.2174/1570180811666140623204655

  日期：2014.10.1

  Some 4-aryl-4H-chromenes 3a-h, 5a-g, 7a-g and 9a-g were obtained by reaction of 3-substituted phenol 1, 4, 6 and 8 with α-cyanocinnamonitrile derivatives 2. We explored the structure activity relationship (SAR) of 4-aryl-4Hchromenes with modification at the 4- and 7-positions. The antitumor activity of the synthesized compounds was investigated in comparison with the standard drugs Vinblastine and Doxorubicin using microculture tetrazolium (MTT) colorimetric assay. Some compounds were found to have good in vitro antitumor activity. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that the antitumor activity of 4-aryl-4H-chromenes was significantly affected by the lipophilicity, the calculated Log P value and the balance between 7-hydrophilic or hydrophobic substituent and hydrophobic substituent on the benzene ring at 4-position. The structures of the newly prepared compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data.

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。
• Synthesis and in vitro microbiological evaluation of novel series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-3H-chromeno [2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one derivatives catalyzed by reusable silica-bonded N-propylpiperazine sulfamic acid
  作者：M. Ghashang、S. Sheik Mansoor、K. Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1419-2

  日期：2015.5

  Silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of a series of 8-hydroxy-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-5-phenyl-3 H -chromeno[2,3- d ]pyrimidin-4(5 H )-one derivatives by the condensation of 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-phenyl-4 H chromene derivatives with coumarin-3-carboxylic acid. The heterogeneous catalyst was used for four runs. This method

  二氧化硅键合propylpiperazine- ñ -氨基磺酸被用作一系列的8-羟基-2-（2-氧代- 2的合成一个可回收催化剂 ħ -苯并吡喃-3-基）-5-苯基-3- ħ - chromeno [2,3 - d ]嘧啶-4（5 H ）-衍生物，是通过2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-苯基-4 H 色烯衍生物与香豆素-3-羧酸的缩合而得到的。非均相催化剂用于四次运行。该方法具有收率高，反应更清洁，方法简单，反应时间短，后处理容易的优点。评价所有化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。